(E)-2-benzylidene-1-(2-hydroxyphenyl)hexan-1-one | 1111078-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-benzylidene-1-(2-hydroxyphenyl)hexan-1-one
• 英文别名: (2E)-2-benzylidene-1-(2-hydroxyphenyl)hexan-1-one
• CAS: 1111078-43-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: FCFCXFOHVFMHCW-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-1-(2-hydroxyphenyl)hexan-1-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以53%的产率得到3-butyl-2-phenylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  TMSOTf 促进炔烃与醛的加成：Chroman-4-ones 的新合成

  摘要：

  开发了一种通过 TMSOTf 促进的炔烃 1 与各种醛的加成来制备查耳酮 2 和色满 4-酮 3 的新合成方法。查耳酮 2、色满 4-ones 3 和水合产物 4 的比例因炔烃 1 上的取代基 R（nBu、苯基、H 和 TMS）而异。我们还描述了查耳酮 2 向相应色满的转化基本条件下4个3。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800782
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-(hex-1-yn-1-yl)phenol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 以99%的产率得到(E)-2-benzylidene-1-(2-hydroxyphenyl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  TMSOTf 促进炔烃与醛的加成：Chroman-4-ones 的新合成

  摘要：

  开发了一种通过 TMSOTf 促进的炔烃 1 与各种醛的加成来制备查耳酮 2 和色满 4-酮 3 的新合成方法。查耳酮 2、色满 4-ones 3 和水合产物 4 的比例因炔烃 1 上的取代基 R（nBu、苯基、H 和 TMS）而异。我们还描述了查耳酮 2 向相应色满的转化基本条件下4个3。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800782

文献信息

• TMSOTf-Promoted Addition of Alkynes to Aldehydes: A Novel Synthesis of Chroman-4-ones
  作者：Ji Yeon Park、Punna Reddy Ullapu、Hyunah Choo、Jae Kyun Lee、Sun-Joon Min、Ae Nim Pae、Youseung Kim、Du-Jong Baek、Yong Seo Cho

  DOI：10.1002/ejoc.200800782

  日期：2008.11

  A novel synthetic method to prepare chalcones 2 and chroman-4-ones 3 by TMSOTf-promoted addition of alkynes 1 to various aldehydes has been developed. The ratios of chalcones 2, chroman-4-ones 3 and hydrated products 4 varied depending upon the substituents R (nBu, phenyl, H and TMS) on the alkynes 1. We also describe the transformation of the chalcones 2 to the corresponding chroman-4-ones 3 under

  开发了一种通过 TMSOTf 促进的炔烃 1 与各种醛的加成来制备查耳酮 2 和色满 4-酮 3 的新合成方法。查耳酮 2、色满 4-ones 3 和水合产物 4 的比例因炔烃 1 上的取代基 R（nBu、苯基、H 和 TMS）而异。我们还描述了查耳酮 2 向相应色满的转化基本条件下4个3。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)