(4R,5R)-3-benzyl-4-hydroxymethyl-5-[2-(4-methoxybenzyloxy)-ethyl]-oxazolidin-2-one | 189277-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-3-benzyl-4-hydroxymethyl-5-[2-(4-methoxybenzyloxy)-ethyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-3-benzyl-4-(hydroxymethyl)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 189277-12-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: CWBQDBXMHWNXRP-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-3-benzyl-4-hydroxymethyl-5-[2-(4-methoxybenzyloxy)-ethyl]-oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[(4R,5R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of [2S,3R]-β-Hydroxy Ornithine

  摘要：

  (2S,3R)-胸腺嘧啶β-羟基精氨酸通过环氧醇9在C-2位与苯甲基异氰酸酯开环的立体选择性方法合成。

  DOI：

  10.1080/00397919708006062
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-3-pentyn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 4 A molecular sieve 、 P-II Nickel 、 氢气 、 sodium hydride 、 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 异辛烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (4R,5R)-3-benzyl-4-hydroxymethyl-5-[2-(4-methoxybenzyloxy)-ethyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of [2S,3R]-β-Hydroxy Ornithine

  摘要：

  (2S,3R)-胸腺嘧啶β-羟基精氨酸通过环氧醇9在C-2位与苯甲基异氰酸酯开环的立体选择性方法合成。

  DOI：

  10.1080/00397919708006062

文献信息

• Stereoselective Synthesis of [2S,3R]-β-Hydroxy Ornithine
  作者：B. Venkateswara Rao、U. Murali Krishna、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1080/00397919708006062

  日期：1997.4

  (2S,3R)-threo-beta-hydroxy ornithine has been synthesized in a stereoselective manner by the C-2 opening of epoxyalcohol 9 with benzyl isocyanate.

  (2S,3R)-胸腺嘧啶β-羟基精氨酸通过环氧醇9在C-2位与苯甲基异氰酸酯开环的立体选择性方法合成。