(E)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-2-en-5-ol | 508171-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-2-en-5-ol
• 英文别名: (E)-5-(tetrahydropyranyl-2-oxy)-2-penten-1-ol
• CAS: 508171-16-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: NAKOMQZQWQNYLH-DAFODLJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-2-en-5-ol 在 叔丁基锂 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂芬烯的合成、X 射线晶体学和计算分析

  摘要：

  硝基烯烃的串联 [4+2]/[3+2] 环加成反应已被用于合成 1-氮杂芬烯，因为其中心碳原子的平面化畸变具有理论意义。由取代的硝基环戊烯合成 c,c,c,c-[5.5.5.5]-1-氮杂芬酯以良好的收率完成，并通过 X 射线晶体学分析其硼烷加合物，显示出与理想四面体的适度畸变几何学。还报道了 [4.5.5.5] 1-氮杂芬烯类家族的两个成员的合成，包括一个在双环连接处发生反式融合，导致中心角之一的相当大的平面化（偏离四面体几何形状 16.8 度） ）。在研究 [4.5.5.5]-1-azafenestranes 时，发现了一种可将亚硝基缩醛转化为四环胺缩醛的新型溶致重排。通过构象分析，通过在关键的 [4+2] 环加成反应中使用庞大的乙烯基醚，制定并通过实验实现了防止这种分子重组的方法。最后，公开了 1-氮杂芬烯的相对应变能的 DFT 计算，以及它们预测的中心角。

  DOI：

  10.1021/ja0632759
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-2-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的Z-保留不对称烯丙基取代反应对映选择性合成中环内酯

  摘要：

  中等大小的环是重要的结构单元，但它们的合成，特别是以高度对映选择性的方式，一直是一个巨大的挑战。在这里，我们报告了通过铱催化的Z保持不对称烯丙基取代反应对中型环内酯的对映选择性合成。该反应条件温和，底物范围广。各种 8 至 11 元环内酯可以中等至优异的产率（高达 88%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供。Z-烯丙基前体和 Ir 催化剂的利用对于中等环的形成至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01103

文献信息

• Acyclic Nucleoside Analogues: III. A Synthesis of New 2 ,3′-Dideoxy-2 ,3′-Didehydronucleoside Analogues
  作者：I. A. Vasilenko、D. V. Shamshin、A. V. Tsytovich、A. N. Kan、S. G. Alekseeva、V. I. Shvets

  DOI：10.1023/b:rubi.0000049771.66752.74

  日期：2004.11

  trimethylsilyl derivatives, as well as the reaction of 5-acetoxy-1-bromopent-2-ene with adenine sodium salt, yielded acyclic analogues of the corresponding nucleosides containing 5′-acetoxy groups. They were deprotected with a saturated methanolic solution of ammonia to the target analogues of nucleosides, which were characterized with 1H NMR, IR, and UV spectra.

  5-乙酰氧基-1,1-二甲氧基戊-2-烯与胞嘧啶和胸腺嘧啶三甲基甲硅烷基衍生物的偶联，以及5-乙酰氧基-1-溴戊-2-烯与腺嘌呤钠盐的反应，产生了无环类似物相应的含有 5'-乙酰氧基的核苷。它们用氨的饱和甲醇溶液去保护，得到核苷的目标类似物，用 1H NMR、IR 和 UV 光谱对其进行表征。
• Synthesis of cis,cis,cis,cis-[5.5.5.5]-1-Azafenestrane
  作者：Scott E. Denmark、Laurenz A. Kramps、Justin I. Montgomery

  DOI：10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4122::aid-anie4122>3.0.co;2-w

  日期：2002.11.4
• Studies in macrocycle synthesis: sulfur-bridged lactones from ring expansion via intramolecular S-alkylation
  作者：E. Vedejs、D. M. Gapinski、J. P. Hagen

  DOI：10.1021/jo00339a053

  日期：1981.12