Methyl 4-phenyl-2-hydroxy-1-naphthoate | 184839-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 4-phenyl-2-hydroxy-1-naphthoate
• 英文别名: 2-hydroxy-4-phenyl-1-naphthoic acid methyl ester；Methyl 2-hydroxy-4-phenylnaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 184839-63-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: GVDOSRFBVDIFKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-phenyl-2-hydroxy-1-naphthoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-苯基萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  芳香族含氧化合物的退火

  摘要：

  α-二重氮乙酰乙酸酯的甲硅烷基烯醇醚用于芳族含氧化合物的环化。该方法包括在TiCl 4存在下与含氧化合物缩合，然后用辛酸铑催化的闭环反应，通过直接卡宾异构化得到呋喃衍生物，并通过Wolff重排途径得到β-萘酚酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01936-3
• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-5,5-diphenyl-pent-4-enoic acid methyl ester 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 苯 为溶剂， 以99%的产率得到Methyl 4-phenyl-2-hydroxy-1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  乙酸铑（II）催化的2-重氮-3-氧杂戊酸4-烯酸酯的反应：生成4-芳基-2-羟基-1-萘甲酸和β，β-不饱和酯的简单途径。4-（二乙基膦酰基）乙酰乙酸乙酯的二价阴离子丙酸酯均烯酸酯当量

  摘要：

  乙酸铑（II）催化的2-重氮-3-氧杂戊-4-烯酸乙酯的分解导致形成4-芳基-2-羟基萘酯或β，γ-不饱和酯。在后者的转化中，4-（二乙基膦酰基）乙酰乙酸酯的二价阴离子起丙酸酯均烯酸酯当量的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94110-8

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Electrophilic Dearomative Azidation of β-Naphthols
  作者：Chong-Ji Wang、Jian Sun、Wei Zhou、Jing Xue、Bing-Tao Ren、Guang-Yi Zhang、Yan-Le Mei、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02604

  日期：2019.9.20

  The first example of copper-catalyzed enantioselective dearomative azidation of beta-naphthols using a readily available N-3-transfer reagent is reported. A series of 2-hydroxy-1-naphthamides bearing a complex N-substituent were converted to the corresponding products in high yields with up to 96% ee, and chiral 1-azido-2-hydroxy-1-naphthoates were obtained with up to 90% ee under mild reaction conditions. The azides could be further transformed into the corresponding 1,2,3-triazoles smoothly via "click" reaction.