螺[金刚烷-2,2'-四氢吡喃]-4'-醇 | 1020108-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 螺[金刚烷-2,2'-四氢吡喃]-4'-醇
• 英文名称: spiro[adamantane-2,2'-tetrahydropyran]-4'-ol
• CAS: 1020108-71-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: JTWYMKZRZIMQPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 3-丁烯-1-醇 在 phosphomolybdic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以86%的产率得到螺[金刚烷-2,2'-四氢吡喃]-4'-醇
  参考文献：
  名称：

  The ‘Aqueous’ Prins Cyclization: A Diastereoselective Synthesis of 4-Hydroxytetrahydropyran Derivatives

  摘要：

  研究发现，磷钼酸（H3PMo12O40，一种杂多酸）可在室温下高效催化同源烯丙基醇与醛在水中的普林斯环化反应，以高产率和全顺选择性提供四氢吡喃-4-醇衍生物。只有环酮才能生成螺环产物。在水中使用磷钼酸使这一过程变得简单、方便、经济和环保。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000932

文献信息

• Cellulose-SO3H as a recyclable catalyst for the synthesis of tetrahydropyranols via Prins cyclization
  作者：B.V. Subba Reddy、A. Venkateswarlu、G.G.K.S. Narayana Kumar、A. Vinu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.015

  日期：2010.12

  Tetrahydropyranols are prepared in good yields and with high cis-selectivity by means of the Prins cyclization using cellulose-sulfonic acid under mild reaction conditions. This is the first report on the preparation of tetrahydropyranols using epoxides and homoallylic alcohols via Prins cyclization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.