(E)-5-iodo-1-(tetrahydropyranyl-2-oxy)-2-pentene | 508171-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-5-iodo-1-(tetrahydropyranyl-2-oxy)-2-pentene
• 英文别名: 2-[(E)-5-iodopent-2-enoxy]oxane
• CAS: 508171-08-2
• 化学式: C₁₀H₁₇IO₂
• 分子量: 296.148
• InChiKey: WRQOAIMEPNWGQN-DAFODLJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-iodo-1-(tetrahydropyranyl-2-oxy)-2-pentene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies in macrocycle synthesis: sulfur-bridged lactones from ring expansion via intramolecular S-alkylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00339a053
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-3-en-1-yl-4-methylbenzenesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.33h， 以99%的产率得到(E)-5-iodo-1-(tetrahydropyranyl-2-oxy)-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂芬烯的合成、X 射线晶体学和计算分析

  摘要：

  硝基烯烃的串联 [4+2]/[3+2] 环加成反应已被用于合成 1-氮杂芬烯，因为其中心碳原子的平面化畸变具有理论意义。由取代的硝基环戊烯合成 c,c,c,c-[5.5.5.5]-1-氮杂芬酯以良好的收率完成，并通过 X 射线晶体学分析其硼烷加合物，显示出与理想四面体的适度畸变几何学。还报道了 [4.5.5.5] 1-氮杂芬烯类家族的两个成员的合成，包括一个在双环连接处发生反式融合，导致中心角之一的相当大的平面化（偏离四面体几何形状 16.8 度） ）。在研究 [4.5.5.5]-1-azafenestranes 时，发现了一种可将亚硝基缩醛转化为四环胺缩醛的新型溶致重排。通过构象分析，通过在关键的 [4+2] 环加成反应中使用庞大的乙烯基醚，制定并通过实验实现了防止这种分子重组的方法。最后，公开了 1-氮杂芬烯的相对应变能的 DFT 计算，以及它们预测的中心角。

  DOI：

  10.1021/ja0632759

文献信息

• Studies in macrolide synthesis: lactones by sulfur to oxygen acyl transfer of hydroxyalkyl thiollactones
  作者：E. Vedejs、D. W. Powell

  DOI：10.1021/ja00371a054

  日期：1982.4
• Synthesis of cis,cis,cis,cis-[5.5.5.5]-1-Azafenestrane
  作者：Scott E. Denmark、Laurenz A. Kramps、Justin I. Montgomery

  DOI：10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4122::aid-anie4122>3.0.co;2-w

  日期：2002.11.4
• VEDEJS, E.;GAPINSKI, D. M.;HAGEN, J. P., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 26, 5451-5452
  作者：VEDEJS, E.、GAPINSKI, D. M.、HAGEN, J. P.

  DOI：——

  日期：——