1,4-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1309386-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1,4-Bis(3,5-ditert-butylphenyl)triazole；1,4-bis(3,5-ditert-butylphenyl)triazole
• CAS: 1309386-33-1
• 化学式: C₃₀H₄₃N₃
• 分子量: 445.692
• InChiKey: QOUPMRHLAHSDOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-di-tert-butyl-5-ethynylbenzene 、 1-azido-3,5-di-tert-butylbenzene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到1,4-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  基于轮烷的过渡金属配合物：机械键对结构和电子特性的影响

  摘要：

  Sauvage 的早期工作表明，机械键合会改变其原始链烷金属配合物的稳定性和氧化还原特性。然而，尽管在一系列应用中控制金属离子性质很重要，但自那以后，这些影响很少受到关注。在这里，我们展示了一系列基于三齿、四齿和五齿轮烷的配体及其金属结合行为的详细研究，并在可能的情况下将它们的氧化还原和电子特性与其非互锁对应物进行比较。轮烷配体与大多数研究的金属离子形成复合物，X 射线衍射显示，在某些情况下，由于排除了由空间拥挤的结合位点驱动的外源配体，机械键会强制执行不寻常的配位数和扭曲的排列。相比之下，只能选择性地形成五齿轮烷 CuII 复合物的非互锁等价物，并且与其互锁对应物相比，这表现出损害的氧化还原稳定性。冷冻溶液 EPR 数据表明，四齿 CuII 轮烷形成了一种有趣的仿生状态，以及稳定的 NiI 物种的形成以及五齿框架中高自旋和低自旋 CoII 的不寻常共存。我们的研究结果表明，容易获得的机械

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09715
• 作为试剂：
  描述：

  6,6'-bis(3-(4-methoxyphenyl)propyl)-2,2'-bipyridine 、 cobalt(II) perchlorate hexahydrate 在 1,4-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-1H-1,2,3-triazole 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于轮烷的过渡金属配合物：机械键对结构和电子特性的影响

  摘要：

  Sauvage 的早期工作表明，机械键合会改变其原始链烷金属配合物的稳定性和氧化还原特性。然而，尽管在一系列应用中控制金属离子性质很重要，但自那以后，这些影响很少受到关注。在这里，我们展示了一系列基于三齿、四齿和五齿轮烷的配体及其金属结合行为的详细研究，并在可能的情况下将它们的氧化还原和电子特性与其非互锁对应物进行比较。轮烷配体与大多数研究的金属离子形成复合物，X 射线衍射显示，在某些情况下，由于排除了由空间拥挤的结合位点驱动的外源配体，机械键会强制执行不寻常的配位数和扭曲的排列。相比之下，只能选择性地形成五齿轮烷 CuII 复合物的非互锁等价物，并且与其互锁对应物相比，这表现出损害的氧化还原稳定性。冷冻溶液 EPR 数据表明，四齿 CuII 轮烷形成了一种有趣的仿生状态，以及稳定的 NiI 物种的形成以及五齿框架中高自旋和低自旋 CoII 的不寻常共存。我们的研究结果表明，容易获得的机械

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09715

文献信息

• Macrocycle Size Matters: “Small” Functionalized Rotaxanes in Excellent Yield Using the CuAAC Active Template Approach
  作者：Hicham Lahlali、Kajally Jobe、Michael Watkinson、Stephen M. Goldup

  DOI：10.1002/anie.201100415

  日期：2011.4.26

  the CuAAC active template reaction not only is it demonstrated to be possible to use smaller macrocycles, but, surprisingly, that smaller macrocycles lead to higher yields of rotaxane product (see scheme). The synthesis of “small” functionalized [2]rotaxanes showcases this as a method for the production of materials with potential applications in molecular electronics, drug delivery, sensing, and enantioselective

  通过缩小CuAAC活性模板反应中的大环，不仅证明可以使用较小的大环，而且令人惊讶的是，较小的大环可导致轮烷产品的更高收率（参见方案）。“小的”功能化[2]轮烷的合成证明这是一种生产材料的方法，在分子电子学，药物输送，传感和对映选择性催化方面具有潜在的应用前景。
• Rotaxane Pt^II-complexes: mechanical bonding for chemically robust luminophores and stimuli responsive behaviour
  作者：Zhihui Zhang、Graham J. Tizzard、J. A. Gareth Williams、Stephen M. Goldup

  DOI：10.1039/c9sc05507j

  日期：——

  We report an approach to interlocked Pt^II luminophores in which the mechanical bond stabilises the coordination environment of the embedded metal ion.

  我们报道了一种将Pt^II荧光团锁定的方法，其中机械键稳定了嵌入金属离子的配位环境。
• Rotaxane-Based Transition Metal Complexes: Effect of the Mechanical Bond on Structure and Electronic Properties
  作者：Martina Cirulli、Amanpreet Kaur、James E. M. Lewis、Zhihui Zhang、Jonathan A. Kitchen、Stephen M. Goldup、Maxie M. Roessler

  DOI：10.1021/jacs.8b09715

  日期：2019.1.16

  original catenane metal complexes. However, despite the importance of controlling metal ion properties for a range of applications, these effects have received relatively little attention since. Here we present a series of tri-, tetra-, and pentadentate rotaxane-based ligands and a detailed study of their metal binding behavior and, where possible, compare their redox and electronic properties with their

  Sauvage 的早期工作表明，机械键合会改变其原始链烷金属配合物的稳定性和氧化还原特性。然而，尽管在一系列应用中控制金属离子性质很重要，但自那以后，这些影响很少受到关注。在这里，我们展示了一系列基于三齿、四齿和五齿轮烷的配体及其金属结合行为的详细研究，并在可能的情况下将它们的氧化还原和电子特性与其非互锁对应物进行比较。轮烷配体与大多数研究的金属离子形成复合物，X 射线衍射显示，在某些情况下，由于排除了由空间拥挤的结合位点驱动的外源配体，机械键会强制执行不寻常的配位数和扭曲的排列。相比之下，只能选择性地形成五齿轮烷 CuII 复合物的非互锁等价物，并且与其互锁对应物相比，这表现出损害的氧化还原稳定性。冷冻溶液 EPR 数据表明，四齿 CuII 轮烷形成了一种有趣的仿生状态，以及稳定的 NiI 物种的形成以及五齿框架中高自旋和低自旋 CoII 的不寻常共存。我们的研究结果表明，容易获得的机械