(E)-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetonitrile | 876140-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetonitrile
• 英文别名: (2E)-2-(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetonitrile
• CAS: 876140-51-1
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: VEZMWCWWCZNZEI-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到(1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  螺氧吲哚作为新型3D片段支架：结核分枝杆菌的CYP121的合成和筛选

  摘要：

  寻找新的支架以补充当前的HTS和片段文库是一个活跃的研究领域。探索了合成具有3D特征的化合物以扩大片段文库多样性的新策略。使用Diels–Alder [4 + 2]环加成反应合成了一系列取代的双环[2,2,1] spirooxindoles。从反应中分离出两种非对映异构体，并针对结核分枝杆菌的细胞色素P450酶CYP121筛选了这些3D片段支架。鉴定出许多命中物与CYP121结合，并显示出与血红素组的I型结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.073
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 (E)-3-(2-(methylamino)phenyl)acrylonitrile 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(E)-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  室温钯催化乙烯基 C(sp2)-H 键与胺和 CO 的分子内氧化氨基羰基化

  摘要：

  提出了一种获得 3-亚甲基吲哚-2-酮的新的、温和的途径，该途径通过在室温下钯催化的烯烃与胺和 CO 的分子内氧化氨基羰基化进行。该方法代表了一种新的氨基羰基化策略，通过采用氧化功能化乙烯基 C(sp2)-H 键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301284

文献信息

• Asymmetric [4+2] annulations to construct norcamphor scaffolds with 2-cyclopentenone <i>via</i> double amine–thiol catalysis
  作者：Qian-Qian Yang、Wei Xiao、Wei Du、Qin Ouyang、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/c7cc09221k

  日期：——

  An efficient double catalytic system, combining chiral amine and 2-mercaptobenzoic acid, is applied for α′,β-regioselective [4+2] annulations of 2-cyclopentenone with a diversity of activated alkenes, constructing multifunctional chiral bicycle[2,2,1]heptane scaffolds in good to excellent yields and enantioselectivities. In comparison with the traditional cross-dienamine species between 2-cyclopentenone

  一种高效的双催化体系，将手性胺和2-巯基苯甲酸结合在一起，用于2-环戊烯酮与多种活化烯烃的α'，β-区域选择性[4 + 2]环化反应，构建了多功能手性自行车[2,2， 1]庚烷支架具有良好至极好的收率和对映选择性。与2-环戊烯酮和手性胺之间的传统交叉二烯胺相比，含有共价连接的硫醇催化剂的间断烯胺中间体显示出显着改善的反应性。
• Spirooxindoles as novel 3D-fragment scaffolds: Synthesis and screening against CYP121 from M. tuberculosis
  作者：Holly J. Davis、Madeline E. Kavanagh、Tudor Balan、Chris Abell、Anthony G. Coyne

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.073

  日期：2016.8

  and fragment libraries is an active area of research. The development of novel strategies to synthesise compounds with 3D character in order to expand the diversity of a fragment library was explored. A range of substituted bicyclo[2,2,1]spirooxindoles were synthesised using a Diels–Alder [4+2] cycloaddition reaction. Both diastereoisomers were isolated from the reactions and these 3D fragment scaffolds

  寻找新的支架以补充当前的HTS和片段文库是一个活跃的研究领域。探索了合成具有3D特征的化合物以扩大片段文库多样性的新策略。使用Diels–Alder [4 + 2]环加成反应合成了一系列取代的双环[2,2,1] spirooxindoles。从反应中分离出两种非对映异构体，并针对结核分枝杆菌的细胞色素P450酶CYP121筛选了这些3D片段支架。鉴定出许多命中物与CYP121结合，并显示出与血红素组的I型结合相互作用。
• Room-Temperature Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Aminocarbonylation of Vinylic C(sp²)-H Bonds with Amines and CO
  作者：Xu-Heng Yang、Kai Li、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/ejoc.201301284

  日期：2014.1

  A new, mild route to access 3-methyleneindolin-2-ones is presented that proceeds through a room-temperature, palladium-catalyzed intramolecular oxidative aminocarbonylation of alkenes with amines and CO. This method represents a new aminocarbonylation strategy by employing an oxidative functionalization of a vinyl C(sp2)–H bond.

  提出了一种获得 3-亚甲基吲哚-2-酮的新的、温和的途径，该途径通过在室温下钯催化的烯烃与胺和 CO 的分子内氧化氨基羰基化进行。该方法代表了一种新的氨基羰基化策略，通过采用氧化功能化乙烯基 C(sp2)-H 键。