(E)-3-(2-(methylamino)phenyl)acrylonitrile | 1352965-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-(methylamino)phenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-[2-(methylamino)phenyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 1352965-92-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: IQCKCWZIFJDSHE-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (E)-3-(2-(methylamino)phenyl)acrylonitrile 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(E)-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  室温钯催化乙烯基 C(sp2)-H 键与胺和 CO 的分子内氧化氨基羰基化

  摘要：

  提出了一种获得 3-亚甲基吲哚-2-酮的新的、温和的途径，该途径通过在室温下钯催化的烯烃与胺和 CO 的分子内氧化氨基羰基化进行。该方法代表了一种新的氨基羰基化策略，通过采用氧化功能化乙烯基 C(sp2)-H 键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301284
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-亚硝基苯胺 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 potassium acetate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-3-(2-(methylamino)phenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的N-N键作为内部氧化剂的无痕CH功能化

  摘要：

  据报道，一种以前难以捉摸的Ru II催化的基于N-N键的无痕CH功能化策略。N-氨基（即肼）用于炔烃或烯烃的定向C H官能化，提供吲哚衍生物或烯化产物。该合成具有广泛的底物范围，优越的原子和步骤经济性以及温和的反应条件。

  DOI：

  10.1002/chem.201602936

文献信息

• A Versatile, Traceless C–H Activation-Based Approach for the Synthesis of Heterocycles
  作者：Shuguang Zhou、Jinhu Wang、Feifei Zhang、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00949

  日期：2016.5.20

  A versatile, traceless C–H activation-based approach for the synthesis of diversified heterocycles is reported. Rh(III)-catalyzed, N-amino-directed C–H alkenylation generates either olefination products or indoles (in situ annulation) in an atom- and step-economic manner at room temperature. The remarkable reactivity endowed by this directing group enables scale-up of the reaction to a 10 g scale at

  据报道，一种通用的，无痕量的基于C H活化的方法可合成各种杂环。在室温下，Rh（III）催化的，N-氨基定向的C–H烯基化反应会以原子经济和分步经济的方式生成烯化产物或吲哚（原位环化）。该引导基团赋予的显着反应性使得能够在非常低的催化剂负载量（0.01 mol％/ 0.1 mol％）下将反应规模扩大至10 g规模。烯化产物的异位环化提供进入一系列杂环的入口。
• PdII-Catalyzed CH Olefination of N-(2-Pyridyl)sulfonyl Anilines and Arylalkylamines
  作者：Alfonso García-Rubia、Beatriz Urones、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/anie.201105611

  日期：2011.11.11

  N‐(2‐pyridyl)sulfonyl group acts as a removable directing group in the PdII‐catalyzed aryl CH ortho alkenylation of N‐alkyl aniline, benzylamine, and phenethylamine derivatives with electron‐poor alkenes. The products were obtained in high yields (70–90 %) and with complete regiocontrol. The mild reductive N‐sulfonyl removal enables the construction of a variety of nitrogen heterocycles. EWG=electron‐withdrawing

  柔性朋友：本ñ - （2-吡啶基）磺酰基作为在钯可拆卸的定向基团II催化的芳基C  ħ邻位 的烯基化Ñ烷基苯胺，苄胺，和苯乙胺与缺电子烯烃衍生物。获得的产品收率高（70–90％），并且具有完全的区域控制能力。温和的还原性N-磺酰基去除可构建各种氮杂环。EWG =吸电子基团。