ethyl 1-(3-bromophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate | 209958-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(3-bromophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(3-bromophenyl)-5-methylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 209958-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 309.162
• InChiKey: JCVIQZGQEJMZOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(3-bromophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 柠檬酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到1-(3-bromophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL SUBSTITUTED PYRAZOLES AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  [FR] PYRAZOLES BIARYLE SUBSTITUE UTILISES EN TANT QUE BLOQUEURS DE CANAUX SODIQUES

  摘要：

  双芳基取代吡唑化合物是钠通道阻滞剂，用于治疗疼痛和其他疾病。药物组合物包括有效量的即时化合物，可以单独使用，也可以与一个或多个治疗活性化合物结合，并含有药用可接受的载体。治疗方法包括急性疼痛、慢性疼痛、内脏疼痛、炎症性疼痛和神经病性疼痛，包括单独使用或与一个或多个治疗活性化合物结合的即时化合物的有效量的给药。

  公开号：

  WO2004092140A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯肼盐酸盐 、 乙酰丙酮酸乙酯 在 乙酸乙酯 、 水 、 羟基甲酸酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica 、 hexanes ethyl acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the product (2.34 g, 84%) as a syrup的产率得到ethyl 1-(3-bromophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Biaryl substituted pyrazoles as sodium channel blockers

  摘要：

  双芳基取代吡唑化合物是钠通道阻滞剂，可用于治疗疼痛和其他疾病。制药组合物包括有效量的本化合物，单独使用或与一个或多个治疗活性化合物结合，并且含有药用载体。治疗方法包括急性疼痛、慢性疼痛、内脏疼痛、炎症性疼痛和神经病理性疼痛，包括单独使用或与一个或多个治疗活性化合物结合的有效量的本化合物的给药。

  公开号：

  US20060183785A1

文献信息

• [EN] NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES AS ALPHA V BETA 6 INTEGRIN ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF E.G. FIBROTIC DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NAPHTYRIDINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'INTÉGRINE ALPHA V BÊTA 6 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES FIBROTIQUES PAR EXEMPLE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016046230A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  A compound of formula (I) or a salt thereof wherein R1 represents a five-membered aromatic heterocycle selected from a N- or a C-linked mono- or di-substituted pyrazole, an N- or a C-linked optionally mono- or di-substituted triazole or an N- or a C-linked optionally mono-or di-substituted imidazole, which five-membered aromatic heterocycle may be substituted by one or two of the groups selected from a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom, a hydroxymethyl group, a 2-hydroxypropan-2-yl group, a trifluoromethyl group, a difluoromethyl group or a fluoromethyl group, except that when R1 represents an N-linked mono-or di-substituted pyrazole, R1 does not represent 3,5-Dimethyl-1H- pyrazol-1-yl, 5-Methyl-1H-pyrazol-1-yl, 5-Ethyl-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl, 3,5-Diethyl-1H-pyrazol-1- yl, 4-Fluoro-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl, 3-Methyl-1H- pyrazol-1-yl or 1H- pyrazol-1-yl.

  化合物的化学式（I）或其盐，其中R1代表从N-或C-连接的单取代或双取代吡唑、N-或C-连接的可选择单取代或双取代三唑或N-或C-连接的可选择单取代或双取代咪唑中选择的一种五元芳香杂环，该五元芳香杂环可以被氢原子、甲基、乙基、氟原子、羟甲基、2-羟基丙基、三氟甲基、二氟甲基或氟甲基中的一种或两种基团取代，但当R1代表N-连接的单取代或双取代吡唑时，R1不代表3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基、5-甲基-1H-吡唑-1-基、5-乙基-3-甲基-1H-吡唑-1-基、3,5-二乙基-1H-吡唑-1-基、4-氟-3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基、3-甲基-1H-吡唑-1-基或1H-吡唑-1-基。
• Substituted biaryl pyrazoles as sodium channel blockers
  作者：Sriram Tyagarajan、Prasun K. Chakravarty、Bishan Zhou、Brett Taylor、Michael H. Fisher、Mathew J. Wyvratt、Kathy Lyons、Tracy Klatt、Xiaohua Li、Sanjeev Kumar、Brande Williams、John Felix、Birgit T. Priest、Richard M. Brochu、Vivien Warren、McHardy Smith、Maria Garcia、Gregory J. Kaczorowski、William J. Martin、Catherine Abbadie、Erin McGowan、Nina Jochnowitz、William H. Parsons

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.080

  日期：2010.9

  Voltage-gated sodium channels have been shown to play a critical role in neuropathic pain. A series of low molecular weight biaryl substituted pyrazole carboxamides were identified with good in-vitro potency and in-vivo efficacy. Compound 26, a Nav1.7 blocker has excellent efficacy in the Chung model of neuropathic pain.

  电压门控钠通道已显示在神经性疼痛中起关键作用。鉴定出一系列具有良好的体外效能和体内功效的低分子量联芳基取代的吡唑甲酰胺。化合物26（Na v 1.7阻滞剂）在神经性疼痛的Chung模型中具有出色的疗效。
• [EN] NITROGEN CONTAINING HETEROAROMATICS AS FACTOR Xa INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES HETEROAROMATIQUES CONTENANT DE L'AZOTE, UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR Xa
  申请人：DU PONT PHARMACEUTICALS COMPANY

  公开号：WO1998028269A1

  公开（公告）日：1998-07-02

  (EN) The present application describes nitrogen containing heteroaromatics and derivatives thereof of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein J is N or NH and D may be C(=NH)NH2, which are useful as inhibitors of factor Xa.(FR) La présente invention se rapporte à des composés hétéroaromatiques contenant de l'azote et à des dérivés de tels composés représentés par la formule (I), ou à des sels ou bioprécurseurs pharmaceutiquement acceptables de ces composés utiles en tant qu'inhibiteurs du facteur Xa. Dans la formule (I), J est N ou NH et D peut être C(=NH)NH2.

  (中) 本申请描述了含氮杂环芳香族化合物及其衍生物的公式(I)，或其药学上可接受的盐或前药形式，其中J为N或NH，D可能是C(=NH)NH2，这些化合物可用作凝血因子Xa的抑制剂。
• Naphthyridine derivatives as alpha v beta 6 integrin antagonists for the treatment of E.G. fibrotic diseases
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10144733B2

  公开（公告）日：2018-12-04

  A compound of formula (I) or a salt thereof: wherein R1 represents a five-membered aromatic heterocycle selected from a N- or a C-linked mono- or di-substituted pyrazole, an N- or a C-linked optionally mono- or di-substituted triazole or an N- or a C-linked optionally mono- or di-substituted imidazole, which five-membered aromatic heterocycle may be substituted by one or two of the groups selected a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom, a hydroxymethyl group, a 2-hydroxypropan-2-yl group, a trifluoromethyl group, a difluoromethyl group or a fluoromethyl group, except that when R1 represents an N-linked mono- or di-substituted pyrazole, R1 does not represent 3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-1-yl, 5-Methyl-1H-pyrazol-1-yl, 5-Ethyl-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl, 3,5-Diethyl-1H-pyrazol-1-yl, 4-Fluoro-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl, 3-Methyl-1H-pyrazol-1-yl or 1H-pyrazol-1-yl.

  式 (I) 的化合物或其盐： 其中 R1 代表五元芳香杂环，选自 N-或 C-连接的单取代或二取代吡唑、N-或 C-连接的任选单取代或二取代三唑或 N-或 C-连接的任选单取代或二取代咪唑，该五元芳香杂环可被一个或两个基团取代，这些基团选自 甲基、乙基、氟原子、羟甲基、2-羟基丙-2-基、三氟甲基、二氟甲基或氟甲基、2-羟基丙-2-基、三氟甲基、二氟甲基或氟甲基，但当 R1 代表 N-连接的单-或二-取代的吡唑时，R1 不代表 3、5-二甲基-1H-吡唑-1-基、5-甲基-1H-吡唑-1-基、5-乙基-3-甲基-1H-吡唑-1-基、3,5-二乙基-1H-吡唑-1-基、4-氟-3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基、3-甲基-1H-吡唑-1-基或 1H-吡唑-1-基。
• Naphthyridine derivatives as alpha V beta 6 integrin antagonists for the treatment of E.G. fibrotic diseases
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10513517B2

  公开（公告）日：2019-12-24

  A compound of formula (I) or a salt thereof: wherein R1 represents a five-membered aromatic heterocycle selected from a N- or a C-linked mono- or di-substituted pyrazole, an N- or a C-linked optionally mono- or di-substituted triazole or an N- or a C-linked optionally mono- or di-substituted imidazole, which five-membered aromatic heterocycle may be substituted by one or two of the groups selected from a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom, a hydroxymethyl group, a 2-hydroxypropan-2-yl group, a trifluoromethyl group, a difluoromethyl group or a fluoromethyl group, except that when R1 represents an N-linked mono- or di-substituted pyrazole, R1 does not represent 3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-1-yl, 5-Methyl-1H-pyrazol-1-yl, 5-Ethyl-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl, 3,5-Diethyl-1H-pyrazol-1-yl, 4-Fluoro-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl, 3-Methyl-1H-pyrazol-1-yl or 1H-pyrazol-1-yl.

  式 (I) 的化合物或其盐： 其中 R1 代表五元芳香杂环，选自 N-或 C-连接的单取代或二取代吡唑、N-或 C-连接的任选单取代或二取代三唑或 N-或 C-连接的任选单取代或二取代咪唑，该五元芳香杂环可被一个或两个基团取代，这些基团选自氢原子、甲基、乙基、氟原子、羟甲基、2-羟基丙-2-基、三氟甲基、二氟甲基或羟甲基、羟甲基、2-羟基丙-2-基、三氟甲基、二氟甲基或氟甲基，但当 R1 代表 N-连接的单取代或二取代吡唑时除外、R1不代表3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基、5-甲基-1H-吡唑-1-基、5-乙基-3-甲基-1H-吡唑-1-基、3,5-二乙基-1H-吡唑-1-基、4-氟-3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基、3-甲基-1H-吡唑-1-基或1H-吡唑-1-基。