(2R)-4-[(4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylbutanal | 1138453-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-4-[(4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylbutanal
• CAS: 1138453-07-2
• 化学式: C₂₈H₄₀O₄Si
• 分子量: 468.709
• InChiKey: DWZFIWAFGILUSH-SMIHKQSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4-[(4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylbutanal 、 (S)-4-benzyl-3-butyryloxazolidin-2-one 在 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4R)-6-[(4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-ethyl-3-hydroxy-4-methylhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Bitungolide F的全合成

  摘要：

  本文描述了以17个步骤有效合成（-）-bitungolide F（6）和20.1％的产率。关键步骤包括迈尔斯（Myers）不对称烷基化以适当的立体化学引入C6甲基，类克莱森（Claisen-like）环化以构建α，β-不饱和δ-内酯和朱莉亚-科辛斯基（Julia-Kocienski）烯烃化以组装共轭二烯部分。

  DOI：

  10.1021/jo9000146
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-4-[(4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylbutan-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到(2R)-4-[(4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  （-）-Bitungolide F的全合成

  摘要：

  本文描述了以17个步骤有效合成（-）-bitungolide F（6）和20.1％的产率。关键步骤包括迈尔斯（Myers）不对称烷基化以适当的立体化学引入C6甲基，类克莱森（Claisen-like）环化以构建α，β-不饱和δ-内酯和朱莉亚-科辛斯基（Julia-Kocienski）烯烃化以组装共轭二烯部分。

  DOI：

  10.1021/jo9000146

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Bitungolide F
  作者：Yingpeng Su、Yanfen Xu、Junjie Han、Jiyue Zheng、Jing Qi、Tuo Jiang、Xinfu Pan、Xuegong She

  DOI：10.1021/jo9000146

  日期：2009.4.3

  An efficient total synthesis of (−)-bitungolide F (6) in 17 steps and 20.1% yield is described herein. Key steps involve a Myers asymmetric alkylation to introduce the C6 methyl with proper stereochemistry, a Claisen-like cyclization to construct the α,β-unsaturated δ-lactone and a Julia−Kocienski olefination to assemble the conjugated diene moiety.

  本文描述了以17个步骤有效合成（-）-bitungolide F（6）和20.1％的产率。关键步骤包括迈尔斯（Myers）不对称烷基化以适当的立体化学引入C6甲基，类克莱森（Claisen-like）环化以构建α，β-不饱和δ-内酯和朱莉亚-科辛斯基（Julia-Kocienski）烯烃化以组装共轭二烯部分。