N-(2-methylbenzyl)pivalamide | 51350-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylbenzyl)pivalamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-[(2-methylphenyl)methyl]propanamide
• CAS: 51350-05-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD13506169
• 分子量: 205.3
• InChiKey: WEBMFYJDZHTDGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylbenzyl)pivalamide 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 以78%的产率得到1-(isoindolin-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子内 C(sp3)?N 通过氧化苄基 C,N-二价阴离子偶联

  摘要：

  多么一对！据报道，分子内 C(sp 3 )  N 偶联可提供氮杂环。该反应通过用碘氧化苄型 C,N-二价阴离子进行，并建立在合成天然产物 lyconadin A 期间的早期发现的基础上。目前的研究使用具有较低酸性 C  H 键和较低活性氮亲核试剂的构象无偏底物. ZnCl 2被确定为一种重要的添加剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201209591
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲基胺 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到N-(2-methylbenzyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  N'-（2-甲基苄基）-N，N-二甲基脲和N-（2-甲基苄基）新戊酰胺的侧向锂化：四氢异喹啉的合成

  摘要：

  N '-（2-甲基苄基）-N，N-二甲基脲和N-（2-甲基苄基）新戊酰胺在氮原子和甲基位置的-78℃下与两摩尔当量的叔丁基锂的锂化反应2.如此获得的锂试剂与多种亲电试剂反应，以高收率得到相应的侧链取代的衍生物。通过与羰基化合物反应获得的产物的脱水在某些情况下以优异的产率得到相应的四氢异喹啉，而在其他情况下，脱水发生在取代的侧链内以优异的产率产生相应的烯烃。 横向锂化-异喹啉-N '-（2-甲基苄基）-N，N-二甲基脲-N-（2-甲基苄基）新戊酰胺-脱水

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219277

文献信息

• C-4" POSITION SUBSTITUTED MACROLIDE DERIVATIVE
  申请人：Sugimoto Tomohiro

  公开号：US20140046043A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  A macrolide compound represented by the formula (I) effective against erythromycin resistant bacteria (for example, resistant pneumococci, streptococci and mycoplasmas).

  一种大环内酯化合物，化学式为（I），对红霉素耐药的细菌有效（例如，耐药的肺炎球菌，链球菌和支原体）。
• US9139609B2
  申请人：——

  公开号：US9139609B2

  公开（公告）日：2015-09-22
• Intramolecular C(sp³)N Coupling by Oxidation of Benzylic C,N-Dianions
  作者：Jenna L. Jeffrey、Emily S. Bartlett、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/anie.201209591

  日期：2013.2.18

  azacycles is reported. This reaction proceeds through the oxidation of benzylic C,N‐dianions with iodine and builds on an earlier discovery during the synthesis of the natural product lyconadin A. The current study employs conformationally unbiased substrates with less acidic CH bonds and less reactive nitrogen nucleophiles. ZnCl2 was identified as an important additive.

  多么一对！据报道，分子内 C(sp 3 )  N 偶联可提供氮杂环。该反应通过用碘氧化苄型 C,N-二价阴离子进行，并建立在合成天然产物 lyconadin A 期间的早期发现的基础上。目前的研究使用具有较低酸性 C  H 键和较低活性氮亲核试剂的构象无偏底物. ZnCl 2被确定为一种重要的添加剂。
• Lateral Lithiation of N′-(2-Methylbenzyl)-N,N-dimethylurea and N-(2-Methylbenzyl)pivalamide: Synthesis of Tetrahydroisoquinolines
  作者：Keith Smith、Gamal El-Hiti、Amany Hegazy

  DOI：10.1055/s-0029-1219277

  日期：2010.4

  Lithiation of N′-(2-methylbenzyl)-N,N-dimethylurea and N-(2-methylbenzyl)pivalamide with two mole equivalents of tert-butyllithium at -78 ˚C takes place on the nitrogen and on the methyl group at position 2. The lithium reagents thus obtained react with a variety of electrophiles to give the corresponding side-chain-substituted derivatives in high yields. Dehydration of the products obtained from reactions

  N '-（2-甲基苄基）-N，N-二甲基脲和N-（2-甲基苄基）新戊酰胺在氮原子和甲基位置的-78℃下与两摩尔当量的叔丁基锂的锂化反应2.如此获得的锂试剂与多种亲电试剂反应，以高收率得到相应的侧链取代的衍生物。通过与羰基化合物反应获得的产物的脱水在某些情况下以优异的产率得到相应的四氢异喹啉，而在其他情况下，脱水发生在取代的侧链内以优异的产率产生相应的烯烃。 横向锂化-异喹啉-N '-（2-甲基苄基）-N，N-二甲基脲-N-（2-甲基苄基）新戊酰胺-脱水