(2S,7S,8R,9S,12R)-4-(benzenesulfonyl)-7,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[(4S,6R)-2,2-ditert-butyl-6-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-8-methyltetradecan-5-ol | 189760-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,7S,8R,9S,12R)-4-(benzenesulfonyl)-7,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[(4S,6R)-2,2-ditert-butyl-6-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-8-methyltetradecan-5-ol
• CAS: 189760-86-9
• 化学式: C₅₂H₁₀₄O₈SSi₄
• 分子量: 1001.8
• InChiKey: PRSSZXMYSOZAAL-YVVCNHMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.09
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,7S,8R,9S,12R)-4-(benzenesulfonyl)-7,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[(4S,6R)-2,2-ditert-butyl-6-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-8-methyltetradecan-5-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  全合成rutamycin B，一种来自金黄色链霉菌的大环内酯类抗生素。

  摘要：

  Rutamycin B（2）由三个主要的亚基螺环酮75，酮醛83和醛108合成。首先，三元醇62通过砜56与醛58的茱莉亚偶联反应组装，然后进行酸催化的螺酮缩合。成功区分了62个化合物的三个羟基官能团，生成了膦酸酯75。后者在Wadsworth-Emmons反应中与从（R）-醛76分六步制得的83缩合，得到92。 92和108在严格取决于醛中对-甲氧基苄基醚的存在的过程中提供了具有高立体选择性的Felkin产物109。109通过醛116转化为乙烯基硼酸酯122，然后在Suzuki条件下进行大环化，得到123。对其进行彻底的脱甲硅烷基化得到芸霉素B。

  DOI：

  10.1021/jo0104429
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[(2R)-4-cyano-2-ethyl-1-oxobutan-1-yl]-4-(phenylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三乙胺 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,7S,8R,9S,12R)-4-(benzenesulfonyl)-7,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[(4S,6R)-2,2-ditert-butyl-6-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-8-methyltetradecan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  合成链霉菌种的抗真菌代谢产物rutamycins的spiroketal节（C19C34）

  摘要：

  通过砜14与醛23的朱莉娅偶联设计了芸霉素A和B的螺环亚单位的收敛合成; 从25衍生的五羟基酮3自发地环化成为spiroketal 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00585-6