(2S,7S,8R,9S,12R)-7,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[(4S,6R)-2,2-ditert-butyl-6-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-8-methyltetradecan-5-one | 189760-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,7S,8R,9S,12R)-7,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[(4S,6R)-2,2-ditert-butyl-6-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-8-methyltetradecan-5-one
• CAS: 189760-87-0
• 化学式: C₄₆H₉₈O₆Si₄
• 分子量: 859.623
• InChiKey: STKKACNIOJBOFX-IVIVIYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.84
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,7S,8R,9S,12R)-7,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[(4S,6R)-2,2-ditert-butyl-6-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-8-methyltetradecan-5-one 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到(2S,3S,4S,6R,8S,9S)-3,9-dimethyl-8-[(R)-2-hydroxy-1-propyl]-2-[(R)-3-(hydroxymethyl)-1-pentyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成rutamycin B，一种来自金黄色链霉菌的大环内酯类抗生素。

  摘要：

  Rutamycin B（2）由三个主要的亚基螺环酮75，酮醛83和醛108合成。首先，三元醇62通过砜56与醛58的茱莉亚偶联反应组装，然后进行酸催化的螺酮缩合。成功区分了62个化合物的三个羟基官能团，生成了膦酸酯75。后者在Wadsworth-Emmons反应中与从（R）-醛76分六步制得的83缩合，得到92。 92和108在严格取决于醛中对-甲氧基苄基醚的存在的过程中提供了具有高立体选择性的Felkin产物109。109通过醛116转化为乙烯基硼酸酯122，然后在Suzuki条件下进行大环化，得到123。对其进行彻底的脱甲硅烷基化得到芸霉素B。

  DOI：

  10.1021/jo0104429
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[(2R)-4-cyano-2-ethyl-1-oxobutan-1-yl]-4-(phenylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三乙胺 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,7S,8R,9S,12R)-7,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[(4S,6R)-2,2-ditert-butyl-6-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-8-methyltetradecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  合成链霉菌种的抗真菌代谢产物rutamycins的spiroketal节（C19C34）

  摘要：

  通过砜14与醛23的朱莉娅偶联设计了芸霉素A和B的螺环亚单位的收敛合成; 从25衍生的五羟基酮3自发地环化成为spiroketal 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00585-6