6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 40047-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 6-benzyloxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 6-(benzyloxy)-1H-indole-2-carboxylate；ethyl 6-phenylmethoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 40047-20-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: DJTIAYXLQUBVGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 喹啉 、 sodium hydroxide 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-acetyl-6-benzyloxy-DL-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  基于结构的从头设计，合成和基于吲哚的PPARgamma配体的生物学评估（I）。

  摘要：

  MCSS和LeapFrog是两个从头设计的药物设计程序，用于基于吲哚的新型PPARgamma配体的研究。合成了设计的化合物，并测试了其在体外的PPARgamma蛋白结合活性。在合成的化合物中，两个分子（化合物14d和7d）在体外具有接近罗格列酮的有效PPARgamma蛋白结合活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.093
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3-(4-benzyloxyphenyl)acrylic acid ethyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并硫醇的吲哚基硼-二吡咯亚甲基荧光探针的开发

  摘要：

  化学相关的苯硫醇和脂族硫醇之间的区别是一个大问题。在本文中，构建了一种荧光探针Bodipy-1，该探针以吲哚基Bodipy为荧光团，并以2,4-二硝基苯磺酰基作为识别单元，以实现它们之间的选择性。制备的探针中的Bodipy基团通过苯硫酚中硫醇根阴离子的芳香亲核取代而选择性释放，导致缓冲溶液发射光谱中的蓝红色切换；也就是说，在发射光谱中出现了Bodipy-2的酚/酚盐状态的两个新峰，分别位于565和629 nm。通过将pH值从6.6更改为8.8，强度比为I 565 / I 629完全转换为Bodipy-2后，从2.0到0.3不等。发射率变化7倍。通过改变pH值，这种比例发射特性使Bodipy-1成为通过选择反应pH区分苯硫醇与脂族硫醇的有前途的探针。

  DOI：

  10.1021/jp109845g

文献信息

• Indoles Useful in the Treatment of Inflammation
  申请人：Pelcman Benjamin

  公开号：US20080249091A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  There is provided compounds of formula I, wherein X 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of a member of the MAPEG family is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation.

  本发明提供了I式化合物，其中X1、R1、R2、R3、R4、R5和R6的含义如说明书所述，并且其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗需要或希望抑制MAPEG家族成员活性的疾病，特别是在治疗炎症方面是有用的。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF
  申请人：Sumida Takumi

  公开号：US20100261720A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention provides a heterocyclic compound represented by General Formula (1): wherein R 1 is a group R 5 —Z 1 —, etc., Z 1 is a lower alkylene group, etc., and R 5 is a group represented by General Formula; wherein R 13 is a hydrogen atom, etc., m is an integer from 1 to 5; R 2 is a hydrogen atom: Y is CH or N: A 1 is a heterocyclic ring selected from the group consisting of indolediyl groups, wherein the heterocyclic ring may have at least one substituent: T is a group —CO—, etc.: R 3 is a hydrogen atom, etc.: R 4 is a lower alkyl group optionally substituted by one or more hydroxy groups, etc.: R 3 and R 4 , together with the nitrogen atom to which they bind, may bind to each other and form a 5- to 10-membered saturated heterocyclic ring, wherein the heterocyclic ring may have at least one substituent. The heterocyclic compound of the present invention has excellent effects of suppressing the production of collagen and/or treating tumors.

  本发明提供一种由通式(1)表示的杂环化合物：其中R1为R5-Z1-等基团，Z1为低碳烷基等，而R5则为通式所表示的基团；其中R13为氢原子等，m为1到5的整数；R2为氢原子；Y为CH或N；A1为选自吲哚二基基团等的杂环环；其中该杂环环可以具有至少一个取代基；T为-CO-等基团；R3为氢原子等；R4为低碳基基团，可以选择性地被一个或多个羟基取代等；R3和R4与它们所结合的氮原子一起可以结合成一个5-到10-成员的饱和杂环环，其中该杂环环可以具有至少一个取代基。本发明的杂环化合物具有抑制胶原蛋白产生和/或治疗肿瘤的优异效果。
• Heterocyclic compound and pharmaceutical composition thereof
  申请人：Sumida Takumi

  公开号：US08551999B2

  公开（公告）日：2013-10-08

  The present invention provides a heterocyclic compound represented by General Formula (1): wherein R1 is a group R5—Z1—, etc., Z1 is a lower alkylene group, etc., and R5 is a group represented by General Formula; wherein R13 is a hydrogen atom, etc., m is an integer from 1 to 5; R2 is a hydrogen atom: Y is CH or N: A1 is a heterocyclic ring selected from the group consisting of indolediyl groups, wherein the heterocyclic ring may have at least one substituent: T is a group —CO—, etc.: R3 is a hydrogen atom, etc.: R4 is a lower alkyl group optionally substituted by one or more hydroxy groups, etc.: R3 and R4, together with the nitrogen atom to which they bind, may bind to each other and form a 5- to 10-membered saturated heterocyclic ring, wherein the heterocyclic ring may have at least one substituent. The heterocyclic compound of the present invention has excellent effects of suppressing the production of collagen and/or treating tumors.

  本发明提供了一种由通式（1）表示的杂环化合物：其中R1是R5-Z1-等基团，Z1是较低的烷基链等，R5是由通式表示的基团；其中R13是氢原子等，m是1到5的整数；R2是氢原子；Y是CH或N；A1是从吲哚二基基团等中选择的杂环环；其中杂环环可以具有至少一个取代基；T是-CO-等基团；R3是氢原子等；R4是较低的烷基链，可以选择性地被一个或多个羟基取代等；R3和R4与它们所结合的氮原子一起，可以相互结合并形成5-到10-成员的饱和杂环环，其中杂环环可以具有至少一个取代基。本发明的杂环化合物具有抑制胶原蛋白产生和/或治疗肿瘤的优异效果。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT LEDIT COMPOSÉ
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2009057811A3

  公开（公告）日：2009-07-09
• WO2006/77364
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——

表征谱图