1-苄基-4-氯吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸乙酯 | 37801-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 1-苄基-4-氯吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸乙酯
• 英文名称: 1-benzyl-4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-benzyl-4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-B]pyridine-5-carboxylate；ethyl 1-benzyl-4-chloropyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 37801-55-1
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 315.759
• InChiKey: UWYJDOGXOBVINO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-氯吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 水 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [1-benzyl-4-(4-fluoro-2-methyl-phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIDINE

  摘要：

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物（I），其中R1是氢、较低烷基、被卤素取代的较低烷基、苄基、-C(0)-较低烷基、-C(0)-CH2-较低烷氧基、-C(0)-C3-6-环烷基、-(CH2)°-C(0)-NR,R'、-(CH2)°S(0)2-较低烷基或-S(0)2-NR,R'；o为0或1；R，R'分别独立地为氢或较低烷基，或者与它们附着的N原子一起形成5或6元杂环烷基环；R2为氢或较低烷基；R3为卤素、较低烷氧基、被卤素取代的较低烷基或被卤素取代的较低烷氧基；在n为2时可能相同或不同；n为1或2；Ar为苯基，可选择地取代为来自较低烷基、卤素、较低烷氧基、被羟基或氰基取代的较低烷基的一个或两个取代基，或者是来自噻吩基或吡啶基的五元或六元杂环芳基，可选择地被较低烷基或卤素取代；或者是药理活性酸盐。令人惊讶的是，发现化合物I具有高亲和力，同时对NK1和NK3受体（双重NK1/NK3受体拮抗剂）表现出高亲和力，可用于治疗精神分裂症。

  公开号：

  WO2011131571A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吡唑-5-胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-苄基-4-氯吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIDINE

  摘要：

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物（I），其中R1是氢、较低烷基、被卤素取代的较低烷基、苄基、-C(0)-较低烷基、-C(0)-CH2-较低烷氧基、-C(0)-C3-6-环烷基、-(CH2)°-C(0)-NR,R'、-(CH2)°S(0)2-较低烷基或-S(0)2-NR,R'；o为0或1；R，R'分别独立地为氢或较低烷基，或者与它们附着的N原子一起形成5或6元杂环烷基环；R2为氢或较低烷基；R3为卤素、较低烷氧基、被卤素取代的较低烷基或被卤素取代的较低烷氧基；在n为2时可能相同或不同；n为1或2；Ar为苯基，可选择地取代为来自较低烷基、卤素、较低烷氧基、被羟基或氰基取代的较低烷基的一个或两个取代基，或者是来自噻吩基或吡啶基的五元或六元杂环芳基，可选择地被较低烷基或卤素取代；或者是药理活性酸盐。令人惊讶的是，发现化合物I具有高亲和力，同时对NK1和NK3受体（双重NK1/NK3受体拮抗剂）表现出高亲和力，可用于治疗精神分裂症。

  公开号：

  WO2011131571A1

文献信息

• [EN] PYRRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011131571A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to a compound of formula (I), wherein R1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, benzyl, -C(0)-lower alkyl, -C(0)-CH2-lower alkoxy, -C(0)-C3-6-cycloalkyl, -(CH2)°-C(0)-NR,R', -(CH2)°S(0)2- lower alkyl or -S(0)2-NR,R'; o is 0 or 1; R,R' are independently from each other hydrogen or lower alkyl, or may form together with the N atom to which they are attached a 5 or 6 membered heterocycloalkyl ring; R2 is hydrogen or lower alkyl; R3 is halogen, lower alkoxy, lower alkyl substituted by halogen or lower alkoxy substituted by halogen; and may be the same or different in case n is 2; n is 1 or 2; Ar is phenyl optionally substituted by one or two substituents selected from lower alkyl, halogen, lower alkoxy, lower alkyl substituted by hydroxy or cyano, or is a five or six membered heteroaryl group, selected from thiophenyl or pyridinyl which are optionally substituted by lower alkyl or halogen; or to a pharmaceutically active acid addition salt. It has surprisingly been found that the compounds of formula I show a high affinity simultaneously to both the NK1 and the NK3 receptors (dual NK1/NK3 receptor antagonists), useful in the treatment of schizophrenia.

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物（I），其中R1是氢、较低烷基、被卤素取代的较低烷基、苄基、-C(0)-较低烷基、-C(0)-CH2-较低烷氧基、-C(0)-C3-6-环烷基、-(CH2)°-C(0)-NR,R'、-(CH2)°S(0)2-较低烷基或-S(0)2-NR,R'；o为0或1；R，R'分别独立地为氢或较低烷基，或者与它们附着的N原子一起形成5或6元杂环烷基环；R2为氢或较低烷基；R3为卤素、较低烷氧基、被卤素取代的较低烷基或被卤素取代的较低烷氧基；在n为2时可能相同或不同；n为1或2；Ar为苯基，可选择地取代为来自较低烷基、卤素、较低烷氧基、被羟基或氰基取代的较低烷基的一个或两个取代基，或者是来自噻吩基或吡啶基的五元或六元杂环芳基，可选择地被较低烷基或卤素取代；或者是药理活性酸盐。令人惊讶的是，发现化合物I具有高亲和力，同时对NK1和NK3受体（双重NK1/NK3受体拮抗剂）表现出高亲和力，可用于治疗精神分裂症。
• Pyrrazolopyridine compounds as dual NK1/NK3 receptor antagonists
  申请人：Jablonski Philippe

  公开号：US08487102B2

  公开（公告）日：2013-07-16

  The present invention relates to a compound of formula I wherein R1, R2, R3, Ar, and n are as defined herein or to a pharmaceutically active acid addition salt. Compounds of formula I show a high affinity simultaneously to both the NK1 and the NK3 receptors (dual NK1/NK3 receptor antagonists), useful in the treatment of schizophrenia.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1、R2、R3、Ar和n如此定义，或药物活性酸盐。公式I的化合物同时显示高亲和力，对NK1和NK3受体（双重NK1 / NK3受体拮抗剂）有用于治疗精神分裂症。
• The identification a novel, selective, non-steroidal, functional glucocorticoid receptor antagonist
  作者：Joseph Rimland、Angela Dunne、Suchete S. Hunjan、Rosemary Sasse、Iain Uings、Dino Montanari、Matilde Caivano、Poonam Shah、David Standing、David Gray、David Brown、William Cairns、Ryan Trump、Paul W. Smith、Nicolas Bertheleme、Pier D’Alessandro、Sheraz Gul、Mythily Vimal、David N. Smith、Stephen P. Watson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.133

  日期：2010.4

  The identification of novel, potent, non-steroidal/small molecule functional GR antagonist GSK1564023A selective over PR is described. Associated structure-activity relationships and the process of optimisation of an initial HTS hit are also described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PYRRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2560974B1

  公开（公告）日：2016-01-27
• US8487102B2
  申请人：——

  公开号：US8487102B2

  公开（公告）日：2013-07-16