[6-[(4S,5S)-5-[(1S)-1-acetyloxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-oxo-2H-pyran-2-yl] acetate | 726203-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [6-[(4S,5S)-5-[(1S)-1-acetyloxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-oxo-2H-pyran-2-yl] acetate
• CAS: 726203-49-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₈
• 分子量: 368.384
• InChiKey: JSLIGMKXKDLEOL-BFHKSVSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-[(4S,5S)-5-[(1S)-1-acetyloxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-oxo-2H-pyran-2-yl] acetate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到[(1R,2S,6S,7S,9R,11R)-4,4-dimethyl-14-oxo-3,5,15-trioxatetracyclo[9.3.1.01,9.02,6]pentadec-12-en-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  不对称氧化吡啶烯-烯烃[5 + 2]环加成：合成对映体纯氧杂双环[5.4.0]十一烷的发散方法

  摘要：

  已经开发了一种Chiron合成对映体氧双环加合物16和32的方法，该方法采用了3-氧化吡啶与不饱和糖的分子内[5 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.003
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [6-[(4S,5S)-5-[(1S)-1-acetyloxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-oxo-2H-pyran-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  不对称氧化吡啶烯-烯烃[5 + 2]环加成：合成对映体纯氧杂双环[5.4.0]十一烷的发散方法

  摘要：

  已经开发了一种Chiron合成对映体氧双环加合物16和32的方法，该方法采用了3-氧化吡啶与不饱和糖的分子内[5 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.003

文献信息

• Krishna, U. Murali; Srikanth, G. S. C.; Trivedi, Girish K., Synlett, 2003, # 15, p. 2383 - 2385
  作者：Krishna, U. Murali、Srikanth, G. S. C.、Trivedi, Girish K.、Deodhar, Kodand D.

  DOI：——

  日期：——