23,23-Difluoro-3β-tetrahydropyranyloxycholest-5-ene-26,27-dioic Acid Diethyl Ester | 95826-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 23,23-Difluoro-3β-tetrahydropyranyloxycholest-5-ene-26,27-dioic Acid Diethyl Ester
• 英文别名: 23,23-Difluoro-3beta-tetrahydropyranyloxycholest-5-ene-26,27-dioic Acid Diethyl Ester；diethyl 2-[(4R)-4-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2,2-difluoropentyl]propanedioate
• CAS: 95826-11-2
• 化学式: C₃₆H₅₆F₂O₆
• 分子量: 622.834
• InChiKey: OQCJAEDDXJWQOT-HGBZSPQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  23,23-Difluoro-3β-tetrahydropyranyloxycholest-5-ene-26,27-dioic Acid Diethyl Ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (R)-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-4,4-difluoro-2-methyl-heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 23,23-difluoro-25-hydroxyvitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91262-6
• 作为产物：
  描述：

  23,23-Difluoro-3β-tetrahydropyranyloxychol-5-en-24-oic Acid Methyl Ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 23,23-Difluoro-3β-tetrahydropyranyloxycholest-5-ene-26,27-dioic Acid Diethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 23,23-difluoro-25-hydroxyvitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91262-6

文献信息

• 23,23-Difluoro-25-hydroxy-vitamin D.sub.3 and process for preparing same
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US04500460A1

  公开（公告）日：1985-02-19

  The invention provides a new derivative of vitamin D, 23,23-difluoro-25-hydroxycholecalciferol, a method for preparing said compound and various new intermediates utilized in such process. The compound is characterized by vitamin D-like activity as evidenced by its ability to increase intestinal calcium transport and serum calcium. It is further characterized by its resistance to hydroxylation at C-23, which is recognized as an essential metabolic step to the inactivation of vitamin D, and therefore should provide vitamin D-like activity of greater time duration.

  本发明提供了一种新的维生素D衍生物，23,23-二氟-25-羟基胆钙化醇，以及制备该化合物和用于该过程的各种新中间体的方法。该化合物表现出类似于维生素D的活性，表现为增加肠道钙转运和血清钙的能力。它还表现出对C-23的羟化的抵抗力，这被认为是维生素D失活的必要代谢步骤，因此应该提供更长时间的类似于维生素D的活性。
• 23,23-Difluoro-1.alpha.,25-dihydroxy-vitamin D.sub.3
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US04502991A1

  公开（公告）日：1985-03-05

  The invention provides a new derivative of vitamin D, 23,23-difluoro-1,25-dihydroxycholecalciferol. The compound is characterized by vitamin D-like activity as evidenced by its ability to increase intestinal calcium transport. It is further characterized by its resistance to hydroxylation at C-23, which is recognized as an essential metabolic step to the inactivation of vitamin D, and therefore should provide vitamin D-like activity of greater time duration.

  本发明提供了维生素D的一种新衍生物，即23,23-二氟-1,25-二羟基胆钙化醇。该化合物表现出类似维生素D的活性，证明其能够增加肠道钙的转运。此外，该化合物还表现出对C-23的羟化的抵抗力，这被认为是维生素D失活的一个必要代谢步骤，因此应该提供更长时间的类似维生素D的活性。
• 23,23-DIFLUORO-25-HYDROXY-VITAMIN D 3? AND PROCESS FOR PREPARING SAME
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0154627A1

  公开（公告）日：1985-09-18
• US4502991A
  申请人：——

  公开号：US4502991A

  公开（公告）日：1985-03-05
• US4500460A
  申请人：——

  公开号：US4500460A

  公开（公告）日：1985-02-19