25-Chloro-23,23-difluoro-3β-tetrahydropyranyloxycholest-5-ene-26,27-dioic Acid Diethyl Ester | 95826-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 25-Chloro-23,23-difluoro-3β-tetrahydropyranyloxycholest-5-ene-26,27-dioic Acid Diethyl Ester
• 英文别名: 25-Chloro-23,23-difluoro-3beta-tetrahydropyranyloxycholest-5-ene-26,27-dioic Acid Diethyl Ester；diethyl 2-chloro-2-[(4R)-4-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2,2-difluoropentyl]propanedioate
• CAS: 95826-12-3
• 化学式: C₃₆H₅₅ClF₂O₆
• 分子量: 657.279
• InChiKey: SHSNEQOFFWUFGS-OMHDNWHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-Chloro-23,23-difluoro-3β-tetrahydropyranyloxycholest-5-ene-26,27-dioic Acid Diethyl Ester 在 乙醚 、 crude product 、 二氯甲烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以provided the chlorodiol (11) (250 mg, 39%) mp 152°-153° C. (n-hexane-ether)的产率得到25-Chloro-23,23-difluorocholest-5-ene-3beta,26,27-triol
  参考文献：
  名称：

  23,23-Difluoro-25-hydroxy-vitamin D.sub.3 and process for preparing same

  摘要：

  本发明提供了一种新的维生素D衍生物，23,23-二氟-25-羟基胆钙化醇，以及制备该化合物的方法和在该过程中使用的各种新中间体。该化合物具有类似维生素D的活性，表现为其增加肠道钙转运和血清钙的能力。它还具有对C-23的羟化的抵抗力，这被认为是维生素D失活的一个必要代谢步骤，因此应该提供更长时间的类似维生素D的活性。

  公开号：

  US04500460A1
• 作为产物：
  描述：

  23,23-Difluoro-3β-tetrahydropyranyloxycholest-5-ene-26,27-dioic Acid Diethyl Ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以99%的产率得到25-Chloro-23,23-difluoro-3β-tetrahydropyranyloxycholest-5-ene-26,27-dioic Acid Diethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  23,23-Difluoro-1.alpha.,25-dihydroxy-vitamin D.sub.3

  摘要：

  本发明提供了新的维生素D衍生物，23,23-二氟-1,25-二羟基胆钙化醇及其酰化物。这些衍生物化合物具有类似维生素D的活性。

  公开号：

  US04552698A1

文献信息

• Synthesis of 23,23-difluoro-25-hydroxyvitamin D3
  作者：Takeo Taguchi、Satoshi Mitsuhashi、Akiko Yamanouchi、Yoshiro Kobayashi、Hiroshi Sai、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91262-6

  日期：1984.1
• 23,23-DIFLUORO-25-HYDROXY-VITAMIN D 3? AND PROCESS FOR PREPARING SAME
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0154627A1

  公开（公告）日：1985-09-18
• US4502991A
  申请人：——

  公开号：US4502991A

  公开（公告）日：1985-03-05
• US4500460A
  申请人：——

  公开号：US4500460A

  公开（公告）日：1985-02-19
• US4552698A
  申请人：——

  公开号：US4552698A

  公开（公告）日：1985-11-12