4-Hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)pentan-1-one | 171979-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)pentan-1-one
• CAS: 171979-02-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: BHBGFIDVVSEFOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)pentan-1-one 在 硼氘化钠 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双功能铱配合物催化二醇环脱水的非经典机理。

  摘要：

  1,4-和1,5-二醇在用阳离子N-杂环卡宾(NHC)-Ir III络合物处理后发生环化脱水，分别生成四氢呋喃和四氢吡喃。研究了该机制，并提出了一种适用于所有底物的金属氢化物驱动途径，除了电子非常丰富的底物。这与涉及亲核取代的成熟经典途径形成对比。

  DOI：

  10.1002/chem.201805460
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 丁烯酮 在 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 三乙胺 作用下， 反应 0.25h， 生成 4-Hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双功能铱配合物催化二醇环脱水的非经典机理。

  摘要：

  1,4-和1,5-二醇在用阳离子N-杂环卡宾(NHC)-Ir III络合物处理后发生环化脱水，分别生成四氢呋喃和四氢吡喃。研究了该机制，并提出了一种适用于所有底物的金属氢化物驱动途径，除了电子非常丰富的底物。这与涉及亲核取代的成熟经典途径形成对比。

  DOI：

  10.1002/chem.201805460

文献信息

• Functionalized organozincates and organocuprates derived from γ-hydroxytellurides in the preparation of 1,4-hydroxyketones
  作者：Jefferson L. Princival、Alcindo A. Dos Santos、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.097

  日期：2009.11

  A C-O-dianionic zincate was generated by a Te/Li exchange reaction of an alkyltelluride, followed by Li/Zn transmetallation and reaction with methyllithium. The reaction between the enantiomerically pure (99% ee) (R)-dianionic zincate and benzoyl chloride led to 3-hydroxy-1-phenyl pentanone with total retention of the carbon configuration (99% ee). Similar results were obtained using the corresponding Lipshutz cyanocuprates. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.