Cyclohexyl (diethoxymethyl)phosphine oxide | 144340-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cyclohexyl (diethoxymethyl)phosphine oxide
• 英文别名: Diethoxymethylphosphonoylcyclohexane
• CAS: 144340-96-5
• 化学式: C₁₁H₂₃O₃P
• 分子量: 234.276
• InChiKey: AWDUUPFEVBQLCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.1±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexyl (diethoxymethyl)phosphine oxide 在 盐酸 、 聚合甲醛 作用下， 生成 [cyclohexyl(hydroxymethyl)phosphoryl]methanol
  参考文献：
  名称：

  P--H 保护的概念扩展到氧化膦：功能性、不对称的二级和三级氧化膦的制备

  摘要：

  已经制备了三唑类杀真菌剂和受保护的苏氨酸的氧化膦类似物。已经研究了氧化膦二乙酸酯的酶水解。

  DOI：

  10.1080/10426500212269
• 作为产物：
  描述：

  环己氯化镁 、 ethyl diethoxymethylphosphinate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 Cyclohexyl (diethoxymethyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of protected phosphine oxides

  摘要：

  一种制备受保护膦氧化物的方法，包括将在磷原子上具有保护基团的磷酸酯与有机镁卤化物或有机锂化合物在温度为-70摄氏度至65摄氏度之间反应。这样制备的受保护膦氧化物是制备三级膦氧化物和酰基膦氧化物光引发剂的有用中间体。

  公开号：

  US05298663A1

文献信息

• Preparation of New Phosphine Oxide Synthons: Synthesis of an Analogue of Muscarinic Antagonists
  作者：Roger G. Hall、Peter Riebli

  DOI：10.1055/s-1999-2899

  日期：——

  Protected primary phosphine oxides may be obtained by reaction of ethyl (diethoxyalkyl)phosphinates with organometallic reagents. These products, stable to chromatography or distillation, may be further elaborated into new, functional unsymmetrical secondary and tertiary phosphine oxides. A close analogue of muscarinic antagonists has been prepared using this methodology.

  二乙氧基烷基）膦酸乙酯与有机金属试剂反应可获得受保护的一级膦氧化物。这些对色谱法或蒸馏法稳定的产物可以进一步加工成新的、功能性不对称的二级和三级膦氧化物。利用这种方法制备出了毒蕈碱拮抗剂的近似物。
• Protected phosphine oxides
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05414133A1

  公开（公告）日：1995-05-09

  Protected phosphine oxides of formula X are useful intermediates for the preparation of tertiary phosphine oxides and acylphosphine oxide photoinitiators. ##STR1##

  公式X的保护膦氧化物是制备三级膦氧化物和酰基膦氧化物光引发剂的有用中间体。
• Dinucleotide analogues, intermediates therefor and oligonucleotides derived therefrom
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0629633A2

  公开（公告）日：1994-12-21

  A compound of formula where R1 is hydrogen, R1a or a group of formula R1a is Rlb or a protecting group Q, R1b is C1-C20 alkyl, C2-C20 alkenyl, C3-C10 cycloalkyl, C6-C15 aryl, C7-C16 aralkyl or a 5- or 6- membered heterocyclic group attached by a carbon atom in the heterocyclic group to the indicated phosphorus atom, R2 is an unsubstituted or substituted C1-C20 alkyl or C2-C20 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C3-C10 cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted C6-C15 aryl group, an unsubstituted or substituted C7-C16 aralkyl group, or a 5- or 6- membered heterocyclic group attached by a carbon atom in the heterocyclic group to the indicated phosphorus atom, R3 is hydrogen, halogen, hydroxy, R15, -OR15 or -OSO2R15 R4 is R4a or together with R6 denotes a valence bond, R4a is hydrogen, halogen or R16, R5 is hydrogen, halogen, hydroxy, R17, -OR17, -OCOR17 or -OSO2R17, R6 is hydrogen, halogen or R18, or together with R4 denotes a valence bond, R7 is hydrogen, alkyl-N, N-dialkylphosphoramidyl or R7a, or R70- together with R8a denotes a C1-C15 hydrocarbylidenedioxy group, R7a is R19, -COR19, -SO2R19 or tri(C1-C15 hydrocarbyl)silyl, R8 is R8a or Z, R8a is hydrogen, halogen, hydroxy, R20, -OR20, -OCOR20, -OSO2R20, or tri(C1-C15 hydrocarbyl)silyloxy, or together with R9 denotes a C1-C15 hydrocarbylidenedioxy group, or together with R70- denotes a C1-C15 hydrocarbylidenedioxy group, R9 is halogen, hydroxy, -OR21, -OCOR21, -OSO2R21, or B2, or together with R8a denotes a C1-C15 hydrocarbylidenedioxy group, R10 is hydrogen or R10a, R10a is R22, -COR22, -SO2R22 or tri(C1-C15 hydrocarbyl)silyl, R11 is hydrogen, halogen, hydroxy, R23, -OR23, -OCOR23, -OSO2R23 or Z, R12 is hydrogen, halogen or R24, R13 is R13a or Z, R13a is hydrogen, halogen, hydroxy, R25, -OR25, -OCOR25, -OSO2R25, or tri(C1-C15 hydrocarbyl)silyloxy, or together with R14 denotes a C1-C15 hydrocarbylidenedioxy group, R14 is halogen, hydroxy, -OR26, -OCOR26, -OSO2R26, or Bl, or together with R13a denotes a C1-C15 hydrocarbylidenedioxy group, R15, R16, R17, R18, R19 R20, R21, R22, R23, R24, R25 and R26 are independently a C1 to C10aliphatic group, a C3 to C10 cycloaliphatic group, a C6 to C15 aromatic group or a C7-C30 araliphatic group, B1 and B2 are independently each a monovalent nucleoside base radical, and Z is substituted or unsubstituted C6-C10 aryloxythiocarbonyloxy; provided that compounds where simultaneously R1, R3, R4 and R6 are hydrogen, R2 is isopropyl, R5 is methoxy, R7 is methyl, R8 and R9 are each hydroxy or each acetoxy or R8 and R9 together denote isopropylidenedioxy, compounds where simultaneously R1, R3, R4 and R6 are hydrogen, R2 is butyl, R5 is methoxy, R7 is benzyl, R8 and R9 are each hydroxy or each acetoxy or R8 and R9 together denote isopropylidenedioxy, and compounds where simultaneously R1, R3, R4, R5, R6 and R7 are hydrogen, R2 is phenyl and R8 and R9 together denote isopropylidenedioxy are excluded.

  式中的化合物 其中 R1 是氢、R1a 或一个式基团 R1a 是 Rlb 或保护基团 Q、 R1b 是 C1-C20 烷基、C2-C20 烯基、C3-C10 环烷基、C6-C15 芳基、C7-C16 芳烷基或通过杂环基团中的碳原子连接到所指磷原子的 5 或 6 位杂环基团、 R2 是未取代或取代的 C1-C20 烷基或 C2-C20 烯基、未取代或取代的 C3-C10 环烷基、未取代或取代的 C6-C15 芳基、未取代或取代的 C7-C16 芳烷基或通过杂环基团中的碳原子连接到所指磷原子的 5 或 6 分子杂环基团、 R3 是氢、卤素、羟基、R15、-OR15 或 -OSO2R15 R4 是 R4a 或与 R6 一起表示价键、 R4a 是氢、卤素或 R16、 R5 是氢、卤素、羟基、R17、-OR17、-OCOR17 或 -OSO2R17、 R6 是氢、卤素或 R18，或与 R4 一起表示价键、 R7 是氢、烷基-N，N-二烷基磷酰胺基或 R7a，或 R70- 与 R8a 一起表示 C1-C15 亚烷基二氧基、 R7a是R19、-COR19、-SO2R19或三(C1-C15烃基)硅烷基、 R8 是 R8a 或 Z、 R8a 是氢、卤素、羟基、R20、-OR20、-OCOR20、-OSO2R20 或三(C1-C15 碳氢基)硅氧基，或与 R9 一起表示 C1-C15 碳氢基二氧基，或与 R70- 一起表示 C1-C15 碳氢基二氧基、 R9 是卤素、羟基、-OR21、-OCOR21、-OSO2R21 或 B2，或与 R8a 一起表示 C1-C15 亚烃基二氧基、 R10 是氢或 R10a、 R10a 是 R22、-COR22、-SO2R22 或三（C1-C15烃基）硅烷基、 R11 是氢、卤素、羟基、R23、-OR23、-OCOR23、-OSO2R23 或 Z、 R12 是氢、卤素或 R24、 R13 是 R13a 或 Z、 R13a 是氢、卤素、羟基、R25、-OR25、-OCOR25、-OSO2R25 或三(C1-C15 烃基)硅氧基，或与 R14 一起表示 C1-C15 烃基二氧基、 R14 是卤素、羟基、-OR26、-OCOR26、-OSO2R26 或 Bl，或与 R13a 一起表示 C1-C15 碳氢亚烷基二氧基、 R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25 和 R26 独立地是 C1-C10 脂肪族基团、C3-C10 环脂族基团、C6-C15 芳族基团或 C7-C30 脂肪醛基团、 B1 和 B2 各自独立地为单价核苷碱基，且 Z 是取代或未取代的 C6-C10 芳氧基硫代羰氧基；条件是同时 R1、R3、R4 和 R6 为氢、R2 为异丙基、R5 为甲氧基、R7 为甲基、R8 和 R9 各自为羟基或各自为乙酰氧基或 R8 和 R9 共同表示异亚丙基二氧基的化合物，同时 R1、R3、R4 和 R6 为氢的化合物、R2 是丁基，R5 是甲氧基，R7 是苄基，R8 和 R9 各自是羟基或各自是乙酰氧基或 R8 和 R9 共同表示异亚丙基二氧基的化合物，以及 R1、R3、R4、R5、R6 和 R7 同时是氢，R2 是苯基，R8 和 R9 共同表示异亚丙基二氧基的化合物除外。
• US5298663A
  申请人：——

  公开号：US5298663A

  公开（公告）日：1994-03-29
• US5414133A
  申请人：——

  公开号：US5414133A

  公开（公告）日：1995-05-09