ethyl diethoxymethylphosphinate | 65600-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: ethyl diethoxymethylphosphinate
• 英文别名: [Ethoxy-[ethoxy(oxido)phosphaniumyl]methoxy]ethane；[ethoxy-[ethoxy(oxido)phosphaniumyl]methoxy]ethane
• CAS: 65600-74-0
• 化学式: C₇H₁₇O₄P
• 分子量: 196.183
• InChiKey: PJXJOBPJYXVTDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224℃
• 闪点：
  107℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl diethoxymethylphosphinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 50.0~60.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 ethyl benzhydrylideneaminomethyl(diethoxymethyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  McCleery, Patrick P.; Tuck, Brian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1319 - 1329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 在 三氟乙酸 次磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以61%的产率得到ethyl diethoxymethylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-1-，2-和3-羟基丁基次膦酸的合成及GABA受体结合特性

  摘要：

  已经合成了新型外消旋的4-氨基-1-，2-和3-羟基丁基次膦酸以及相应的4-氨基-1-，2-和3-羟基丁基甲基次膦酸。次膦酸基团是羧酸基团的生物等排体，并且这些羟基氨基酸中的一些是GABA B拮抗剂。使用大鼠脑突触小体评估了新型次膦酸的GABA A和GABA B受体结合特性，并在豚鼠回肠模型中测试了其次的GABA能活性。发现所测试的次膦酸均无活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01069-2

文献信息

• Inhibitor Ionization as a Determinant of Binding to 3-Dehydroquinate Synthase
  作者：Feng Tian、Jean-Luc Montchamp、J. W. Frost

  DOI：10.1021/jo960709h

  日期：1996.1.1

  phosphorylmethyl, phosphonoethyl, and phosphonomethyl groups in carbocyclic inhibitors of DHQ synthase. All but one of the carbocyclic inhibitors were synthesized via intermediacy of a 2,3-butane bisacetal-protected 3-dehydroquinic acid. Carbaphosphinate (K(i) = 20 x 10(-)(6) M) was a modest competitive inhibitor of DHQ synthase, while carbaacetate was a linear mixed-type inhibitor (K(i) = 3 x 10(-)(6) M, K(i)'

  在DHQ合酶的碳环抑制剂中，膦酰基甲基和羧甲基一元酸与琥珀酰基，丙二酰基醚，丙二酰基和羟基丙二酰基二酸一起被磷酰基甲基，膦酰基乙基和膦酰基甲基取代。除一种碳环抑制剂外，所有化合物均通过2，3-丁烷双缩醛保护的3-脱氢奎尼酸的中间体合成。氨基膦酸酯（K（i）= 20 x 10（-）（6）M）是DHQ合酶的中等竞争性抑制剂，而氨基甲酸酯则是线性混合型抑制剂（K（i）= 3 x 10（-）（6） ）M，K（i）'= 20 x 10（-）（6）M）。氨基甲酸酯（K（i）= 5 x 10（-）（6）M），氨基甲酸酯醚（K（i）= 7 x 10（-）（6）M），氨基甲酸酯（K（i）= 0.7 x 10（ -）（6）M）和氨基甲酸丙二酸酯（K（i）= 0.3 x 10（-）（6）M）均为竞争性抑制剂。氨基甲酸酯是唯一未被DHQ合酶氧化的抑制剂。
• Targeting Carnitine Biosynthesis: Discovery of New Inhibitors against γ-Butyrobetaine Hydroxylase
  作者：Kaspars Tars、Janis Leitans、Andris Kazaks、Diana Zelencova、Edgars Liepinsh、Janis Kuka、Marina Makrecka、Daina Lola、Viktors Andrianovs、Daina Gustina、Solveiga Grinberga、Edvards Liepinsh、Ivars Kalvinsh、Maija Dambrova、Einars Loza、Osvalds Pugovics

  DOI：10.1021/jm401603e

  日期：2014.3.27

  γ-Butyrobetaine hydroxylase (BBOX) catalyzes the conversion of gamma butyrobetaine (GBB) to l-carnitine, which is involved in the generation of metabolic energy from long-chain fatty acids. BBOX inhibitor 3-(1,1,1-trimethylhydrazin-1-ium-2-yl)propanoate (mildronate), which is an approved, clinically used cardioprotective drug, is a relatively poor BBOX inhibitor and requires high daily doses. In this

  γ-丁甜菜碱羟化酶（BBOX）催化将γ-丁甜菜碱（GBB）转化为1-肉碱，这涉及从长链脂肪酸产生代谢能。BBOX抑制剂3-（1,1,1-三甲基肼-1-鎓-2-基）丙酸酯（mildronate）是一种批准的，临床上使用的心脏保护药物，是一种相对较差的BBOX抑制剂，需要每天高剂量。在本文中，我们描述了51种化合物的设计，合成和性质，其中包括GBB和次膦酸酯类似物。我们发现了具有改进的IC 50的新型BBOX抑制剂价值观 最好的例子是在纳摩尔范围内，与次膦酸盐相比，大约好2个数量级。对于六种抑制剂，已经解决了与BBOX形成复合物的晶体结构，以解释其活性并为进一步的抑制剂设计铺平了道路。
• Substituted propane-phosphinic acid compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05064819A1

  公开（公告）日：1991-11-12

  Compounds of the formula I ##STR1## wherein R denotes an aliphatic, cycloaliphatic, cycloaliphatic-aliphatic or araliphatic radical having 2 or more carbon atoms, and wherein one of the groups R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 represents hydrogen or an aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aromatic radical, another one of R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 is hydrogen or, in the case of R.sup.1 and R.sup.2, is hydroxy, and the remaining one of R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 is hydrogen, or wherein R denotes methyl, R.sub.1 denotes hydrogen or hydroxy, R.sub.2 denotes an aromatic radical and R.sub.3 represents hydrogen, and their salts have GABA.sub.B -antagonistic properties and can be used as GABA.sub.B -antagonists. They are obtained when in a compound of formula II ##STR2## in which R, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 have their previous significances, Z represents --NH.sub.2 and R.sup.4 denotes a hydroxy-protective group R.sup.5 or, when R.sup.1 and R.sup.3 denote hydrogen and R.sup.2 denotes hydrogen or alkyl, denotes an alkali metal or ammonium ion R.sup.6, or Z represents a protected or latent amino group Z.sup.0 and R.sup.4 denotes hydrogen or a hydroxy-protective group R.sup.5, any group R.sup.5 or R.sup.6 is replaced by hydrogen, and/or any group Z.sup.0 is converted into --NH.sub.2.

  公式I的化合物##STR1##其中R表示具有2个或更多碳原子的脂肪族、环脂族、环脂族-脂肪族或芳基脂肪基，其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中的一个代表氢或脂肪族、环脂族、芳基脂肪基或芳香族基，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中的另一个是氢或在R.sup.1和R.sup.2的情况下是羟基，而R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中的剩余一个是氢，或者R表示甲基，R.sub.1表示氢或羟基，R.sub.2表示芳基，R.sub.3表示氢，它们的盐具有GABA.sub.B-拮抗性质，可用作GABA.sub.B-拮抗剂。当在公式II的化合物中获得它们##STR2##其中R、R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3具有其先前的含义，Z表示--NH.sub.2，R.sup.4表示羟基保护基R.sup.5或者当R.sup.1和R.sup.3表示氢且R.sup.2表示氢或烷基时，表示碱金属或铵离子R.sup.6，或者Z表示受保护或潜在的氨基Z.sup.0且R.sup.4表示氢或羟基保护基R.sup.5，任何一个R.sup.5或R.sup.6基团被氢取代，和/或任何一个Z.sup.0基团被转化为--NH.sub.2。
• Certain N-substituted-amino-alkane phosphinic acid derivatives having
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05229379A1

  公开（公告）日：1993-07-20

  Compounds having GABA.sub.B -antagonistic properties, for example those of formula I ##STR1## wherein one of the radicals R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 is hydrogen or an aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aromatic radical, another is hydrogen or, in the case of R.sub.1 or R.sub.2, hydroxy or, in the case of R.sub.1, halogen or, in the case of R.sub.2 together with R.sub.2 ', oxo, and the remaining radical is hydrogen, R.sub.1 ' is hydrogen or halogen, R.sub.2 ' is hydrogen, hydroxy or, together with R.sub.2, is oxo, R.sub.4 and R.sub.5 are hydrogen or R.sub.4 is an araliphatic or heteroarylaliphatic radical and R.sub.5 is hydrogen or an aliphatic radical, and R is an aliphatic, cycloaliphatic, cycloaliphatic-aliphatic, araliphatic, heteroarylaliphatic or aromatic radical having at least 2 carbon atoms or, when R.sub.1 is hydrogen or hydroxy, R.sub.2 is an aromatic radical and R.sub.1 ', R.sub.2 ' and R.sub.3 are hydrogen, R is methyl, and their pharmaceutically acceptable salts, can be used as active ingredients in medicaments for the treatment of epilepsies of the "petit mal" type. The invention relates also to novel compounds of formula I and processes for the preparation thereof.

  具有GABA.sub.B-拮抗性质的化合物，例如具有以下式I的化合物##STR1##其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3中的一个是氢或脂肪族、环脂族、芳基脂肪族或芳香族基团，另一个是氢或在R.sub.1或R.sub.2的情况下是羟基或在R.sub.1的情况下是卤素或在R.sub.2与R.sub.2'一起是氧代基，其余基团是氢，R.sub.1'是氢或卤素，R.sub.2'是氢、羟基或与R.sub.2一起是氧代基，R.sub.4和R.sub.5是氢或R.sub.4是芳基脂肪族或杂环芳基脂肪族基团，R.sub.5是氢或脂肪族基团，R是至少有2个碳原子的脂肪族、环脂族、环脂族-脂肪族、芳基脂肪族、杂环芳基脂肪族或芳香族基团，当R.sub.1是氢或羟基时，R.sub.2是芳香族基团，且R.sub.1'、R.sub.2'和R.sub.3是氢时，R是甲基，以及它们的药学上可接受的盐，可用作治疗“小发作”型癫痫的药物中的活性成分。该发明还涉及具有式I的新化合物以及其制备方法。
• P-subsituted propane-phosphinic acid compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05190934A1

  公开（公告）日：1993-03-02

  Compounds of the formula I ##STR1## wherein either R.sub.1 is halogen, R.sub.1 ' is halogen or hydrogen and R.sub.2 and R.sub.2 ' denote hydrogen or R.sub.1 and R.sub.1 ' represent hydrogen, R.sub.2 is an aliphatic or aromatic radical and R.sub.2 ' is hydroxy or R.sub.2 and R.sub.2 ' together represent oxo, and wherein R denotes an aliphatic, cycloaliphatic, cycloaliphatic-aliphatic or araliphatic radical having 2 or more carbon atoms or, if R.sub.1 and R.sub.1 ' denote hydrogen, R.sub.2 represents an aromatic radical and R.sub.2 ' is hydroxy, R represents methyl, and their salts are useful as nootropics, antidepressants and/or anxiolytics. The can be manufacture by replacing any group R.sub.5 by hydrogen and/or converting any group Z.sub.0 into amino in a compound of formula II ##STR2## in which R, R.sub.1, R.sub.1 ', R.sub.2 and R.sub.2 ' have their previous significances, Z represents a protected or latent amino group Z.sub.0 and R.sub.4 denotes hydrogen or a hyddroxy-protective group R.sub.5, and wherein amino as a constituent of R and/or hydroxy R.sub.2 ' or oxo R.sub.2 +R.sub.2 ' may be present in a temporarily protected form.

  式I的化合物##STR1##中，R.sub.1为卤素，R.sub.1'为卤素或氢，R.sub.2和R.sub.2'表示氢或R.sub.1和R.sub.1'代表氢，R.sub.2为脂肪族或芳香基团，R.sub.2'为羟基或R.sub.2和R.sub.2'一起表示羰基，其中R表示具有2个或更多碳原子的脂肪族、环脂肪族、环脂肪族-脂肪族或芳基脂肪族基团，或者如果R.sub.1和R.sub.1'表示氢，则R.sub.2表示芳香基团，R.sub.2'为羟基，R表示甲基，它们的盐可用作脑功能增强剂、抗抑郁剂和/或抗焦虑剂。可以通过将任何基团R.sub.5替换为氢和/或将任何基团Z.sub.0转化为氨基来制备，其中R、R.sub.1、R.sub.1'、R.sub.2和R.sub.2'具有其先前的含义，Z表示受保护或潜在的氨基团Z.sub.0，R.sub.4表示氢或羟基保护基团R.sub.5，氨基作为R的组分和/或羟基R.sub.2'或羰基R.sub.2+R.sub.2'可能以暂时受保护的形式存在于式II的化合物中##STR2##。