2,6-anhydro-3-deoxy-2-hydroxymethyl-D-glycero-D-talo-octonic acid | 129907-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-3-deoxy-2-hydroxymethyl-D-glycero-D-talo-octonic acid
• 英文别名: 2,6-anhydro-3-deoxy-2-C-(hydroxymethyl)-D-glycero-D-talo-octonic acid；(2R,4R,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 129907-63-7
• 化学式: C₉H₁₆O₈
• 分子量: 252.221
• InChiKey: AQQLFYAMAYFSPM-DMKSXPFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  147.68
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-octonate 在 lithium hydroxide 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.55h， 生成 2,6-anhydro-3-deoxy-2-hydroxymethyl-D-glycero-D-talo-octonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an isosteric phosphonate analog of cytidine 5'-monophospho-3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00387a011

文献信息

• 2-deoxy-2-(substituted-methyl)analogs of β-Kdop
  作者：Jack Tadanier、Cheuk-Man Lee、John Hengeveld、William Rosenbrook、David Whittern、Norman Wideburg

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84237-o

  日期：1990.7

  17b , conversion of 17b by deamination to the β-lactone 19 , and nucleophilic opening of the β-lactone ring of 19 with hydroxide and triethyl phosphite, respectively, to give 4b and 4c . An interesting contrast in the reaction with azide of the methyl and the (methylthio)methyl glycosides of the 1- O -alkylsulfonates 9b and 9f , respectively, was observed. Whereas the former reacted by direct displacement

  摘要由Kdo制备了β-端羟基被取代甲基取代的3-脱氧-d-甘露糖基辛酸（Kdo）的类似物。取代的甲基是从Kdo的羧基衍生而来的，而类似物的羧基是通过酮糖叠氮基乙酸甲酯12d与Me 3 SiCN的立体定向反应引入的，从而得到腈16。16的腈基的水解得到叠氮羧酸17a。17a的氢化得到氨基酸4a。分别制备2-羟甲基和2-膦酰基甲基类似物4b和4c的关键步骤是将叠氮基甲基衍生物17a选择性还原为氨基甲基衍生物17b，通过脱氨基作用将17b转化为β-内酯19，分别用氢氧化物和亚磷酸三乙酯对19的β-内酯环进行亲核开环，得到4b和4c。在1-O-烷基磺酸盐9b和9f的甲基和（甲硫基）甲基糖苷与叠氮化物的反应中观察到有趣的对比。前者通过直接置换反应而得到未重排的叠氮化物9d，而后者通过硫的参与而发生反应而得到重排的叠氮化物11。
• Synthesis of C-(β-d-glycosyl) analogues of 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid (Kdo) as potential inhibitors of CMP-Kdo synthetase
  作者：Tommy W»glund、Kristina Luthman、Martin Orbe、Alf Claesson

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80066-c

  日期：1990.10

  Eight C-(beta-D-glycosyl) analogues (14-21) of Kdo (3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid) were obtained from isopropylidene-protected ester precursors and tested in vitro for their inhibitory activity on CMP-Kdo synthetase. None had more than minor inhibitory activity.
• TADANIER, JACK;LEE, CHEUK-MAN;HENGEVELD, JOHN;ROSENBROOK, WILLIAM;WHITTER+, CARBOHYDR. RES., 201,(1990) N, C. 209-222
  作者：TADANIER, JACK、LEE, CHEUK-MAN、HENGEVELD, JOHN、ROSENBROOK, WILLIAM、WHITTER+

  DOI：——

  日期：——
• WAGLUND, TOMMY;LUTHMAN, KRISTINA;ORBE, MARTIN;CLAESSON, ALF, CARBOHYDR. RES., 206,(1990) N, C. 269-276
  作者：WAGLUND, TOMMY、LUTHMAN, KRISTINA、ORBE, MARTIN、CLAESSON, ALF

  DOI：——

  日期：——