(3-Benzyl-3,5,7,10-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1(9),2(6),4,7,11,13,15-heptaen-8-yl) trifluoromethanesulfonate | 391913-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-Benzyl-3,5,7,10-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1(9),2(6),4,7,11,13,15-heptaen-8-yl) trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (3-benzyl-3,5,7,10-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1(9),2(6),4,7,11,13,15-heptaen-8-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 391913-67-0
• 化学式: C₂₀H₁₃F₃N₄O₃S
• 分子量: 446.409
• InChiKey: UNLZEPUAFPUDPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Benzyl-3,5,7,10-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1(9),2(6),4,7,11,13,15-heptaen-8-yl) trifluoromethanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 8-(1H-indol-3-yl)-3,5,7,10-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1(9),2(6),4,7,11,13,15-heptaene
  参考文献：
  名称：

  一种功能化的咪唑并[4,5- c ]咔唑的捷径。咪唑并[4,5 - c ]β-咔啉环系统的第一个实例的合成

  摘要：

  描述了一种通过吲哚-1,3,5-己三烯体系（3a）的分子内电环化合成功能化咪唑并[4,5- c ]咔唑（4）的新途径。热诱导的2-乙基羧酸酯-（4-氨基-5-咪唑基）-3-吲哚的闭环（3d）导致了以前未知的咪唑并[4,5 - c ]β-咔啉环系统（5）。这些杂环被有效地转化为海洋细胞毒性剂Grossularines-1和-2（1）和抗菌生物碱eudistomin U（2）的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01915-3
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 镍 吡啶 、 copper(l) iodide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (3-Benzyl-3,5,7,10-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1(9),2(6),4,7,11,13,15-heptaen-8-yl) trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种功能化的咪唑并[4,5- c ]咔唑的捷径。咪唑并[4,5 - c ]β-咔啉环系统的第一个实例的合成

  摘要：

  描述了一种通过吲哚-1,3,5-己三烯体系（3a）的分子内电环化合成功能化咪唑并[4,5- c ]咔唑（4）的新途径。热诱导的2-乙基羧酸酯-（4-氨基-5-咪唑基）-3-吲哚的闭环（3d）导致了以前未知的咪唑并[4,5 - c ]β-咔啉环系统（5）。这些杂环被有效地转化为海洋细胞毒性剂Grossularines-1和-2（1）和抗菌生物碱eudistomin U（2）的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01915-3