(3S)-2-acetyl-3-ethenyl-1,4-dihydroisoquinoline-3-carboxylic acid | 1262959-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-2-acetyl-3-ethenyl-1,4-dihydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1262959-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: QXXLYBVNJAGTDC-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-2-acetyl-3-ethenyl-1,4-dihydroisoquinoline-3-carboxylic acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.34h， 生成 methyl (2S)-2-[(3S)-2-acetyl-6'-oxospiro[1,4-dihydroisoquinoline-3,5'-2H-pyridine]-1'-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于Phe-Ala的二氮杂螺环内酰胺作为II'β-Turn的成核剂

  摘要：

  提出了在二氮杂螺环内酰胺核心上构建的新型Phe-Ala二肽模拟物的合成。通过结合分子建模，IR，NMR和X射线衍射实验，评估了该新支架的反向构象构象。所有这些工具都同意存在强大的分子内氢键，从而证明该螺环化合物具有充当II'型β-转角诱导剂的能力。

  DOI：

  10.1021/jo1019927
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-amino-2-benzylbut-3-enoate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3S)-2-acetyl-3-ethenyl-1,4-dihydroisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于Phe-Ala的二氮杂螺环内酰胺作为II'β-Turn的成核剂

  摘要：

  提出了在二氮杂螺环内酰胺核心上构建的新型Phe-Ala二肽模拟物的合成。通过结合分子建模，IR，NMR和X射线衍射实验，评估了该新支架的反向构象构象。所有这些工具都同意存在强大的分子内氢键，从而证明该螺环化合物具有充当II'型β-转角诱导剂的能力。

  DOI：

  10.1021/jo1019927