methyl (2S)-2-amino-2-benzylbut-3-enoate | 1262959-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-amino-2-benzylbut-3-enoate
• CAS: 1262959-06-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: DOPDCBXYZCENDM-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-amino-2-benzylbut-3-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 五氯化磷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.34h， 生成 (2S)-2-[(3S)-2-acetyl-6'-oxospiro[1,4-dihydroisoquinoline-3,5'-2H-pyridine]-1'-yl]-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  基于Phe-Ala的二氮杂螺环内酰胺作为II'β-Turn的成核剂

  摘要：

  提出了在二氮杂螺环内酰胺核心上构建的新型Phe-Ala二肽模拟物的合成。通过结合分子建模，IR，NMR和X射线衍射实验，评估了该新支架的反向构象构象。所有这些工具都同意存在强大的分子内氢键，从而证明该螺环化合物具有充当II'型β-转角诱导剂的能力。

  DOI：

  10.1021/jo1019927
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2R,4S)-4-benzyl-2-tert-butyl-4-ethenyl-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 methyl (2S)-2-amino-2-benzylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于Phe-Ala的二氮杂螺环内酰胺作为II'β-Turn的成核剂

  摘要：

  提出了在二氮杂螺环内酰胺核心上构建的新型Phe-Ala二肽模拟物的合成。通过结合分子建模，IR，NMR和X射线衍射实验，评估了该新支架的反向构象构象。所有这些工具都同意存在强大的分子内氢键，从而证明该螺环化合物具有充当II'型β-转角诱导剂的能力。

  DOI：

  10.1021/jo1019927

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Amino Acids Enabled by the Versatility of the Phenylselenonyl Group
  作者：Antonin Clemenceau、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201604781

  日期：2016.12.19

  conjugate addition of α‐alkyl substituted α‐nitroacetates to phenyl vinyl selenone was developed. The resulting enantio‐enriched α,α‐dialkyl substituted α‐nitroacetates were subsequently converted to various cyclic and acyclic quaternary α‐amino acids, taking advantage of the rich functionalities of the resulting Michael adducts. Novel protocols allowing chemoselective reduction of phenyl selenone to

  开发了一种新的金鸡纳生物碱催化的α-烷基取代的α-硝基乙酸酯向苯乙烯基硒酮的对映选择性共轭加成物。然后利用生成的迈克尔加合物的丰富功能，将生成的对映体富集的α，α-二烷基取代的α-硝基乙酸盐转化为各种环状和无环的季α-氨基酸。还报道了新颖的方案，其允许将苯硒酮化学选择性地还原成苯基硒化物并将烷基苯基硒酮还原成烷烃。
• Phe-Ala-Based Diazaspirocyclic Lactam as Nucleator of Type II′ β-Turn
  作者：Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani、Giordano Lesma、Tullio Pilati

  DOI：10.1021/jo1019927

  日期：2011.2.4

  The synthesis of a novel Phe-Ala dipeptide mimic, built up on a diazaspirocyclic lactam core, is presented. This new scaffold was evaluated for conformational mimicry of reverse turn by combining molecular modeling, IR, NMR, and X-ray diffraction experiments. All these tools agree on the presence of a strong intramolecular hydrogen bond, thus demonstrating the ability of this spiro compound to act

  提出了在二氮杂螺环内酰胺核心上构建的新型Phe-Ala二肽模拟物的合成。通过结合分子建模，IR，NMR和X射线衍射实验，评估了该新支架的反向构象构象。所有这些工具都同意存在强大的分子内氢键，从而证明该螺环化合物具有充当II'型β-转角诱导剂的能力。