benzyl (2R,4S)-4-benzyl-2-tert-butyl-4-ethenyl-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1262959-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,4S)-4-benzyl-2-tert-butyl-4-ethenyl-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1262959-02-3
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₄
• 分子量: 393.483
• InChiKey: JWXDGTZNZJCEMD-HYBUGGRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,4S)-4-benzyl-2-tert-butyl-4-ethenyl-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 methyl (2S)-2-amino-2-benzylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于Phe-Ala的二氮杂螺环内酰胺作为II'β-Turn的成核剂

  摘要：

  提出了在二氮杂螺环内酰胺核心上构建的新型Phe-Ala二肽模拟物的合成。通过结合分子建模，IR，NMR和X射线衍射实验，评估了该新支架的反向构象构象。所有这些工具都同意存在强大的分子内氢键，从而证明该螺环化合物具有充当II'型β-转角诱导剂的能力。

  DOI：

  10.1021/jo1019927
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2R,4S)-4-benzyl-2-tert-butyl-4-formyl-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 甲基三苯基溴化膦 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到benzyl (2R,4S)-4-benzyl-2-tert-butyl-4-ethenyl-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于Phe-Ala的二氮杂螺环内酰胺作为II'β-Turn的成核剂

  摘要：

  提出了在二氮杂螺环内酰胺核心上构建的新型Phe-Ala二肽模拟物的合成。通过结合分子建模，IR，NMR和X射线衍射实验，评估了该新支架的反向构象构象。所有这些工具都同意存在强大的分子内氢键，从而证明该螺环化合物具有充当II'型β-转角诱导剂的能力。

  DOI：

  10.1021/jo1019927