2-(acetylmethylamino)-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranose | 110537-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(acetylmethylamino)-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranose
• CAS: 110537-56-9
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₆
• 分子量: 277.318
• InChiKey: KHGMIHNHVNOXMO-OOCWMUITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(acetylmethylamino)-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 三乙基硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-(acetylmethylamino)-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranose 、 2-(acetylmethylamino)-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  还原裂解法分析2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖基残基中的连接位置

  摘要：

  甲基化的2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖基残基在还原裂解条件下的命运是通过使用甲基2-（乙酰甲基氨基）-2-脱氧-3,4,6-三-O-甲基-β- D-吡喃葡萄糖苷（1），其α端基异构体（8）和完全甲基化的乳酸-N-四醇作为测试化合物。在二氯甲烷中用三乙基硅烷和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯处理1产生（1,2-二脱氧-3,4,6-三-O-甲基-α-D-吡喃吡喃）-2,3-二甲基-[2,1- d] -2-三唑甲烷三氟甲磺酸盐。通过加入碳酸氢钠水溶液淬灭反应导致恶唑啉鎓盐的水解。化合物8对还原裂解条件是完全稳定的。因此，要发生糖苷碳-氧键裂解，必须要有2-乙酰氨基基团的参与。在还原裂解条件下处理甲基2-脱氧-2-（乙基甲基氨基）-3,4,6-三-O-甲基-α，β-D-葡萄糖吡喃糖苷会导致一些异构化反应，但不会水解或还原裂解如所预期的，观察到糖苷碳-氧键。完全甲基化的乳酸-N-四醇的还原裂解得到

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85064-9