<(1R,2S)-1-methyl-2-benzyl(oxy)-5-thiophenylmethyl-5-cyclohexenyl>acetaldehyde | 188052-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <(1R,2S)-1-methyl-2-benzyl(oxy)-5-thiophenylmethyl-5-cyclohexenyl>acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1S,6S)-1-methyl-6-phenylmethoxy-3-(phenylsulfanylmethyl)cyclohex-2-en-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 188052-36-0
• 化学式: C₂₃H₂₆O₂S
• 分子量: 366.524
• InChiKey: PIIHFJJLMJRKAK-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(1R,2S)-1-methyl-2-benzyl(oxy)-5-thiophenylmethyl-5-cyclohexenyl>acetaldehyde 在 盐酸 、 sodium tungstate 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-((1S,6S)-3-Benzenesulfonylmethyl-6-benzyloxy-1-methyl-cyclohex-2-enyl)-1-((1R,5S,7S)-7-hydroxy-2,2,4-trimethyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜5：A和C环的合成：N-羟基亚氨基内酯的异常重排

  摘要：

  由溴二茂烯5和丙烯酰氯合成紫杉醇环A得到6，通过分离非对映异构体7拆分。7的烯丙基氧化得到8，经脱保护，酯化和还原反应得到11。加热11，然后还原和保护得到13。C环组件是使用不对称的Birch还原方法与标准官能团操作相结合制成的，给出了28个。将13和28合并得到29，将其转换为33。热解33不会产生一氧化氮，而是离子化为氧二烯基阳离子，最终导致34。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00305-1
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2R,3S,6S)-3-Benzyloxy-2,6-dimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl)-methanol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 pyridine-SO3 complex 、 lithium diethylamide 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 93.55h， 生成 <(1R,2S)-1-methyl-2-benzyl(oxy)-5-thiophenylmethyl-5-cyclohexenyl>acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜5：A和C环的合成：N-羟基亚氨基内酯的异常重排

  摘要：

  由溴二茂烯5和丙烯酰氯合成紫杉醇环A得到6，通过分离非对映异构体7拆分。7的烯丙基氧化得到8，经脱保护，酯化和还原反应得到11。加热11，然后还原和保护得到13。C环组件是使用不对称的Birch还原方法与标准官能团操作相结合制成的，给出了28个。将13和28合并得到29，将其转换为33。热解33不会产生一氧化氮，而是离子化为氧二烯基阳离子，最终导致34。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00305-1

文献信息

• Ireland-Claisen rearrangement for the stereoselective formation of the C2C3 bond in taxanes
  作者：Philip Magnus、Nicholas Westwood

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00828-x

  日期：1999.6

  Ireland-Claisen rearrangement of the ester 21 gave 22 with the correct C3 stereochemistry.

  酯21的爱尔兰-克莱森重排给出具有正确的C 3立体化学的22。
• Enantioselective synthesis of a taxane C-ring component using the Schultz asymmetric Birch reduction methodology
  作者：Philip Magnus、Francis Tavares、Nicholas Westwood

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00094-4

  日期：1997.2

  The asymmetric Birch reduction methodology has been used to develop two complementary routes to the taxane C-ring component in an enantioenriched form.

  不对称的桦木还原方法已被用于开发对映体富集形式的紫杉烷C环组件的两条互补路线。
• Taxane diterpenes 5: Synthesis of the A- and C-rings: An unusual rearrangement of an N-hydroxyimino lactone
  作者：Philip Magnus、Nicholas Westwood、Mark Spyvee、Christopher Frost、Patrick Linnane、Francis Tavares、Vince Lynch

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00305-1

  日期：1999.5

  Ring A of taxol was synthesized from the bromodiene 5 and acryloyl chloride to give 6, which was resolved by separation of diastereomers 7. Allylic oxidation of 7 gave 8, which on deprotection, esterification and reduction gave 11. Heating 11 followed by reduction and protection gave 13. The C-ring component was made using asymmetric Birch reduction methodology combined with standard functional group

  由溴二茂烯5和丙烯酰氯合成紫杉醇环A得到6，通过分离非对映异构体7拆分。7的烯丙基氧化得到8，经脱保护，酯化和还原反应得到11。加热11，然后还原和保护得到13。C环组件是使用不对称的Birch还原方法与标准官能团操作相结合制成的，给出了28个。将13和28合并得到29，将其转换为33。热解33不会产生一氧化氮，而是离子化为氧二烯基阳离子，最终导致34。