(2S)-N-(2-amino-4-hydroxy-5-methoxybenzoyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde diethyl thioacetal | 140647-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2S)-N-(2-amino-4-hydroxy-5-methoxybenzoyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde diethyl thioacetal
• 英文别名: (2S)-N-(4-hydroxy-5-methoxy-2-aminobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal；(2S)-N-(2-amino-4-hydroxy-5-methoxybenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal；(2-amino-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-[(2S)-2-[bis(ethylsulfanyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 140647-03-6
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₃S₂
• 分子量: 370.537
• InChiKey: CBJNISRFXNQRHD-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(2-amino-4-hydroxy-5-methoxybenzoyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde diethyl thioacetal 在 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (11S,11aS)-8-Hydroxy-7,11-dimethoxy-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂s的新方法：DC-81的合成，DNA结合和细胞毒性

  摘要：

  描述了两种天然结合DNA的抗肿瘤抗生素DC-81的途径，其中一种涉及基于酸性树脂的新型环化过程。第二种途径涉及新化合物6-硝基香草酸的合成，6-硝基香草酸是许多天然存在的PBD的关键A环成分。这些途径提供了足够量的DC-81，可以在DNA结合和体外细胞毒性研究中进行完整的表征和评估。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88134-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-(4-hydroxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-N-(2-amino-4-hydroxy-5-methoxybenzoyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde diethyl thioacetal
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑/苯并恶唑-吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂共轭物的合成，DNA结合能力和抗癌活性

  摘要：

  制备了一系列通过不同烷烃或烷基酰胺间隔基连接的苯并噻唑和苯并恶唑连接的吡咯并苯并二氮杂共轭物。研究了它们在人黑素瘤细胞系（A375）中的抗癌活性，DNA热变性研究，限制性内切酶消化测定和流式细胞仪分析。17d系列化合物之一显示出显着的抗癌活性，并具有有前途的DNA结合能力，并且在亚微摩尔浓度下，细胞凋亡导致G0 / G1相停滞。为了确定结合方式并了解DNA结合相互作用的结构要求，使用金进行分子对接研究程序，并使用包括明确溶剂在内的分子力学-泊松-玻尔兹曼表面积（MM-PBSA）方法进行了更严格的2 ns分子动力学模拟。此外，评价了化合物17d在人结肠癌HT29异种移植小鼠中的体内功效研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.007

文献信息

• An efficient catalytic deprotection of thioacetals employing bismuth triflate: synthesis of pyrrolo[2,1-c] [1,4] benzodiazepines
  作者：Ahmed Kamal、P.S.M.M Reddy、D Rajasekhar Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00437-4

  日期：2003.3

  A simple and efficient deprotection of thioacetals has been achieved by employing bismuth triflate. This method has been effectively employed in the preparation of DNA-binding pyrrolo[2,1-c] [1,4]benzodiazepine and its dimers.

  通过使用三氟甲磺酸铋已经实现了对硫缩醛的简单有效的脱保护。该方法已有效地用于制备结合DNA的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂及其二聚体。
• [EN] CHALCONE LINKED PYRROLO[2,1-C][1, 4]BENZODIAZEPINE HYBRIDS AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] HYBRIDES DE PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZÉPINE RELIÉE À UNE CHALCONE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX POTENTIELS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2009109986A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The present invention relates to chalcone linked pyrrolo[2,1-c][1, 4]benzodi azepine hybrids and a process for the preparation there of. More particularly it relates to 7-Methoxy-8-n-[4-1-(2or4-substituted phenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2- propen-1 -one]alkyl}-oxy}-(11 aS)-1,2,3,11 a-5H-pyrrolo[2, 1 -c][1, 4]benzodiazepin-5-one and 7-Methoxy-8-n-[-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(2,4-alkyl-3-quinolyl)-2-prop en-1-one]alkyl}-oxy-(11aS)-1,2,3,11a-5H-pyrrolo[2,1-c][1, 4]benzodiazepin-5-one with aliphatic chain length variations useful as anticancer (antitumour) agent. The general structural formula of these chalcone linked pyrrolo[2,1-c][1, 4]benzodiazepines hybrids is given below. wherein R1 =OH, methyl, ethyl or phenyl; R2= H, OH or F; R =H or methyl; x= c or N; n =1-4

  本发明涉及连接了查尔酮的吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂平衡体及其制备方法。更具体地说，它涉及7-甲氧基-8-n-[4-1-(2或4-取代苯基)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮]烷基}-氧基}-(11aS)-1,2,3,11a-5H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂平衡体-5-酮和7-甲氧基-8-n-[-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-(2,4-烷基-3-喹啉基)-2-丙烯-1-酮]烷基}-氧基-(11aS)-1,2,3,11a-5H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂平衡体-5-酮，具有有用的脂肪链长度变化，可用作抗癌（抗肿瘤）剂。这些连接了查尔酮的吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂平衡体的一般结构式如下：其中R1 = OH，甲基，乙基或苯基；R2 = H，OH或F；R = H或甲基；x = c或N；n = 1-4。
• Selective reduction of aromatic azides in solution/solid-phase and resin cleavage by employing BF3·OEt2/EtSH. Preparation of DC-81
  作者：Ahmed Kamal、N. Shankaraiah、K. Laxma Reddy、V. Devaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.025

  日期：2006.6

  An efficient method for the reduction of aromatic azides in both solution and solid-phase has been developed by employing (BF3OEt2)-O-./EtSH. This report also describes resin cleavage employing this reagent system. Further, this protocol has been utilized for the solution as well as the solid-phase synthesis of pyrrolo[2, 1-c][1,4]benzodiazepines, including the naturally occurring antibiotic DC-81 and fused [2,1-b]quinazolinones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kamal; Laxman; Reddy, Synlett, 2000, # 10, p. 1476 - 1478
  作者：Kamal、Laxman、Reddy

  DOI：——

  日期：——
• US8809321B2
  申请人：——

  公开号：US8809321B2

  公开（公告）日：2014-08-19