2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethylene)malonic acid di-tert-butyl ester | 764662-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethylene)malonic acid di-tert-butyl ester
• CAS: 764662-92-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₆
• 分子量: 328.406
• InChiKey: POTUNUMFKCMRHB-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  363.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylisopropylsulfonium tetrafluoroborate 、 2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethylene)malonic acid di-tert-butyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到3-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hemisynthesis of methyl pyrethroates from γ-alkoxy-alkylidene malonates and isopropylidenediphenylsulfurane and isopropylidenetriphenylphosphorane

  摘要：

  Hemi synthesis of methyl pyrethroates from gamma-alkoxy-alkylidene malonates and isopropylidenediphenylsulfurane and isopropylidenetriphenylphosphorane is disclosed. It takes advantage of the high degree of stereocontrol observed in the cyclopropanation of gamma-alkoxy-alkylidene malonates by the above mentioned ylides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.035
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二叔丁酯 、 双丙酮-D-甘露糖醇 在 lead(IV) acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 以96%的产率得到2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethylene)malonic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hemisynthesis of methyl pyrethroates from γ-alkoxy-alkylidene malonates and isopropylidenediphenylsulfurane and isopropylidenetriphenylphosphorane

  摘要：

  Hemi synthesis of methyl pyrethroates from gamma-alkoxy-alkylidene malonates and isopropylidenediphenylsulfurane and isopropylidenetriphenylphosphorane is disclosed. It takes advantage of the high degree of stereocontrol observed in the cyclopropanation of gamma-alkoxy-alkylidene malonates by the above mentioned ylides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.035

文献信息

• Stereoselective 1,4-Addition of Primary Alcohols to γ-Alkoxy-α,β-unsaturated Esters
  作者：Seiichi Nakamura、Saki Inatomi、Yuta Takayanagi、Kento Watanabe、Akinori Toita、Hiroyuki Yamakoshi

  DOI：10.1055/s-0040-1707274

  日期：2021.1

  4-addition reaction of primary alcohols to γ-alkoxy-α,β-unsaturated esters were investigated. We found that a variety of sodium alkoxides, generated from the corresponding primary alcohols with NaH, underwent 1,4-addition reactions with (E)-enoates in CH2Cl2 at –23 °C to give β-alkoxy esters in modest yields with good to excellent syn-selectivity, whereas stereoselectivity was not observed with the use of

  摘要 研究了伯醇对γ-烷氧基-α，β-不饱和酯的非对映选择性1,4-加成反应的范围和局限性。我们发现，由相应的伯醇与NaH生成的各种烷醇钠，在–23°C下与CH 2 Cl 2中的（E）-烯酸酯进行1,4-加成反应，以中等收率得到β-烷氧基酯具有良好至优异的顺选择性，而使用甘油衍生物作为亲核试剂未观察到立体选择性。发现环缩醛保护对于反应的进行起关键作用。 出版历史 收到：2020年7月3日 修订后接受：2020年8月7日 发布日期： 2020年9月22日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国