[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] 2-phenoxyacetate | 203176-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] 2-phenoxyacetate
• CAS: 203176-75-4
• 化学式: C₃₇H₃₆Cl₃NO₈
• 分子量: 729.054
• InChiKey: LGQKJFJWJYSCLX-YIKUFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] 2-phenoxyacetate 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Oligosaccharide Synthesis on Controlled-Pore Glass as Solid Phase Material

  摘要：

  巯丙基功能化可控孔隙玻璃（MP-CPG，2）被用作合成δ(1-2)-连接三甘露糖苷 16 的固相材料。作为糖基供体，使用了 O-(3,4,6-三-O-苄基-2-O-苯氧乙酰基-δ-d-吡喃甘露糖基)三氯乙酰亚氨酸（6），它很容易从 d-甘露糖中获得。以 TMSOTf 为催化剂，在 -40 °C、CH2Cl2 溶液中加入过量 6，对 2 以及中间产物 9 和 13 进行糖基化反应（→7、11、15）。为了去除临时的苯氧乙酰（PA）保护基，使用了 DMF 中的胍（→9、13）。在 2,6-二叔丁基吡啶 (DTBP) 存在下，在 THF/MeOH 中使用 N-溴琥珀酰亚胺 (NBS) 从 MP-CPG 中裂解产物 7、9、11、13 和 15，分别得到 8、10、12、14 和甲基三annoside 16。

  DOI：

  10.1055/s-1998-3127
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-mannopyranose 在 吡啶 、 乙酸肼 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] 2-phenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Oligosaccharide Synthesis on Controlled-Pore Glass as Solid Phase Material

  摘要：

  巯丙基功能化可控孔隙玻璃（MP-CPG，2）被用作合成δ(1-2)-连接三甘露糖苷 16 的固相材料。作为糖基供体，使用了 O-(3,4,6-三-O-苄基-2-O-苯氧乙酰基-δ-d-吡喃甘露糖基)三氯乙酰亚氨酸（6），它很容易从 d-甘露糖中获得。以 TMSOTf 为催化剂，在 -40 °C、CH2Cl2 溶液中加入过量 6，对 2 以及中间产物 9 和 13 进行糖基化反应（→7、11、15）。为了去除临时的苯氧乙酰（PA）保护基，使用了 DMF 中的胍（→9、13）。在 2,6-二叔丁基吡啶 (DTBP) 存在下，在 THF/MeOH 中使用 N-溴琥珀酰亚胺 (NBS) 从 MP-CPG 中裂解产物 7、9、11、13 和 15，分别得到 8、10、12、14 和甲基三annoside 16。

  DOI：

  10.1055/s-1998-3127

文献信息

• Oligosaccharide Synthesis on Controlled-Pore Glass as Solid Phase Material
  作者：Alexander Heckel、Elmar Mross、Karl-Heinz Jung、Jörg Rademann、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1055/s-1998-3127

  日期：1998.2

  Mercaptopropyl-functionalized controlled-pore glass (MP-CPG, 2) was employed as a solid phase material for the synthesis of α(1-2)-connected trimannoside 16. As a glycosyl donor O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-phenoxyacetyl-α-d-mannopyranosyl)trichloroacetimidate (6) was employed which was readily obtained from d-mannose. Glycosylation of 2 and of intermediates 9 and 13 was performed with excess 6 in CH2Cl2 at -40 °C in the presence of TMSOTf as the catalyst (→ 7, 11, 15). For the removal of the temporary phenoxyacetyl (PA) protective group guanidine in DMF was used (→ 9, 13). Cleavage of products 7, 9, 11, 13 and 15 from MP-CPG was carried out with N-bromosuccinimide (NBS) in THF/MeOH in the presence of 2,6-di-tert-butylpyridine (DTBP) affording 8, 10, 12, 14, and methyl trimannoside 16, respectively.

  巯丙基功能化可控孔隙玻璃（MP-CPG，2）被用作合成δ(1-2)-连接三甘露糖苷 16 的固相材料。作为糖基供体，使用了 O-(3,4,6-三-O-苄基-2-O-苯氧乙酰基-δ-d-吡喃甘露糖基)三氯乙酰亚氨酸（6），它很容易从 d-甘露糖中获得。以 TMSOTf 为催化剂，在 -40 °C、CH2Cl2 溶液中加入过量 6，对 2 以及中间产物 9 和 13 进行糖基化反应（→7、11、15）。为了去除临时的苯氧乙酰（PA）保护基，使用了 DMF 中的胍（→9、13）。在 2,6-二叔丁基吡啶 (DTBP) 存在下，在 THF/MeOH 中使用 N-溴琥珀酰亚胺 (NBS) 从 MP-CPG 中裂解产物 7、9、11、13 和 15，分别得到 8、10、12、14 和甲基三annoside 16。