β-D-glucose | 40010-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-glucose
• 英文别名: β-D-[13C6]glucose；β-D-<1,2,3,4,5,6-13C>glucopyranose；[1',2',3',4',5',6'-13C6]-β-D-glucose；[U-¹³C₆]β-D-glucose；D-glucose-¹³C₆；glucose-β-D-(13)C6；[(13)C6]-D-glucose；(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxy(113C)methyl)(2,3,4,5,6-13C5)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 40010-57-9
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 186.092
• InChiKey: WQZGKKKJIJFFOK-NPVZAWSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-glucose 在 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 作用下， 以 环己酮 为溶剂， 反应 17.0h， 以86%的产率得到[13C6]-(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的 SGLT2 抑制剂卡格列净 (JNJ-28431754) 的合成

  摘要：

  Canagliflozin (Invokana, JNJ-28431754) 是一种口服生物可利用的选择性 SGLT2（亚型 2 钠-葡萄糖转运蛋白）抑制剂，已被批准用于治疗 2 型糖尿病。在此，我们报告了 13 C 和 14 C 标记的卡格列净的合成。稳定同位素标记的 [13 C6]canagliflozin 从 [13 C6] 标记的葡萄糖开始，分 4 步合成。[14 C]-标记的卡格列净是通过将[14 C]并入化合物的噻吩和苯环之间的苄位来合成的。报道了同位素标记化合物的详细合成。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3542
• 作为产物：
  描述：

  α,α-trehalose-(13)C12 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 6.0h， 生成 β-D-glucose 、 ¹³C₆-glucose
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of glucose-d-13C6 from Hansenula polymorpha and methanol-13C

  摘要：

  本文介绍了一种简单有效的方法，即利用富含 99% 甲醇-13C 的养甲酵母 Hansenula polymorpha 通过发酵合成葡萄糖-d-13C6。利用甲醇-13C 作为唯一的碳源，H. polymorpha 可以在不利的生长条件下积累大量的 α,α-三卤糖-13C12；然后三卤糖可被水解，得到 13C 丰度为 98.5% 的葡萄糖-d-13C6。Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1935

文献信息

• Chemical synthesis of 13C-labelled ganglioside Gb3 trisaccharide from [U-13C]-D-glucose
  作者：Hiroki Shimizu、Jonathan M Brown、Steven W Homans、Robert A Field

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00577-8

  日期：1998.8

  glycolipid binding domain of the toxin with its natural ligand, ganglioside Gb3 (Galα1 →4Galβ1 →4Glcβ1 →Cer), remain to be confirmed. To this end we now report the synthesis of the (2-trimethylsilyl)ethyl glycoside of the Gb3 trisaccharide in isotopically enriched form from [U-13C]-D-glucose.

  细菌毒素与其细胞表面糖脂受体的相互作用为治疗干预提供了空间。尽管已经报道了大肠杆菌verotoxin-1的晶体和溶液结构，但毒素的糖脂结合结构域与其天然配体神经节苷脂Gb 3（Galα1→4Galβ1→4Glcβ1→Cer）相互作用的确切性质尚待确定。确认的。为此，我们现在报道从[U - 13 C] -D-葡萄糖以同位素富集的形式合成Gb 3三糖的（2-三甲基甲硅烷基）乙基糖苷。
• Biosynthesis of isoxazolin-5-one and 3-nitropropanoic acid containing glucosides in juvenile Chrysomelina
  作者：Tobias Becker、Kerstin Ploss、Wilhelm Boland

  DOI：10.1039/c6ob00899b

  日期：——

  (3-NPA) ester 2 in Chrysomelina larvae. Both structural elements originate from sequestered plant-derived β-alanine or from propanoyl-CoA that is derived from the degradation of some essential amino acids, e.g. valine. β-Alanine is converted into 3-NPA and isoxazolinone 5 by consecutive oxidations of the amino group of β-Ala. Substituting the diphospho group of α-UDP-glucose with 5 generates the isoxazolin-5-one

  稳定同位素标记的前体被用于建立金丝桃幼虫中从β-丙氨酸向异恶唑啉-5-酮葡萄糖苷1及其3-硝基丙酸酯（3-NPA）酯2的生物合成途径。这两个结构元素均源自螯合的植物衍生的β-丙氨酸或源自丙酰辅酶A，丙酰辅酶A源自某些必需氨基酸（例如缬氨酸）的降解。通过将β-丙氨酸的氨基连续氧化，将β-丙氨酸转化为3-NPA和异恶唑啉酮5。用5取代α-UDP-葡萄糖的二磷酸基团可生成异恶唑啉-5-一葡萄糖苷1，在幼虫的循环血淋巴中充当3-硝基丙酰辅酶A酯化的平台。该途径与幼虫验证辣根猿叶甲，叶甲人民呼声以及Gastrophysa蝽。
• C3 Epimerization of Glucose, via Regioselective Oxidation and Reduction
  作者：Varsha R. Jumde、Niek N. H. M. Eisink、Martin D. Witte、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02074

  日期：2016.11.18

  Palladium-catalyzed oxidation can single out the secondary hydroxyl group at C3 in glucose, circumventing the more readily accessible hydroxyl at C6 and the more reactive anomeric hydroxyl. Oxidation followed by reduction results in either allose or allitol, each a rare sugar that is important in biotechnology. Also, N-acetylglucosamine is selectively oxidized at C3. These results demonstrate that

  钯催化的氧化可以选出葡萄糖中C3处的仲羟基，从而避开了C6处更容易接近的羟基和反应性更高的异头羟基。氧化然后还原导致异位糖或异丁醇，每一种都是在生物技术中很重要的稀有糖。同样，N-乙酰氨基葡糖在C3处被选择性地氧化。这些结果表明，葡萄糖和N-乙酰氨基葡糖是最容易获得的手性结构单元，在均相催化中可以是通用底物。
• The synthesis of novel hexa-13C-labelled glucosinolates from [13C6]-d-glucose
  作者：Qingzhi Zhang、Tomas Lebl、Agnieszka Kulczynska、Nigel P. Botting

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.043

  日期：2009.6

  An isotopically labelled building block, 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-beta-D-[C-13(6)]glucopyranose (4), is obtained from the commercially available [C-13(6)]-D-glucose. This hexa-C-13-labelled thioglucose can be employed to make any glucosinolate (8) for use as an internal standard for isotopic dilution LCMS analysis. Herein three typical glucosinolates in their hexa-C-13-labelled form: [glucose-C-13(6)]gluconasturtiin, [glucose-C-13(6)]sinigrin and [glucose-C-13(6)]glucoerucin are synthesised by coupling the isotopically labelled thioglucose (4) with the corresponding hydroximoyl chlorides followed by sulfation with pyridine sulfur trioxide and deacetylation with a catalytic amount of potassium methoxide, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of isotope-labeled SGLT2 inhibitor canagliflozin (JNJ-28431754)
  作者：Ronghui Lin、David C. Hoerr、Larry E. Weaner、Rhys Salter

  DOI：10.1002/jlcr.3542

  日期：2017.11

  (subtype 2 sodium-glucose transport protein) inhibitor approved for the treatment of type 2 diabetes. Herein, we report the synthesis of 13 C and 14 C-labeled canagliflozin. Stable isotope-labeled [13 C6 ]canagliflozin was synthesized in 4 steps starting from [13 C6 ]-labeled glucose. The [14 C]-Labeled canagliflozin was synthesized by incorporation of [14 C] into the benzylic position between the thiophene

  Canagliflozin (Invokana, JNJ-28431754) 是一种口服生物可利用的选择性 SGLT2（亚型 2 钠-葡萄糖转运蛋白）抑制剂，已被批准用于治疗 2 型糖尿病。在此，我们报告了 13 C 和 14 C 标记的卡格列净的合成。稳定同位素标记的 [13 C6]canagliflozin 从 [13 C6] 标记的葡萄糖开始，分 4 步合成。[14 C]-标记的卡格列净是通过将[14 C]并入化合物的噻吩和苯环之间的苄位来合成的。报道了同位素标记化合物的详细合成。