(11aS)-7-methyl-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo<2.1-c><1,4>benzodiazepine-5,11-dione | 110419-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (11aS)-7-methyl-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo<2.1-c><1,4>benzodiazepine-5,11-dione
• 英文别名: (+)-7-methylpyrrolobenzodiazepine-5,11-dione；(11aS)-7-methyl-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2.1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-dione；(S)-7-methyl-1,2,3,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo(2,1-c)(1,4)benzodiazepine-5,11(10H)-dione；(6aS)-2-methyl-6a,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,11-dione
• CAS: 110419-72-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD15730600
• 分子量: 230.266
• InChiKey: AKTKTTKRMSNSKX-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  248.5-249.5 °C
• 沸点：
  494.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11aS)-7-methyl-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo<2.1-c><1,4>benzodiazepine-5,11-dione 在 间戊二烯 、 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (1S,6S)-3-Methyl-6-(toluene-4-sulfonylamino)-cyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective conversion of anthranilic acid derivatives to chiral cyclohexanes. Total synthesis of (+)-pumiliotoxin C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00255a040
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 triphenylphosphine-polystyrene 、 N-cyclohexylcarbodiimide-N'-methylpolystyrene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (11aS)-7-methyl-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo<2.1-c><1,4>benzodiazepine-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物支持的试剂合成 DNA 相互作用的吡咯 [2,1-c][1,4] 苯二氮卓类药物：DC-81 的制备

  摘要：

  聚合物支持的试剂已被用于生成取代吡咯并 [2,1-c][1,4] 苯二氮卓衍生物的组合文库，该文库提供了一种清洁高效的制备方法，并且不需要常规的纯化技术，如色谱法。这种方法涉及分子内 aza-Wittig 反应，并已扩展到以良好的总产率合成天然产物 DC-81。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834821

文献信息

• Simple and facile reduction of azides to amines: synthesis of DNA interactive pyrrolo[2,1- c ][1,4]benzodiazepines
  作者：Ahmed Kamal、P.S.M.M. Reddy、D.Rajasekhar Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01453-3

  日期：2002.9

  with hydriodic acid has been investigated and found to result in high yields. This reductive methodology which proceeds under non refluxing condition has been extended for the synthesis of DNA-interactive pyrrolo[2,1-c][1,4] benzodiazepine antibiotics.

  已经研究了用氢碘酸将芳香族叠氮化合物还原为相应的胺，发现其收率很高。这种在非回流条件下进行的还原性方法已扩展为合成DNA相互作用的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯二氮卓类抗生素。
• An efficient reduction of azides to amines: synthesis of DNA interactive pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines
  作者：Ahmed Kamal、E Laxman、M Arifuddin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01319-8

  日期：2000.9

  Reaction of a variety of azido compounds with FeSO4·7H2O/NH3 results in quantitative yields of the corresponding amino compounds. This reductive methodology has been extended towards the synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine antibiotics.

  多种叠氮基化合物与FeSO 4 ·7H 2 O / NH 3的反应导致相应氨基化合物的定量收率。该还原性方法已扩展至吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂抗生素的合成。
• Synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines via reductive cyclization of ω-azido carbonyl compounds by TMSI: an efficient preparation of antibiotic DC-81 and its dimers
  作者：Ahmed Kamal、E. Laxman、N. Laxman、N. Venugopal Rao

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00468-6

  日期：2000.10

  TMSCl/NaI) led to the formation of diazepine imines in good yields under mild conditions. This methodology has been applied to the parent unsubstituted pyrrolobenzodiazepine, the natural product DC-81 and its dimers.

  与三甲基甲硅烷基碘化物（由TMSC1 / NaI原位制备）反应得到的叠氮羰基化合物导致在温和条件下以高收率形成二氮杂亚胺。该方法已应用于母体未取代的吡咯并苯并二氮杂,、天然产物DC-81及其二聚体。
• Synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine antibiotics via azido reductive cyclization with HMDST
  作者：Ahmed Kamal、B.S.Praveen Reddy、B.S.Narayan Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01484-0

  日期：1996.9

  A new facile synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (PBD) ring system has been achieved by reductive cyclization of the azide employing hexamethyldisilathiane (HMDST). The parent unsubstituted PBD and the natural product DC-81 have also been prepared in good overall yields.

  吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）环系统的一种新的简便的合成已通过使用六甲基二硅噻吩（HMDST）对叠氮化物进行还原环化而实现。母体未取代的PBD和天然产物DC-81也已经以良好的总产率制备。
• Synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines and their conjugates by azido reductive cyclization strategy as potential DNA-binding agents
  作者：Ahmed Kamal、A. Hari Babu、A. Venkata Ramana、K. Venkata Ramana、E. Vijaya Bharathi、M. Shiva Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.051

  日期：2005.5

  Synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines via azido reductive cyclization process employing FeCl3-NaI reagent system. This methodology has been extended for the preparation of new nicotinamido-pyrrolobenzodiazepine hybrids linked through piperazino-alkane-oxy spacers that exhibit good DNA binding affinity.

  FeCl3-NaI试剂体系通过叠氮基还原环化反应合成吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂pine。该方法已经扩展用于制备新的烟酰胺基-吡咯并苯并二氮杂through杂物，这些杂物通过哌嗪子-烷烃-氧间隔基连接，表现出良好的DNA结合亲和力。