N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-phenylalaninal oxime | 145625-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-phenylalaninal oxime
• 英文别名: (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanal oxime；N-Boc L-E/Z-phenylalaninal oxime；N-Boc-1-phenylalanine oxime；tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxyimino-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 145625-14-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: OLINQFXDWRSOSY-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-phenylalaninal oxime 在 lithium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1'S,5R)-3-<1-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-2-phenylethyl>-5-methoxycarbonyl-Δ²-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  2-异恶唑啉和α-羟基酮亚甲基二肽等排体的合成。

  摘要：

  我们已经开发了一种简单且立体选择性的方法，用于使用一氧化氮环加成作为关键反应来合成新型二肽等位基因。利用这种方法，我们有效地制备了各种含有2-异恶唑啉和α-羟基酮亚甲基二肽等排体的拟肽。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00174-3
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.51h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-phenylalaninal oxime
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro-4 H-（吡咯并[3,4- d ]异恶唑-3-基）甲胺：双环二氨基骨架稳定平行转构型

  摘要：

  将四氢-4 H-（吡咯并[3,4- d ]异恶唑-3-基）甲胺支架设计为二氨基衍生物，以稳定平行的转向构象。其合成了一[1,3]顺丁烯二从廉价的对映纯的来源的腈氧化物之间的反应的优点升-苯丙氨酸和ñ -苄基-3-吡咯啉。形成了两个非对映异构体，其分布取决于所选的碱基。3a R，6a S-异构体在有机碱中是受欢迎的，其形成是由π相互作用驱动的。然而，由于阳离子的离液效应，使用无机碱可显着防止上述相互作用，从而减少了上述异构体的量。最后，我们证明了当插入短肽序列中时，该异构体能够稳定平行的转角构象。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01299

文献信息

• One-pot conversion of aldehydes to nitriles mediated by TiCl 4
  作者：Antonella Leggio、Emilia Lucia Belsito、Sonia Gallo、Angelo Liguori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.007

  日期：2017.4

  synthesis of nitriles from the corresponding aliphatic and aromatic aldehydes has been developed. The titanium tetrachloride assisted reaction was conducted in pyridine under mild conditions using various types of aldehyde precursors and gave the corresponding nitriles in excellent yields. The application of the adopted protocol to isolated aldoxime intermediates provided the corresponding nitriles with

  已经开发了由相应的脂族和芳族醛简单且方便的一锅合成腈。四氯化钛辅助反应是在吡啶中于温和条件下使用各种类型的醛前体进行的，并以优异的收率得到相应的腈。将所采用的方案应用于分离的醛肟中间体，可以为相应的腈提供与一锅法可比的产率。
• Heterocyclic nucleoside analogues: design and synthesis of antiviral, modified nucleosides containing isoxazole heterocycles
  作者：Yoon-Suk Lee、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00182-8

  日期：2002.5

  We have designed and synthesized novel antiviral nucleoside analogues, which consist of isoxazole rings as modified sugars and nucleobases (thymine, uracil, and 5-fluorouracil) with a methylene linker between them. These compounds represent a new class of modified nucleoside analogues and some of them show potent antiviral activities against Polio virus (Coxsackie B type 3 and Vesicular Stomatitis)

  我们设计并合成了新型抗病毒核苷类似物，该类似物由异恶唑环作为修饰的糖和核碱基（胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶）组成，它们之间具有亚甲基接头。这些化合物代表了一类新的修饰的核苷类似物，其中一些显示出对脊髓灰质炎病毒（柯萨奇B型3型和水泡性口腔炎）有效的抗病毒活性。
• A Second-Generation Cycloaddition Route to 5-Substituted 3-Acyltetramic Acids
  作者：Raymond C. F. Jones、Claire E. Dawson、Mary J. O'Mahony

  DOI：10.1055/s-1999-3091

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition of α-aminonitrile oxides, formed from α-amino-acids, to enamines of β-ketoesters affords 3-(1-aminoalkyl)isoxazole-4-carboxylic esters that are converted via pyrrolo[3,4-c]isoxazol-4-ones into 5-substituted 3-acetyltetramic acids.

  α-氨基腈氧化物与β-酮酯的寡肽烯烃发生1,3-偶极环加成反应，生成3-(1-氨基烷基)异噁唑-4-羧酸酯，随后通过吡咯并[3,4-c]异噁唑-4-酮转化为5-取代的3-乙酰基四氨酸。
• A Facile One-pot Synthesis of N α-Urethane Protected 3-Amino Alkyl Isoxazole-5-Carboxylic Acids and their Utility for the Preparation of Isoxazole-Linked Peptidomimetics
  作者：G. Chennakrishnareddy、B. Vasantha、N. Narendra、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1007/s10989-011-9256-x

  日期：2011.9

  Cu(I) catalyzed [3+2] cycloaddition of in situ generated N α-Fmoc/Boc/Z-protected amino alkyl nitrile oxide with propiolic acid has led to a new class of 3,5-disubstituted isoxazole-bearing amino acid derivatives. The click chemistry protocol described herein is efficient in furnishing the isoxazole embedded amino acids. These unnatural synthons were subjected to chain extension on N- as well as C-termini

  的Cu（I）催化的[3 + 2]的在原位产生环加成Ñ α -Fmoc /的Boc / Z保护的氨基酸与丙炔酸已经导致了一类新的3,5-二取代的异恶唑轴承氨基酸衍生物烷基氧化腈。本文所述的点击化学方案可有效提供异恶唑嵌入的氨基酸。这些非天然的合成子在N-和C-末端上进行链延伸，以获得带有3，5-二取代的异恶唑的二和三肽类似物。
• Synthesis of Enantiomerically Pure <i>N</i>-Acyl Amino Nitriles via Catalytic Dehydration of Oximes and Application in a <i>de Novo</i> Synthesis of Vildagliptin
  作者：Philipp Rommelmann、Tobias Betke、Harald Gröger

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00169

  日期：2017.10.20

  which are readily available from N-acyl l- or d-α-amino aldehydes through condensation with hydroxylamine, has been developed. The desired products were obtained with high conversion and in enantiomeric excesses of 97–99% ee. Furthermore, this method has been applied in the synthesis of an N-chloroacetylated 2-cyanopyrrolidine, which represents a building block for the synthesis of Vildagliptin.

  一种基于对醛肟的Cu（OAc）2催化脱水的对映异构体高度富集的N-酰基氨基腈的替代路线，该路线很容易从N-酰基l-或d -α-氨基醛中通过与羟胺缩合而获得。发达。所需的产物以高转化率和对映体过量97–99％ee获得。此外，该方法已经应用于N-氯乙酰化的2-氰基吡咯烷的合成，其代表了维格列汀的合成的基础。