Cbz-D-gGlu(NH2)-Lys(Tfa)-D-Ala-D-Ala-OMe | 367276-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-D-gGlu(NH2)-Lys(Tfa)-D-Ala-D-Ala-OMe
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(4R)-5-amino-5-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-6-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 367276-24-2
• 化学式: C₂₈H₃₉F₃N₆O₉
• 分子量: 660.648
• InChiKey: WBOXYFSUKKAAGF-LFGUQSLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-D-gGlu(NH2)-Lys(Tfa)-D-Ala-D-Ala-OMe 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以97%的产率得到H-D-gGlu(NH2)-Lys(Tfa)-D-Ala-D-Ala-OMe.TsO-
  参考文献：
  名称：

  脂质 II 的首次全合成：细菌细胞壁生物合成中的最终单体中间体

  摘要：

  细菌肽聚糖由通过悬垂肽链交联的β-[1,4]-连接的聚糖链网络组成。最终产物，胞壁质球囊，是一个单一的、共价闭合的大分子，它精确地定义了细菌细胞的大小和形状。最近细菌对细胞壁活性剂耐药性的增加导致了旨在提高我们对分子水平耐药机制理解的活动的复苏。生物合成酶及其天然底物可以成为这一努力的宝贵工具。虽然现代实验技术已经导致肽聚糖生物合成中使用的生物合成酶的分离和纯化，但从天然底物中确保其必需底物的有用数量仍然存在问题。

  DOI：

  10.1021/ja017386d
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-D-isoGln-OH 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 Cbz-D-gGlu(NH2)-Lys(Tfa)-D-Ala-D-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  脂质 II 的首次全合成：细菌细胞壁生物合成中的最终单体中间体

  摘要：

  细菌肽聚糖由通过悬垂肽链交联的β-[1,4]-连接的聚糖链网络组成。最终产物，胞壁质球囊，是一个单一的、共价闭合的大分子，它精确地定义了细菌细胞的大小和形状。最近细菌对细胞壁活性剂耐药性的增加导致了旨在提高我们对分子水平耐药机制理解的活动的复苏。生物合成酶及其天然底物可以成为这一努力的宝贵工具。虽然现代实验技术已经导致肽聚糖生物合成中使用的生物合成酶的分离和纯化，但从天然底物中确保其必需底物的有用数量仍然存在问题。

  DOI：

  10.1021/ja017386d

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING LIPID II
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1417223B1

  公开（公告）日：2007-09-26
• US7169919B2
  申请人：——

  公开号：US7169919B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• The First Total Synthesis of Lipid II:  The Final Monomeric Intermediate in Bacterial Cell Wall Biosynthesis
  作者：Michael S. VanNieuwenhze、Scott C. Mauldin、Mohammad Zia-Ebrahimi、Brian E. Winger、William J. Hornback、Shankar L. Saha、James A. Aikins、Larry C. Blaszczak

  DOI：10.1021/ja017386d

  日期：2002.4.1

  Bacterial peptidoglycan is composed of a network of beta-[1,4]-linked glyan strands that are cross-linked through pendant peptide chains. The final product, the murein sacculus, is a single, covalently closed macromolecule that precisely defines the size and shape of the bacterial cell. The recent increase in bacterial resistance to cell wall active agents has led to a resurgence of activity directed

  细菌肽聚糖由通过悬垂肽链交联的β-[1,4]-连接的聚糖链网络组成。最终产物，胞壁质球囊，是一个单一的、共价闭合的大分子，它精确地定义了细菌细胞的大小和形状。最近细菌对细胞壁活性剂耐药性的增加导致了旨在提高我们对分子水平耐药机制理解的活动的复苏。生物合成酶及其天然底物可以成为这一努力的宝贵工具。虽然现代实验技术已经导致肽聚糖生物合成中使用的生物合成酶的分离和纯化，但从天然底物中确保其必需底物的有用数量仍然存在问题。