(7S)-15-methoxy-16-phenylmethoxy-2,3,4,11-tetrazatetracyclo[11.4.0.02,6.07,11]heptadeca-1(17),3,5,13,15-pentaen-12-one | 1248341-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (7S)-15-methoxy-16-phenylmethoxy-2,3,4,11-tetrazatetracyclo[11.4.0.02,6.07,11]heptadeca-1(17),3,5,13,15-pentaen-12-one
• CAS: 1248341-69-6
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₃
• 分子量: 376.415
• InChiKey: ABGZXZNBHXAJRN-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 1-[2-azido-4-(benzyloxy)-5-methoxybenzoyl]prolinal 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 22.0h， 以84%的产率得到(7S)-15-methoxy-16-phenylmethoxy-2,3,4,11-tetrazatetracyclo[11.4.0.02,6.07,11]heptadeca-1(17),3,5,13,15-pentaen-12-one
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成反应可生成三唑并苯并二氮杂卓和吡咯并苯并二氮杂卓

  摘要：

  炔烃和叠氮化物之间的分子内1，3-偶极环加成导致一系列1,2,3-三唑并稠合的1,4-苯并二氮杂卓，1,2,5-苯并噻二氮杂卓，吡咯并苯并二氮杂卓和吡咯并苯并噻二氮杂卓（八个实例）。该产品是药物化学中的特权结构。通过用Bestmann-Ohira试剂处理相应的醛（衍生自α-氨基酸），可以得到前体叠氮基炔烃，通常作为过渡中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.050

文献信息

• Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition as a route to triazolobenzodiazepines and pyrrolobenzodiazepines
  作者：Christopher S. Chambers、Nilesh Patel、Karl Hemming

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.050

  日期：2010.9

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition between an alkyne and an azide leads to a series of 1,2,3-triazolo-fused 1,4-benzodiazepines, 1,2,5-benzothiadiazepines, pyrrolobenzodiazepines and pyrrolobenzothiadiazepines (eight examples). The products are privileged structures in medicinal chemistry. The precursor azido alkynes are obtained, usually as transient intermediates, by treatment of the corresponding

  炔烃和叠氮化物之间的分子内1，3-偶极环加成导致一系列1,2,3-三唑并稠合的1,4-苯并二氮杂卓，1,2,5-苯并噻二氮杂卓，吡咯并苯并二氮杂卓和吡咯并苯并噻二氮杂卓（八个实例）。该产品是药物化学中的特权结构。通过用Bestmann-Ohira试剂处理相应的醛（衍生自α-氨基酸），可以得到前体叠氮基炔烃，通常作为过渡中间体。
• Azide based routes to tetrazolo and oxadiazolo derivatives of pyrrolobenzodiazepines and pyrrolobenzothiadiazepines
  作者：Karl Hemming、Christopher S. Chambers、Muslih S. Hamasharif、Heidi João、Musharraf N. Khan、Nilesh Patel、Rachel Airley、Sharn Day

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.050

  日期：2014.10

  derivatives of the antitumour, antibiotic, DNA-interactive pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines and their pyrrolobenzothiadiazepine derivatives have been produced as analogues of a 1,2,3-triazolo-fused pyrrolobenzothiadiazepine, which was shown to be a Glut-1 transporter inhibitor with potential as an antitumour agent. The tetrazolo-fused systems were produced by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition

  抗肿瘤，抗生素，DNA相互作用的吡咯并[2,1- c]的替他佐洛和1,2,4-恶二唑并稠合的衍生物] [1,4]苯并二氮杂卓及其吡咯并苯并噻二氮杂卓衍生物已作为1,2,3-三唑并稠合的吡咯并苯并噻二氮杂卓的类似物生产，已证明是具有抑制作用的Glut-1转运抑制剂。通过在叠氮化物和腈之间的分子内1，3-偶极环加成产生四唑稠合的体系。1,2,4-恶二唑烷体系是通过对吡咯并苯并噻二氮杂卓类化合物进行环氧化腈加成而制得的，而吡咯并苯并二氮杂卓类化合物又是由2-（叠氮苯磺酰基）-1,1,2-噻嗪1-氧化物制得的。后一种物质经过亚磷酸酯介导的一锅硫挤出，环收缩和叠氮化物向胺的转化以形成1-（氨基苯磺酰基）吡咯。Bischler–Napieralski闭环产生了吡咯并苯并噻二氮杂。