(11aS)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11(10H,11aH)-dione oxime | 1219717-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (11aS)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11(10H,11aH)-dione oxime
• 英文别名: (6aS)-6-(hydroxyamino)-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
• CAS: 1219717-34-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: QMYUCRMQBYOMCJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11aS)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11(10H,11aH)-dione oxime 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(13aS)-11,12,13,13a-tetrahydro-3H,9H-[1,2,4]oxadiazolo-[4,3-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of oxadiazole derivatives as inhibitors of soluble guanylyl cyclase

  摘要：

  Soluble guanylyl cyclase (sGC) is an ubiquitously expressed enzyme that generates the second messenger cGMP and hence, leads to a number of physiological responses including vasodilation, inhibition of platelet aggregation and neurotransmission. Whilst many activating and stimulating modulators of sGC were identified and studied in recent years, only two selective inhibitors are known: ODQ and NS 2028. Furthermore, a synthetic approach to these inhibitors has not been reported yet. Herein, we describe a novel and efficient synthesis of these inhibitors, as well as the preparation of three different classes of NS 2028 analogues. Biological evaluation of this library using rat aortic smooth muscle cells revealed four new compounds with good to moderate sGC inhibitory activity. Our experiments underline the major importance of the oxadiazole ring in ODQ and NS 2028 for the efficiency of this class of inhibitors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.027
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-azidobenzoyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (11aS)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11(10H,11aH)-dione oxime
  参考文献：
  名称：

  吡咯并苯并二氮杂卓和吡咯并苯并噻二氮杂卓的基于叠氮化物的四唑和恶二唑衍生物路线

  摘要：

  抗肿瘤，抗生素，DNA相互作用的吡咯并[2,1- c]的替他佐洛和1,2,4-恶二唑并稠合的衍生物] [1,4]苯并二氮杂卓及其吡咯并苯并噻二氮杂卓衍生物已作为1,2,3-三唑并稠合的吡咯并苯并噻二氮杂卓的类似物生产，已证明是具有抑制作用的Glut-1转运抑制剂。通过在叠氮化物和腈之间的分子内1，3-偶极环加成产生四唑稠合的体系。1,2,4-恶二唑烷体系是通过对吡咯并苯并噻二氮杂卓类化合物进行环氧化腈加成而制得的，而吡咯并苯并二氮杂卓类化合物又是由2-（叠氮苯磺酰基）-1,1,2-噻嗪1-氧化物制得的。后一种物质经过亚磷酸酯介导的一锅硫挤出，环收缩和叠氮化物向胺的转化以形成1-（氨基苯磺酰基）吡咯。Bischler–Napieralski闭环产生了吡咯并苯并噻二氮杂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.050