2-bromo-4-ethyloxazole | 1600306-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-bromo-4-ethyloxazole
• 英文别名: 2-Bromo-4-ethyl-1,3-oxazole
• CAS: 1600306-09-9
• 化学式: C₅H₆BrNO
• mdl: MFCD28397705
• 分子量: 176.013
• InChiKey: SJMPARYLBJMBSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-ethyloxazole 、 1-methyl-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到N-(4-(4-ethyloxazol-2-yl)benzyl)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Novel 1-Methyl-1H-Pyrazole-5-carboxamides Leads to High Potency Larval Development Inhibitors of the Barber’s Pole Worm

  摘要：

  A phenotypic screen of a diverse library of small molecules for inhibition of the development of larvae of the parasitic nematode Haemonchus contortus led to the identification of a 1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamide derivative with an IC50 of 0.29 mu M. Medicinal chemistry optimization targeted modifications on the left-hand side (LHS), middle section, and right-hand side (RHS) of the scaffold in order to elucidate the structure-activity relationship (SAR). Strong SAR allowed for the iterative and directed assembly of a focus set of 64 analogues, from which compound 60 was identified as the most potent compound, inhibiting the development of the fourth larval (L4) stage with an IC50 of 0.01 mu M. In contrast, only 18% inhibition of the mammary epithelial cell line MCF10A viability was observed, even at concentrations as high as 50 mu M.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01544
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyloxazole 在 正丁基锂 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以98%的产率得到2-bromo-4-ethyloxazole
  参考文献：
  名称：

  广泛开发但尚未报道：区域控制合成和溴恶唑结构单元的Suzuki-Miyaura反应

  摘要：

  优化了所有异构体溴恶唑的合成方法，并将其范围扩展到所有三个异构体母体，以及各种烷基和芳基取代的溴恶唑。直接区位控制的锂化反应，随后与亲电溴源反应是很常见的现象，并且仅在毫克数范围内导致目标取代的2-，4-和5-溴恶唑。在平行合成条件下，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应证明了在这项工作中获得的多功能构建基块的效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900032