2-methoxycarbonyl-3-phenyl-butanedioic acid-4-tert-butyl-1-methyl ester | 243861-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxycarbonyl-3-phenyl-butanedioic acid-4-tert-butyl-1-methyl ester
• 英文别名: 2-O-tert-butyl 1-O,1-O-dimethyl 2-phenylethane-1,1,2-tricarboxylate
• CAS: 243861-05-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: ICBYIFZKTWYPOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-3-phenyl-butanedioic acid-4-tert-butyl-1-methyl ester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 4-methyl-3-phenyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代γ-丁内酯的合成：β-羟甲基-、β-亚甲基和环丙烷衍生物

  摘要：

  摘要 β-羟甲基-γ-丁内酯是一种有用的中间体，可用于合成多种具有生物活性的天然产物，它以良好的收率和较少的步骤从简单的市售原料合成。含有不饱和γ-丁内酯单元的天然产物的模型化合物，如丁烯内酯和β-亚甲基-γ-丁内酯，也可以方便地从这种羟甲基-内酯合成。

  DOI：

  10.1080/00397919908086464
• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-2-苯基乙酸叔丁酯酯 、 丙二酸二甲酯 在 copper(l) cyanide 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 三环己基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到2-methoxycarbonyl-3-phenyl-butanedioic acid-4-tert-butyl-1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cu / PCy3催化形式的碳插入到缺电子的CH键中

  摘要：

  通过使用CuCN / PCy 3作为催化剂，将卡宾插入到1,3-二酯，β-酮酸酯，β-酮腈和丙二腈的电子不足的CH键中。该反应为合成上重要的多取代琥珀酸衍生物提供了一种直接方法。在控制实验的基础上，提出了以环丙烷化/开环为关键步骤的合理反应机理。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000684

文献信息

• Cu/PCy ₃ ‐Catalyzed Formal Carbene Insertion into Electron‐Deficient C−H Bonds
  作者：Yuan‐Yuan Ren、Hong‐Xiang Mao、Meng‐Yang Hu、Shou‐Fei Zhu、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/cctc.202000684

  日期：2020.9.4

  A carbene insertion into electron‐deficient C−H bonds of 1,3‐diesters, β‐ketoesters, β‐ketonitriles, and malononitriles was realized by using CuCN/PCy3 as the catalyst. The reaction provides a straightforward approach to the synthetically important multi‐substituted succinic acid derivatives. A plausible reaction mechanism with cyclopropanation/ring opening as key steps was proposed based on control

  通过使用CuCN / PCy 3作为催化剂，将卡宾插入到1,3-二酯，β-酮酸酯，β-酮腈和丙二腈的电子不足的CH键中。该反应为合成上重要的多取代琥珀酸衍生物提供了一种直接方法。在控制实验的基础上，提出了以环丙烷化/开环为关键步骤的合理反应机理。
• Synthesis of Substituted γ-Butyrolactones: β-Hydroxymethyl-, β-Methylene and Cyclopropane Derivatives
  作者：Paulo Marcos Donate、Mauricio Gomes Constantino、Rosangela da Silva、Susimaire Pedersoli

  DOI：10.1080/00397919908086464

  日期：1999.9

  Abstract A β-hydroxymethyl-γ-butyrolactone, which is a useful intermediate for the synthesis of several natural products with biological activity, was synthesized with good yield and a reduced number of steps from simple commercially available starting materials. Model compounds of natural products containing the unsaturated γ-butyrolactone unit, such as butenolides and β-methylene-γ-butyrolactones

  摘要 β-羟甲基-γ-丁内酯是一种有用的中间体，可用于合成多种具有生物活性的天然产物，它以良好的收率和较少的步骤从简单的市售原料合成。含有不饱和γ-丁内酯单元的天然产物的模型化合物，如丁烯内酯和β-亚甲基-γ-丁内酯，也可以方便地从这种羟甲基-内酯合成。