9-oxo-bicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid methyl ester | 22262-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9-oxo-bicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3-endo)-9-oxobicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate
• CAS: 22262-61-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: LPOQWKGXUZCSIW-BRPSZJMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-oxo-bicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid methyl ester 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 Amberlyst 15 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 镍 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 (1S,3S,5R,9S)-9-[4-(5-Cyano-pyridin-2-yloxymethyl)-3,3-dimethyl-2-oxo-pyrrolidin-1-yl]-bicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Synthesis of Potent and Selective Butyrolactam Inhibitors of 11β-Hsd1

  摘要：

  A convergent synthesis of structurally novel butyrolactam 11 beta-HSD1 inhibitors is described. The approach features an efficient Ireland-Claisen reaction to construct a highly substituted aldehyde building block which is converted to a lactam via a tandem reductive amination/cyclization sequence. The generality of the synthetic sequence is demonstrated during the preparation of two additional potent 11 beta-HSD1 inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ol061429j
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷-1-环己烯 、 3-溴-2-(溴甲基)丙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-oxo-bicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Synthesis of Potent and Selective Butyrolactam Inhibitors of 11β-Hsd1

  摘要：

  A convergent synthesis of structurally novel butyrolactam 11 beta-HSD1 inhibitors is described. The approach features an efficient Ireland-Claisen reaction to construct a highly substituted aldehyde building block which is converted to a lactam via a tandem reductive amination/cyclization sequence. The generality of the synthetic sequence is demonstrated during the preparation of two additional potent 11 beta-HSD1 inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ol061429j

文献信息

• 3,7-disubstituted bicyclo[3.3.1]nonanes—III
  作者：J.A. Peters、J.M. Van Der Toorn、H. Van Bekkum

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80226-2

  日期：1975.1

  The conformation of bicyclo[3.3.1]nonane-3α,7α-dicarboxylic acid and its dimethyl ester has been studied by comparing 1H NMR and 13C NMR spectra of these compounds with those of some model 3,7-disubstituted bicyclo[3.3.1]nonanes, fixed in a single conformation by the use of adamantane as an integrated holding group or by means of suitable substitution. It is shown that the dicarboxylic acid and its

  通过比较这些化合物的1 H NMR和13 C NMR谱图与某些模型的3,7-二取代双环[3.3]谱图，研究了双环[3.3.1]壬烷-3α，7α-二羧酸及其二甲酯的构象。.1]壬烷，通过使用金刚烷作为一个整体的保留基团或通过适当的取代固定在一个构象中。结果表明，二羧酸及其二甲基酯主要以两个快速相互转化（相同）的椅形结构存在，并且环明显扁平。双人船构型的人口似乎很少。
• Experimental evidence for a synperiplanar stereoelectronic effect in the ozonolysis of a tricyclic acetal
  作者：Shigui Li、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61559-9

  日期：1993.11

  Tricyclic acetal 1 in which the ring oxygen has one electron pair synperiplanar to the CH bond is easily oxidized with ozone.

  三环缩醛1中的环氧具有一个相对于CH键在平面上的电子对，很容易被臭氧氧化。
• .alpha., .alpha.' Annelation of cyclic ketones. Synthesis and conformational properties of bicyclo[3.3.1]nonanone derivatives
  作者：John M. McEuen、Roger Peter Nelson、Richard G. Lawton

  DOI：10.1021/jo00828a032

  日期：1970.3
• WO2008/77556
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——