(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)diphenylmethanol | 72081-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)diphenylmethanol
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl(diphenyl)methanol
• CAS: 72081-23-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: MQIRKOUENWDZKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)diphenylmethanol 在 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到((2S,3S)-3-bromo-2-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称卤化/半频哪醇重排：高效合成手性 α-氧杂-四元 β-卤代酮

  摘要：

  开发了一种由金鸡纳生物碱衍生物催化的新型不对称卤化/半频哪醇重排反应。以高达 95% 的产率和 99% 的对映体过量获得了两种类型的 β-卤代酮 (X = Br, Cl)。很容易获得所需的 β-卤代酮的 (+) 和 (-) 对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja201794v
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 二苯甲酮 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  用于不对称金催化的单点结合配体：具有 TADDOL 相关但无环骨架的亚磷酰胺

  摘要：

  将 TADDOL 相关二醇与无环骨架结合的现成亚磷酰胺被证明是不对称金催化的极好配体，允许以良好到出色的对映选择性进行许多机械不同的转化。这包括烯-丙二烯的 [2 + 2] 和 [4 + 2] 环加成、烯炔的环异构化、形成二氢吲哚的加氢芳基化反应，以及丙二烯的分子内加氢胺化和加氢烷氧基化。有效合成抗抑郁药物候选 (-)-GSK 1360707 的应用强调了它们的制备相关性。新配体的独特设计元素是它们的无环二甲醚骨架代替了传统的（异亚丙基）缩醛部分特征塔多尔的。

  DOI：

  10.1021/ja303641p

文献信息

• Anti-Markovnikov Hydroazidation of Activated Olefins via Organic Photoredox Catalysis
  作者：Nicholas P. R. Onuska、Megan E. Schutzbach-Horton、José L. Rosario Collazo、David. A. Nicewicz

  DOI：10.1055/s-0039-1690691

  日期：2020.1

  bioactive and medicinally relevant molecules. Historically, the formal hydroazidation of simple activated olefins and styrenes has proven difficult due to the inherent propensity of these compounds to oligomerize. Herein is disclosed a method for the anti-Markovnikov hydroazidation of activated olefins, catalyzed by an organic acridinium salt under irradiation from blue LEDs. This method is applicable

  有机叠氮化物可作为伯胺的合成有用替代物，伯胺是生物活性和医学相关分子中普遍存在的官能团。从历史上看，由于这些化合物固有的低聚倾向，简单的活化烯烃和苯乙烯的正式氢化叠氮化已被证明是困难的。本文公开了一种在蓝色LED的照射下由有机吖啶鎓盐催化的活化烯烃的反马尔可夫尼科夫氢化叠氮化的方法。该方法适用于各种取代苯乙烯和末端苯乙烯以及几种乙烯基醚，以中等至优异的产率产生合成通用的氢化叠氮化产物。
• A Mn(<scp>iii</scp>)/TEMPO-co-mediated tandem azidation–1,2-carbon migration reaction of allylic silyl ethers
  作者：Zhi-Min Chen、Zhen Zhang、Yong-Qiang Tu、Ming-Hui Xu、Fu-Min Zhang、Chen-Chen Li、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1039/c4cc04707a

  日期：——

  A novel Mn(III)/TEMPO-co-mediated tandem azidation-1,2-carbon migration reaction of allylic silyl ethers with an unactivated C=C bond has been explored, generating alpha-aryl-alkyl beta-azido ketones with an alpha-quaternary stereocenter.

  探索了一种新型的Mn（III）/ TEMPO-co介导的具有未活化C = C键的烯丙基甲硅烷基醚串联叠氮化-1,2-碳迁移反应，产生了具有α -四元立体中心。
• Organocatalytic Asymmetric Fluorination/Semipinacol Rearrangement: An Efficient Approach to Chiral β-Fluoroketones
  作者：Zhi-Min Chen、Bin-Miao Yang、Zhi-Hua Chen、Qing-Wei Zhang、Min Wang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1002/chem.201202444

  日期：2012.10.8

  An asymmetric fluorination/semipinacol rearrangement of 2‐oxa allylic alcohols, as catalyzed by cinchona‐alkaloid derivatives, gives chiral β‐fluoro ketones with moderate to high levels of enantioselectivity (see scheme). Both enantiomers of the product could be obtained by using the appropriate catalyst.

  由金鸡纳生物碱衍生物催化的2-氧杂烯丙基醇的不对称氟化/ semipinacol重排可得到具有中等至高对映选择性的手性β-氟酮（参见方案）。产物的两种对映异构体都可以通过使用适当的催化剂来获得。
• Copper-Catalyzed Tandem Trifluoromethylation/Semipinacol Rearrangement of Allylic Alcohols
  作者：Zhi-Min Chen、Wei Bai、Shao-Hua Wang、Bin-Miao Yang、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1002/anie.201304557

  日期：2013.9.9

  A novel copper‐catalyzed tandem trifluoromethylation/semipinacol rearrangement reaction of allylic alcohols has been achieved under mild conditions. This reaction is valuable for the difunctionalization of alkenes through simultaneous construction of a CCF3 bond and a quaternary carbon center, and could provide a straightforward strategy for the preparation of α‐quaternary β‐trifluoromethyl ketone

  串联跳跃：在温和条件下已实现了一种新型的铜催化的烯丙醇串联三氟甲基化/ semipinacol重排反应。该反应是烯烃的通过C的同时施工的difunctionalization有价值 CF 3键和季碳中心，并且可为α-β季三氟甲基酮衍生物的制备一个简单的策略。
• Radical phosphinylation of α,α-diaryl allylic alcohols with concomitant 1,2-aryl migration
  作者：Xue-Qiang Chu、You Zi、Hua Meng、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c4cc02114b

  日期：——

  A novel radical phosphinylation of alpha,alpha-diaryl allylic alcohols with arylphosphine oxides was described for the direct preparation of alpha-aryl-beta-phosphinylated carbonyl ketones in medium to good yields via 1,2-aryl migration. In this reaction, formation of new C(Ar)-C(sp(3)) and C(sp(3))-P bonds was observed.

  描述了用芳基膦氧化物对α，α-二芳基烯丙基醇进行新颖的自由基亚膦酰基化，以通过1，2-芳基迁移以中等至良好的产率直接制备α-芳基-β-次膦酰基化的羰基酮。在此反应中，观察到新的C（Ar）-C（sp（3））和C（sp（3））-P键的形成。