2-fluoro-6-bromohex-1-ene | 181627-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-fluoro-6-bromohex-1-ene
• 英文别名: 6-Bromo-2-fluorohex-1-ene
• CAS: 181627-79-2
• 化学式: C₆H₁₀BrF
• 分子量: 181.048
• InChiKey: FJLCAVYIEUCVFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-6-bromohex-1-ene 在 tributylgermanium hydride 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-氟-1-甲基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  Dolbier Jr., William R.; Rong, Xiao X.; Bartberger, Michael D., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 2, p. 219 - 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-5-fluorohexan-1-ol 在 吡啶 、 sodium 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium bromide 、 叔丁醇 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-fluoro-6-bromohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Dolbier Jr., William R.; Rong, Xiao X.; Bartberger, Michael D., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 2, p. 219 - 231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The kinetic impact of vinylic fluorine substituents on 5-hexenyl radical cyclizations
  作者：William R. Dolbier、Xiao X. Rong

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01120-3

  日期：1996.7

  A study of the effect of vinylic fluorine substituents on the 5-hexenyl radical cyclization indicates that substituents at the 6-position, or vicinal 5,6-difluoro substitution have little effect on the rate, whereas a 5-fluoro substituent slows down the rate by a factor of 10.8, and 5,6,6-trifluoro substitution enhances the rate by a factor of 2.3. The results are explained in terms of a combination

  对乙烯基氟取代基对5-己烯基自由基环化的影响的研究表明，在6位或附近的5,6-二氟取代基对速率的影响很小，而5-氟取代基会减慢速率速率提高了10.8倍，而5,6,6-三氟取代提高了速率2.3倍。根据空间效应和焓效应的组合来解释结果，并可能在三氟乙烯基的情况下干预极性影响。