2-fluorohex-1-ene | 203928-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-fluorohex-1-ene
• 英文别名: 2-fluoro-1-hexene
• CAS: 203928-81-8
• 化学式: C₆H₁₁F
• 分子量: 102.152
• InChiKey: PCWDKJRVYKUEDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.798±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorohex-1-ene 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到2-fluorohex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  基于氟乙烯的克莱森重排

  摘要：

  2-氟烷基-1-烯-3-醇（4），可通过溴氟化从末端烯烃（1）中获得，随后将1-溴-2-氟烷烃（2）脱氢溴化以形成2-氟烯烃（3）和二氧化硒用叔丁基氢过氧化物介导的烯丙基氧化，在用原乙酸三甲酯处理后进行Johnson-Claisen重排，以高收率得到4-氟烷-4-烯酸甲酯（7）。相反，爱尔兰-克莱森在乙醚中用三乙胺和TMSOTf进行的3-乙酰氧基-2-氟癸-1-烯（9b）重排失败。取代预期的羧酸形成，α位到羧基的选择性C-甲硅烷基化形成14发生。然而，爱尔兰-克莱森重排成功了，将四个2-氟代烷基-1-en-3-醇（4）中相应的氯乙酸酯10和丙酸酯11生成了2-氯-4-氟代烷-4-烯羧酸（15）或其2-甲基衍生物16分别以中等收率获得。这些[3,3] -sigmatropic重排是非对映选择性的，仅给出反式构型的双键。衍生自（Z）-2-氟环十二烷基-2-烯醇（22）的相应的酯确实重排以产生非

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.09.001
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-氟己烷 在 氢氧化钾 作用下， 以64%的产率得到2-fluorohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Cyclopropanation of Vinyl Fluorides: Access to Enantiopure Monofluorinated Cyclopropane Carboxylates

  摘要：

  过渡金属催化的环丙烷化反应，通过与烷基二氮酸酯的反应，能够平稳地获得由烃基醇或芳香族乙烯氟化物（由相应烯烃经过溴氟化和后续去溴化反应制得）的外消旋1 : 1混合物的顺/反凉氟化环丙烷羧酸酯。采用手性纯双（噁唑啉）配体和铜（I）三氟甲磺酸盐使得该反应具备顺式立体选择性和对映选择性。例如，α-氟苯乙烯（3a）与叔丁基二氮酸酯在以(S)-叔亮氨酸为基础的催化剂11b和CuOTf的存在下反应，得到4 : 1的反-2-氟-2-苯基环丙烷羧酸酯（4e），其对映体过量率（ee）为93%，以及相应的顺式异构体5e，其对映体过量率为89%。反式异构体4e的绝对构型已经通过衍生物的X射线结构分析确定为（1S，2S）。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7103

文献信息

• Novel process for the synthesis of 2-fluoro-1-olefins
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0410380A3

  公开（公告）日：1992-04-08

  A process for preparing 2-fluoro-1-olefins or terminal bis-beta-fluoro-olefins which comprises reacting an appropriate allyl or alpha-olefinated starting material with phenylselenyl chloride and silver fluoride, and then reacting the intermediate phenylselenyl fluoride compound with ozone, and further reacting the resulting phenylselenoxide compound with an appropriate amine, to yield the desired fluorinated compounds.

  一种制备2-氟-1-烯或末端双-β-氟-烯的方法，包括将适当的烯丙基或α-烯基起始物与苯硒氯和氟化银反应，然后将中间体苯硒氟化物化合物与臭氧反应，进一步将所得的苯硒氧化物化合物与适当的胺反应，以得到所需的氟化合物。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING CHLOROALKANES AND/OR CHLOROFLUOROALKANES<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE CHLOROALCANES ET/OU DE CHLOROFLUOROALCANES
  申请人：BLUE CUBE IP LLC

  公开号：WO2019195258A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention provides processes for the production of chloroalkanes, chlorofluoroalkanes, or combinations thereof from one or more alkenes, chlorinated alkenes, fluorinated alkenes, or combinations thereof.

  本发明提供了一种从一个或多个烯烃，氯代烯烃，氟代烯烃或其组合物中生产氯代烷烃，氯氟代烷烃或其组合物的过程。
• Au(I) Fluorido Phosphine Complexes: Tools for the Hydrofluorination of Alkynes
  作者：Simon G. Rachor、Ruben Jaeger、Thomas Braun

  DOI：10.1002/ejic.202200158

  日期：2022.6.17

  Au(I) fluorido SPhos complexes react with alkynes to yield metal-fluorovinyl species. Addition of HCl resulted in protodeauration with retained stereoselectivity. Various Au(I) complexes were then compared in their ability to catalyze hydrofluorination reactions of 1-phenyl-1-propyne employing Et3N ⋅ 3HF as HF source.

  Au(I) fluorido SPhos 配合物与炔烃反应生成金属-氟乙烯基物质。添加 HCl 导致原型脱氧并保留立体选择性。然后比较了各种 Au(I) 配合物在使用 Et 3 N·3HF 作为 HF 源时催化 1-苯基-1-丙炔氢氟化反应的能力。
• Platinum‐Catalyzed Hydrofluorination of Alkynes: Hydrogen Bonding to Indolylphosphine Ligands to Provide Fluoride Reactivity
  作者：Stefan Sander、Thomas Braun

  DOI：10.1002/anie.202204678

  日期：2022.7.25

  Air- and moisture-stable platinum (poly)fluorido complexes activate alkynes. The released fluoride is stabilised in the outer coordination sphere by cooperating indolylphosphine ligands. The complexes were applied for the selective catalytic hydrofluorination of internal alkynes to provide (Z)-fluoroalkenes.

  空气和湿气稳定的铂（聚）氟化物络合物可活化炔烃。释放的氟化物通过吲哚基膦配体的配合而稳定在外配位层中。该配合物用于内炔烃的选择性催化氢氟化反应以提供( Z )-氟代烯烃。
• Instantaneously curable composition
  申请人：Nippon Paint Co., Ltd.

  公开号：EP0206544A2

  公开（公告）日：1986-12-30

  A curable composition comprises (A) a polymer whose molecules have a main chain comprising carbon-carbon bonds and one or more isocyanatocarbonyl groups pendant to the main chain, the content of the isocyanatocarbonyl groups per polymer molecule being from 0.1 to 72.2% by weight, and (B) an active hydrogen atom-containing compound. Various polymers of the given type, including polymers having pendant isocyanatocarbonyl and/or isocyanato groups, are novel.

  一种可固化组合物包括：(A) 聚合物，其分子主链由碳-碳键组成，主链上有一个或多个 异氰酸羰基，每个聚合物分子中异氰酸羰基的含量为 0.1%至 72.2%（按重量计）；(B) 含 有活性氢原子的化合物。上述类型的各种聚合物，包括具有悬垂异氰酸羰基和/或异氰酸基的聚合物，都是新颖的。