[(2R,4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate | 156043-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 156043-72-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇S
• 分子量: 436.526
• InChiKey: VEEBCFBJJVQODE-HLAWJBBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以96%的产率得到(2R,3S,5R)-3-Benzyloxy-2-dimethoxymethyl-5-iodomethyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  从普通糖中完全合成卤虫黄素b：D-葡萄糖的F环中间体，以及从C1到C21链段的有效构建

  摘要：

  可以从D-葡萄糖容易地获得F形环中间体7，该中间体具有在葫芦素B的位置17和20处的立体中心的正确的绝对构型。在将7掺入对酸敏感的C1至C21链段期间，证明了甲氧基苄基呋喃糖苷衍生物的实际用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61388-6
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-3-hydroxy-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 [(2R,4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  从普通糖中完全合成卤虫黄素b：D-葡萄糖的F环中间体，以及从C1到C21链段的有效构建

  摘要：

  可以从D-葡萄糖容易地获得F形环中间体7，该中间体具有在葫芦素B的位置17和20处的立体中心的正确的绝对构型。在将7掺入对酸敏感的C1至C21链段期间，证明了甲氧基苄基呋喃糖苷衍生物的实际用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61388-6

文献信息

• Total synthesis of halichondrin b from common sugars: An F-ring intermediate from D-glucose and efficient construction of the C1 to C21 segment
  作者：Arthur J. Cooper、Wenxi Pan、Robert G. Salomon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61388-6

  日期：1993.12

  An F-ring intermediate 7, with correct absolute configurations for the stereocenters at positions 17 and 20 of halichondrin B, is readily available from D-glucose. The practical utility of methoxybenzyl furanoside derivatives was demonstrated during incorporation of 7 into an acid-sensitive C1 to C21 segment.

  可以从D-葡萄糖容易地获得F形环中间体7，该中间体具有在葫芦素B的位置17和20处的立体中心的正确的绝对构型。在将7掺入对酸敏感的C1至C21链段期间，证明了甲氧基苄基呋喃糖苷衍生物的实际用途。