1-aminocorannulene | 1373943-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-aminocorannulene
• 英文别名: Hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7(16),8,10(15),11,13,17,19-decaen-2-amine
• CAS: 1373943-80-6
• 化学式: C₂₀H₁₁N
• 分子量: 265.314
• InChiKey: VIRYKPSOGRFMCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-aminocorannulene 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1,4-Bis(2-hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7(16),8,10(15),11,13,17,19-decaenyl)triazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient preparation and properties of triazole-linked corannulene derivatives

  摘要：

  In this study, we explore the potential of copper(I)-catalyzed cycloaddition reaction between azides and terminal alkynes to prepare corannulene-rich materials. For this purpose, a practical route is established to yield corannulene-based azide building blocks. The newly prepared corannulene-azides are then coupled with known corannulene-alkynes. The chemical yields of the dimerization reactions ranged from 80 to 90%. In this way, a number of triazole-linked corannulene derivatives varying in the geometry, length, and the triazole-content are prepared. These results suggest that alkyne-azide click reaction can serve as a useful synthetic tool in the preparation of corannulene-rich discrete oligomers as well as polymers. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.017
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 吡啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 aluminum tri-bromide 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 palladium on activated charcoal 、 硝酸 、 甲酸铵 、 乙酸酐 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 、 锌 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 425.0h， 生成 1-aminocorannulene
  参考文献：
  名称：

  堆积碗：定制Corannulene集成晶体材料的电子结构

  摘要：

  我们报告了具有集成的π碗（πB）的纯有机供体-受体材料的第一个示例，这些材料不仅具有结晶度和高表面积，而且还具有可调节的电子特性，与之相比，电导率提高了四个数量级。与父框架。除了关于固态固定氢化萘的炔烃-叠氮化物环加成的第一份报道外，我们还首次在Marcus理论中探究了电荷转移速率与πB相互取向的关系，并阐明了费米边缘附近的状态密度。这些研究可以为光电子器件的开发或高效多孔电极的发展路径开辟利用πB的新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201806202

文献信息

• Tunable star-shaped triphenylamine fluorophores for fluorescence quenching detection and identification of nitro-aromatic explosives
  作者：Nakorn Niamnont、Nattaporn Kimpitak、Kanet Wongravee、Paitoon Rashatasakhon、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel、Mongkol Sukwattanasinitt

  DOI：10.1039/c2cc34008a

  日期：——

  Triphenylamine-based fluorophores containing pyrene or corannulene show variable fluorescence quenching sensitivity toward nitro explosives. The most sensitive fluorophore is capable of detecting TNT on the ng cm−2 scale; the array is useful for identifying nitro aromatics.

  含有芘或芫荽烯的三苯胺基荧光团对硝基炸药显示出不同的荧光淬灭灵敏度。最灵敏的荧光团能够检测到 ng cm-2 级的 TNT；该阵列可用于识别硝基芳烃。
• 用于制备碗烯基钙钛矿太阳能电池的化合物及界面材料
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN114890904A

  公开（公告）日：2022-08-12

  一类用于制备碗烯基钙钛矿太阳能电池的化合物及界面材料，化合物的含氮官能团能够进一步提高分子在有机试剂中的溶解度，加强碗烯和钙钛矿组分之间的化学作用，改善钙钛矿的界面载流子传输和稳定性，进而提升钙钛矿太阳能电池的光电转换效率和稳定性。
• Aromatic C–C Bond Cleavage in a Curved π-System of Aminocorannulene
  作者：Weijie Guo、Wanjian Ding、Yuqing Yao、Suchada Rajca、Qiaolian Li、Hua Jiang、Andrzej Rajca、Ying Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01107

  日期：2023.6.2

  We report a metal- and oxidant-free aromatic C–C bond cleavage in the curved corannulene skeleton. Reaction of 1-aminocorannulene with hydrazonyl chloride generates an amidrazone intermediate that undergoes facile intramolecular proton migrations and ring annulation to give a 1,2,4-triazole derivative of planar benzo[ghi]fluoranthene, in which the release of strain associated with the curved π-surface

  我们报告了弯曲的环烯骨架中不含金属和氧化剂的芳族 C-C 键断裂。1-氨基环烯与肼酰氯的反应生成氨基腙中间体，该中间体经历容易的分子内质子迁移和环化，得到平面苯并 [ ghi ] 荧蒽的 1,2,4-三唑衍生物，其中释放与弯曲相关的应变π-表面和芳香三唑部分的形成是驱动力。该报告提供了对芳香族 C-C 键断裂的新见解。
• Surface Re-Engineering of Perovskites with Buckybowls to Boost the Inverted-Type Photovoltaics
  作者：Zhou Xing、Ming-Wei An、Zuo-Chang Chen、Mingyu Hu、Xianzhen Huang、Lin-Long Deng、Qianyan Zhang、Xugang Guo、Su-Yuan Xie、Shihe Yang

  DOI：10.1021/jacs.2c05235

  日期：2022.8.3