((3aR,6S,6aR)-6-Benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-methanol | 161987-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3aR,6S,6aR)-6-Benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-methanol
• CAS: 161987-82-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: VBTHKRCFDRDPAR-ZNMIVQPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.9±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,6S,6aR)-6-Benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-methanol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Methanesulfonic acid (3aR,6S,6aR)-6-hydroxymethyl-5-methanesulfonyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶核苷与3'，4'-四氢呋喃环稠合的合成及生物学评价。

  摘要：

  从1,2; 5,6-di-O-异亚丙基-D-葡萄糖开始，成功合成了与3'，4'-四氢呋喃环稠合的嘧啶核苷，并测定了其对HIV-1，HIV-2， EMCV，考克斯。B3和VSV。胸腺嘧啶类似物（5）及其相应的2'-脱氧类似物（6）表现出高细胞毒性，而不具有抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00730-3
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,5S,6R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethyl-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)methanol 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 ((3aR,6S,6aR)-6-Benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶核苷与3'，4'-四氢呋喃环稠合的合成及生物学评价。

  摘要：

  从1,2; 5,6-di-O-异亚丙基-D-葡萄糖开始，成功合成了与3'，4'-四氢呋喃环稠合的嘧啶核苷，并测定了其对HIV-1，HIV-2， EMCV，考克斯。B3和VSV。胸腺嘧啶类似物（5）及其相应的2'-脱氧类似物（6）表现出高细胞毒性，而不具有抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00730-3

文献信息

• SYNTHESIS OF NOVEL 3′-DEOXY-3′-<i>C</i>-HYDROXYMETHYL NUCLEOSIDES WITH CONFORMATIONALLY RIGID SUGAR MOIETY AS POTENTIAL ANTIVIRAL AGENTS
  作者：Moon Woo Chun、Myung Jung Kim、Un Hee Jo、Joong Hyup Kim、Hee-Doo Kim、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1081/ncn-100002354

  日期：2001.3.31

  Based on the fact that the ring expanded 3′-C-hydroxymethyl analogue of oxetanocin A exhibited potent antiviral activity, two types of conformationally rigid 3′-C-hydroxymethyl derivatives in which 2′-hydroxyl group is linked to the 4′-position or to the 6′-position were synthesized starting from 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose, respectively.

  基于氧杂环丁烷素A的扩环3'-C-羟甲基类似物表现出强大的抗病毒活性这一事实，将2'-羟基连接到4'-位置的两种构象刚性3'-C-羟甲基衍生物分别从1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖开始合成或至6'-位。
• Synthesis and Biological Evaluation of Pyrimidine Nucleosides Fused with 3′,4′-Tetrahydrofuran Ring
  作者：Moon Woo Chun、Myong Jung Kim、Hea Ok Kim、Hyung Ryong Moon、Hee-Doo Kim、Joong Hyup Kim、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1081/ncn-120022618

  日期：2003.10

  Pyrimidine nucleosides fused with 3,4'-tetrahydrofuran ring were synthesized, starting from 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose and assayed for antiviral activities. Thymine analogue 1 and its corresponding 2'-deoxy analogue 3 exhibited high cytotoxicity instead of giving antiviral activities.
• Synthesis and Anti-viral Properties of 2',3'-Dideoxy-3',4'-dihydroxymethyl Substituted Pyrimidine Nucleoside Analogues
  作者：Magnus Björsne、Björn Classon、Inger Kers、Bertil Samuelsson、Ingemar Kvarnström

  DOI：10.1080/15257779508012362

  日期：1995.5.1

  Some 2',3'-dideoxy-3', 4'-dihydroxymethyl nucleoside analogues have been synthesised starting from diacetone-D-glucose. The 3-C-hydroxymethyl group was introduced by selective hydroboration-oxidation of the 3-C-methylene derivative. The 4-C-hydroxymethyl group was obtained by an aldol condensation followed by in situ cross Canizzaro reduction. Glycosylation using silylated pyrimidine bases furnished the 2',3'-dideoxy -3',4'-dihydroxymethyl nucleoside analogues.