3-bromo-4-hydroxycoumarin | 50361-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-hydroxycoumarin
• 英文别名: 3-bromo-4-methylcoumarin；3-bromo-4-methyl-coumarin；3-Brom-4-methyl-cumarin；3-bromo-4-methylchromen-2-one
• CAS: 50361-81-4
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• 分子量: 239.068
• InChiKey: AMCMKJDOOQSYBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  347.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.621±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-hydroxycoumarin 在 四(三苯基膦)钯 硫酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 6-Amino-4-methyl-3-naphthalen-1-ylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Single-Compound Libraries of Organic Materials: Parallel Synthesis and Screening of Fluorescent Dyes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4677::aid-anie4677>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基香豆素 在 2-溴丙二腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 以93%的产率得到3-bromo-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  单溴丙二腈：在温和条件下对活性亚甲基化合物和烯胺的有效区域选择性单溴化剂†

  摘要：

  已经探索了单溴丙二腈（MBM）作为有机溴化反应中阳离子溴的方便来源的潜力。研究表明，MBM可以很好地替代N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的各个方面。与MBM反应时，带有芳香环的烯胺和活性亚甲基化合物分别在乙烯基和活性亚甲基上选择性地单溴化。该方法的优点是易于制备MBM，反应时间短和产物形成的产率高。此外，它提供了无金属的绿色溴化剂，它对制药业更方便。即使在加入过量的MBM之后，单溴化反应也仅在活性亚甲基上发生。包含吸电子，给电子和邻位取代的胺的胺反应平稳，仅以良好的收率得到乙烯基单溴产物，而没有产生任何副产物。

  DOI：

  10.1039/c3ra46687f

文献信息

• Bifunctional coumarin derivatives that inhibit transthyretin amyloidogenesis and serve as fluorescent transthyretin folding sensors
  作者：Nojoon Myung、Stephen Connelly、Boyoung Kim、Sung Jean Park、Ian A. Wilson、Jeffery W. Kelly、Sungwook Choi

  DOI：10.1039/c3cc44667k

  日期：——

  We describe coumarin derivatives that are non-fluorescent in aqueous buffers and that very selectively bind to transthyretin (TTR) in complex biological environments potently inhibiting TTR amyloidogenesis while also exhibiting sensitive off–on fluorescent sensing of the properly folded quaternary structure of TTR.

  我们描述了这样一类香豆素衍生物：它们在含水缓冲液中不具荧光，但能在复杂的生物环境中高度选择性地与转运甲状腺素（TTR）结合，强力抑制TTR淀粉样蛋白生成，同时还能灵敏地通过荧光"关闭-开启"机制感知正确折叠的四级结构TTR。
• Dioxane dibromide mediated bromination of substituted coumarins under solvent-free conditions
  作者：Subrata Kumar Chaudhuri、Sanchita Roy、Sanjay Bhar

  DOI：10.3762/bjoc.8.35

  日期：——

  An efficient solvent-free protocol for regioselective bromination of substituted coumarins has been developed by using dioxane dibromide as the solid brominating agent. The efficacy of the solvent-free protocol has been established. The effects of the electronic nature and location of the substituents on the outcome of the reaction have been rationalized with a proposed mechanism.

  通过使用二恶烷二溴化物作为固体溴化剂，开发了一种用于取代香豆素区域选择性溴化的有效无溶剂方案。已确定无溶剂方案的功效。取代基的电子性质和位置对反应结果的影响已通过建议的机制进行了合理化。
• Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 32.1 The Perkin rearrangement
  作者：Keith Bowden、Sinan Battah

  DOI：10.1039/a801538d

  日期：——

  relatively rapid base-catalysed ring fission of the 3-halocoumarins to give (E)-2-halo-3-(2-hydroxyphenyl)acrylic acids. Rate coefficients have been measured for the base-catalysed ring fission of 6-substituted and 4-methyl-3-bromocoumarins and of 3-chlorocoumarin in 70% (v/v) dioxane–water at various temperatures. The second stage is a relatively slow cyclisation process. Rate coefficients have been measured

  由碱催化的3-卤香豆素的珀金重排为苯并呋喃-2-羧酸，在两个独立的阶段进行。第一阶段是3-卤代香豆素的碱催化环裂变相对较快，从而产生（E）-2-卤-3-（2-羟基苯基）丙烯酸。在70％（v / v）二恶烷水中，在不同温度下，已测量了6取代和4-甲基-3-溴香豆素和3-氯香豆素在碱催化的环裂变中的速率系数。第二阶段是相对缓慢的环化过程。在不同温度下，已测量了相同系列底物在70％（v / v）的二甲基亚砜-水中环化的速率系数。已经评估了激活的焓和熵。在30.0°C下，环裂变的Hammett反应常数为2.34，在60.0°C下，环化反应的Hammett反应常数为–3.54。环裂变似乎是通过速率确定氢氧根阴离子加到羰基上，然后开环过程相对较快而发生的。
• A Novel Synthesis of 4-Aminomethylcoumarins
  作者：R. M. Kelkar、U. K. Joshi、M. V. Paradkar

  DOI：10.1055/s-1986-31620

  日期：——

  The paper describes the synthesis of 4-aminomethylcoumarins starting with easily accessible corresponding 3-bromo-4-methylcoumarins and a secondary amine. In this reaction, the formation of 3-amino-4-methylcoumarins as a minor product, is also observed.

  本文介绍了从容易获得的相应 3-溴-4-甲基香豆素和仲胺开始合成 4-氨基甲基香豆素的方法。在该反应中，还观察到作为次要产物的 3-氨基-4-甲基香豆素的形成。
• Lecocq, Annales de Chimie (Cachan, France), 1948, vol. <12> 3, p. 62,84
  作者：Lecocq

  DOI：——

  日期：——