4-acetyl-N-(4-methoxyphenyl)benzenesulfonamide | 736948-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-N-(4-methoxyphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 736948-73-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD02261917
• 分子量: 305.354
• InChiKey: BJHWCUFAXSXPNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-N-(4-methoxyphenyl)benzenesulfonamide 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-acetyl-N-(4-hydroxyphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/96647

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯磺酰氯 、 甲氧苯胺 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以96%的产率得到4-acetyl-N-(4-methoxyphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/96647

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Trithiocarbonates as a Novel Class of HDAC Inhibitors: SAR Studies, Isoenzyme Selectivity, and Pharmacological Profiles
  作者：Florian Dehmel、Steffen Weinbrenner、Heiko Julius、Thomas Ciossek、Thomas Maier、Thomas Stengel、Kamal Fettis、Carmen Burkhardt、Heike Wieland、Thomas Beckers

  DOI：10.1021/jm800093c

  日期：2008.7

  Inhibitors of histone deacetylases (HDAC) are currently developed for the treatment of cancer. These include compounds with a sulfur containing head group like depsipeptide, alkylthiols, thiocarboxylates, and trithiocarbonates with a carbonyl group in the alpha-position. In the present investigation, we report on the synthesis and comprehensive SAR analysis of HDAC inhibitors bearing a tri- or dithiocarbonate

  目前已开发出组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂来治疗癌症。这些包括具有含硫头基的化合物，例如二肽，烷基硫醇，硫代羧酸盐和在α位具有羰基的三硫代碳酸酯。在本研究中，我们报告了带有三硫代或二硫代碳酸酯基序的HDAC抑制剂的合成和综合SAR分析。这样的三硫代碳酸酯可容易地从预制的或原位制备的α-卤代甲基芳基酮获得。显示了已定义类似物的HDAC同种型选择性和底物竞争作用模式。对头基的探索表明，有效抑制HDAC的必要条件是使用二硫代α-羰基基序。确定了高效，底物竞争性HDAC6选择性抑制剂（12ac：IC 50 = 65 nM，K i = 110 nM）。具有氨基喹啉取代的吡啶基-硫代乙酰基帽的三硫代碳酸酯类似物显示出与作为批准的抗癌药物的亚磺酰苯胺异羟肟酸（SAHA）相当的细胞毒性谱和效能。
• COMPOUND
  申请人：VICKER Nigel

  公开号：US20090186900A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  There is provided a compound of Formula I wherein the various symbols are as defined in the description, and a method of manufacturing a medicament for use in the therapy of a condition or disease associated with 17β-hydroxysteroid dehydrogenase (17β-HSD), comprising a compound of Formula I.

  提供了一种式子为I的化合物，其中各符号的定义如说明书所述，并提供一种制造药物的方法，用于治疗与17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）相关的疾病或病症，包括化合物I。
• DIARYL COMPOUNDS AS NON-STEROIDAL INHIBITORS OF 17-BETA HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE AND/OR STEROID SULPHATASE FOR THE TREATMENT OF OESTROGEN-RELATED DISEASES SUCH AS HORMONE DEPENDENT BREAST CANCER
  申请人：Sterix Limited

  公开号：EP2013176A2

  公开（公告）日：2009-01-14
• [EN] COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ
  申请人：STERIX LTD

  公开号：WO2007096647A2

  公开（公告）日：2007-08-30

  [EN] There is provided a compound of Formula (I): wherein R₃, R₄, R₅, R₆, R₇, R₉, and R₁₀, are independently selected from -H, -OH, hydrocarbyl groups, oxyhydrocarbyl groups, cyano (-CN), nitro (-NO₂), and halogens; wherein ring A is optionally further substituted wherein X is a bond or a linker group wherein (A) (i) R₉ is selected from alkyl and halogen groups; and (ii) R10 is selected from -OH, oxyhydrocarbyl and -OSO₂NR₁R₂; wherein R₁ and R₂ are independently selected from H and hydrocarbyl or (B) at least one of R₃, R₄, R₅, R₆ and R₇ is the group -C(=0)-CR₁₁ R₁₂-R₈ wherein R₈ is a selected from (i) an alkyloxyalkyl group (ii) a nitrile group, (iii) alkylaryl group, wherein the aryl group is substituted by other than a C1-10 group (iv) alkenylaryl group wherein the aryl group is substituted (v) alkylheteroaryl group, wherein when heteroaryl group comprises only C and N in the ring, the aryl group is substituted by other than a methyl group (vi) alkenylheteroaryl group (vii) =N-O-alkyl or =N-O-H group (viii) branched alkenyl (ix) alkyl-alcohol group or alkenyl-alcohol group (x) amide or alkylamide wherein (a) the alkyl of the alkylamide is -CH₂- or - CH₂CH₂-, (b) the amide is di-substituted and/or (c) the amide is substituted with at least one of alkylheterocycle group, alkenylheterocycle group, alkylheteroaryl group, alkenylheteroaryl group, heteroaryl group, alkylamine group, alkyloxyalkyl group, alkylaryl group, straight or branched alkyl group, (xi) -CHO, or together with another of R₃, R₄, R₅, R₆ and R₇ the enol tautomer thereof wherein R₁₁ and R₁₂ are independently selected from H and hydrocarbyl; or (C) at least one of R₃, R₄, R₅, R₆ and R₇ together with another of R₃, R₄, R₅, R₆ and R₇ forms a ring containing -C(=O)-; or (D) at least one of R₃, R₄, R₅, R₆ and R₇ is selected from alkylheterocycle group, alkenylheterocycle group, alkylheteroaryl group, alkenylheteroaryl group, and heteroaryl groups or (E) at least one of R₃, R₄, R₅, R₆ and R₇ is selected from -CN, -C(R₁₃)=N-O-alkyl group, - C(R₁₄)=N-O-H group, optionally substituted pyrazole, optionally substituted thiazole, optionally substituted oxazole, optionally substituted isoxazole, optionally substituted pyridine, and optionally substituted pyrimidine, or together with another of R₃, R₄, R₅, R₆ and R₇ forms a nitrogen containing ring; wherein R₁₃ and R₁₄ are independently selected from H and hydrocarbyl.
  [FR] Cette invention concerne un composé représenté par la formule (I) dans laquelle: R₃, R₄, R₅, R₆, R₇, R₉, et R₁₀ sont indépendamment sélectionnés parmi des groupes -H, -OH, hydrocarbyle, des groupes oxyhydrocarbyle, cyano (-CN), nitro (-NO₂), et des halogènes; le noyau A est éventuellement substitué; X représente une liaison ou un groupe de liaison; (A) (i) R₉ est sélectionné parmi des groupes alkyle et halogène et (ii) R₁₀ est sélectionné parmi -OH, oxyhydrocarbyle et -OSO₂NR₁R_2, R₁ et R₂ étant indépendamment sélectionnés parmi H et hydrocarbyle; ou (B) au moins un des éléments R₃, R₄, R₅, R₆ et R₇ représente le groupe -C(=O)-CR₁₁ R₁₂-R₈, R₈ étant sélectionné parmi: (i) un groupe alkyloxyalkyle; (ii) un groupe nitrile; (iii) un groupe alkylaryle, le groupe aryle étant substitué par un groupe différent d'un groupe C1-10; (iv) un groupe alcénylaryle, le groupe aryle étant substitué; (v) un groupe alkylhétéroaryle, quand le groupe hétéroaryle comprend uniquement C et N dans le noyau, le groupe aryle étant substitué par un groupe différent d'un groupe méthyle; (vi) un groupe alcénylhétéroaryle; (vii) un groupe =N-O-alkyle ou =N-O-H; (viii) un alcényle ramifié; (ix) un groupe alcool d'alkyle ou un groupe alcool d'alcényle; (x) un amide ou un alkylamide, (a) l'alkyle de l'alkylamide représentant -CH₂- ou -CH₂CH₂-, (b) l'amide étant disubstitué et/ou (c) l'amide étant substitué par un groupe alkylhétérocycle et/ou un groupe alcénylhétérocycle et/ou un groupe alkylhétéroaryle et/ou un groupe alcénylhétéroaryle et/ou un groupe hétéroaryle et/ou un groupe alkylamine et/ou un groupe alkyloxyalkyle et/ou un groupe alkylaryle et/ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié; (xi) -CHO, ou conjointement avec un autre élément R₃, R₄, R₅, R₆ ou R₇ le tautomère énol de celui-ci, R₁₁ et R₁₂ étant indépendamment sélectionnés parmi H et hydrocarbyle; ou (C) au moins un des éléments R₃, R₄, R₅, R₆ ou R₇ conjointement avec un autre élément R₃, R₄, R₅, R₆ ou R₇ forme un noyau contenant -C(=O)-; ou (D) au moins un des éléments R₃, R₄, R₅, R₆ ou R₇ est sélectionné parmi un groupe alkylhétérocycle, un groupe alcénylhétérocycle, un groupe alkylhétéroaryle, un groupe alcénylhétéroaryle, et des groupes hétéroaryle; ou (E) au moins un des éléments R₃, R₄, R₅, R₆ ou R₇ est sélectionné parmi -CN, un groupe -C(R₁₃)=N-O-alkyle, un groupe -C(R₁₄)=N-O-H, pyrazole éventuellement substitué, thiazole éventuellement substitué, oxazole éventuellement substitué, isoxazole éventuellement substitué, pyridine éventuellement substituée, et pyrimidine éventuellement substituée, ou conjointement avec un autre élément R₃, R₄, R₅, R₆ ou R₇ forme un noyau contenant l'élément azote, R₁₃ et R₁₄ étant indépendamment sélectionnés parmi H et hydrocarbyle.
• [EN] SYNTHESIS OF THIOSEMICARBAZONE DERIVATIVES COMPRISING SULPHONAMIDE GROUP WITH POTENTIAL ANTICONVULSANT ACTIVITY<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE THIOSÉMICARBAZONE COMPRENANT UN GROUPE SULFONAMIDE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTICONVULSIVANTE POTENTIELLE
  申请人：IYIDOGAN AYSEGUL

  公开号：WO2016111658A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention relates to the synthesis method of thiosemicarbazone derivatives comprising sulphonamide group and having high anticonvulsant/antiepileptic activity.