(1-甲基吡咯-3-基)-[4-(三氟甲基)苯基]甲酮 | 62356-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1-甲基吡咯-3-基)-[4-(三氟甲基)苯基]甲酮
• 英文名称: (1-Methyl-1H-pyrrol-3-yl)[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• 英文别名: (1-methylpyrrol-3-yl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 62356-33-6
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO
• 分子量: 253.224
• InChiKey: LIOKQHCIMNJVSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 N,N-二甲基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺 在 PPA 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (1-甲基吡咯-3-基)-[4-(三氟甲基)苯基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  Acid-mediated rearrangement of acylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a002

文献信息

• Insights into the Friedel–Crafts Benzoylation of <i>N</i>-Methylpyrrole inside the Confined Space of the Self-Assembled Resorcinarene Capsule
  作者：Veronica Iuliano、Carmen Talotta、Margherita De Rosa、Annunziata Soriente、Placido Neri、Antonio Rescifina、Giuseppe Floresta、Carmine Gaeta

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01935

  日期：2023.9.8

  Friedel–Crafts benzoylation of N-methylpyrrole 2 can run inside the confined space of the hexameric resorcinarene capsule C. The bridged water molecules at the corner of C act as H-bonding donor groups to polarize the C–Cl bond of benzoyl chlorides 3a–f. Confinement effects on the regiochemistry of the FC benzoylation of N-methylpyrrole are observed. The nature of the para-substituents of 3a–f and

  N-甲基吡咯2的弗里德尔-克来福特苯甲酰化可以在六聚间苯二酚胶囊C的有限空间内进行。C角处的桥联水分子充当氢键供体基团，使苯甲酰氯3a – f的 C-Cl 键极化。观察到N-甲基吡咯 FC 苯甲酰化区域化学的限制效应。3a – f的对位取代基的性质及其与C的水分子建立氢键的能力与胶囊施加的空间收缩协同作用，驱动产物4a – f的区域化学。量子力学研究表明，在C的空腔内， 2的 FC 苯甲酰化具有双分子协同 S N 2 机制，相应地，平面上亲核乙烯基取代 (S N Vπ) — 由水分子和水分子之间的氢键相互作用支持。留下Cl原子和羰基。